有机化学 第十四章 氨基酸和蛋白质的性
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第十四章 氨基酸和蛋白质的性质
蛋白质和核酸是生命现象的物质基础,是参与生物体内各种生物变化最重要的组分。蛋白质存在于一切细胞中,它们是构成人体和动植物的基本材料,肌肉、毛发、皮肤、指甲、血清、血红蛋白、神经、激素、酶等都是由不同蛋白质组成的。蛋白质在有机体中承担不同的生理功能,它们供给肌体营养、输送氧气、防御疾病、控制代谢过程、传递遗传信息、负责机械运动等。核酸分子携带着遗传信息,在生物的个体发育、生长、繁殖和遗传变异等生命过程中起着极为重要的作用。
人们通过长期的实验发现:蛋白质被酸、碱或蛋白酶催化水解,最终均产生α-氨基酸。因此,要了解蛋白质的组成、结构和性质,我们必须先讨论α-氨基酸。
第一节 氨基酸
氨基酸是羧酸分子中烃基上的氢原子被氨基(-NH2)取代后的衍生物。目前发现的天然氨基酸约有300种,构成蛋白质的氨基酸约有30余种,其中常见的有20余种,人们把这些氨基酸称为蛋白氨基酸。其它不参与蛋白质组成的氨基酸称为非蛋白氨基酸。
一、α-氨基酸的构型、分类和命名
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构成蛋白质的20余种常见氨基酸中除脯氨酸外,都是α-氨基酸,其结构可用通式表示:
这些α-氨基酸中除甘氨酸外,都含有手性碳原子,有旋光性。其构型一般都是L-型(某些细菌代谢中产生极少量D-氨基酸)。
氨基酸的构型也可用R、S标记法表示。
根据α-氨基酸通式中R-基团的碳架结构不同,α-氨基酸可分为脂肪族氨基酸、芳香族氨基酸和杂环族氨基酸;根据R-基团的极性不同,α-氨基酸又可分为非极性氨基酸和极性氨基酸;根据α-氨基酸分子中氨基(-NH2)和羧基(-COOH)的数目不同,α-氨基酸还可分为中性氨基酸(羧基和氨基数目相等)、酸性氨基酸(羧基数目大于氨基数目)、碱性氨基酸(氨基的数目多于羧基数目)。 氨基酸命名通常根据其来源或性质等采用俗名,例如氨基乙酸因具有甜味称为甘氨酸、丝氨酸最早来源于蚕丝而得名。在使用中为了方便起见,常用英文名称缩写符号
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RCHCOOHNH2 COOH H2N H R L-氨基酸