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C消去—OH 而得到D，反应为再由D发生加成反应而得到甲
基环己烷：
二 逆合成分析法
1．正向合成分析法
从已知的原料入手，找出合成所需的直接或间接的中间体，逐步推向合成的目标有机物，其合成示意图为
2．逆向合成分析法
从目标化合物的组成、结构、性质入手，找出合成所需的直接或间接的中间体，逐步推向已知原料，其合成示意图为
3．综合比较法
此法采用综合思维的方法，将正向和逆向推导的几种合成途径进行比较，最后得出最佳合成路线。
4．利用“逆合成分析法”分析由乙烯合成草酸二乙酯的过程： (1)逆合成分析思路，概括如下：
(2)具体步骤如下：
根据以上逆合成分析，可以确定合成草酸二乙酯的有机基础原料为乙烯(CH2===CH2)，通过五步反应进行合成，写出反应的化学方程式：
①________________________________________________________________________，
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②________________________________________________________________________， ③________________________________________________________________________， ④________________________________________________________________________， ⑤________________________________________________________________________。
答案 ①
②
③
④CH2===CH2＋H2O――→CH3CH2OH
催化剂
⑤
逆合成分析法设计有机合成路线的一般程序 观察目标分子结构—
目标分子的碳架特征， 以及官能团的种类和位置
↓
由目标分子逆推原料 分子，并设计合成路线
↓
对不同的合成路径进行优选
—
以绿色合成思想为指导
目标分子碳架的构建， 以及官能团引入和转化
—
3．香豆素是广泛存在于植物中的一类芳香化合物，大多具有光敏性，有的还具有抗菌和消炎作用。它的核心结构是芳香内酯A，其分子式为C9H6O2，该芳香内酯A经下列步骤转变
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为水杨酸和乙二酸。
C9H6O2――→C9H8O3――→C10H10O3 ―――――→ ②HO
＋
水解CH3I①KMnO4、OH
3
－
A B C
提示：①CH3CH===CHCH2CH3――――――→CH3COOH＋CH3CH2COOH； ②HO
＋
①KMnO4、OH
3
－
②R—CH===CH2――→R—CH2—CH2Br。 请回答下列问题：
(1)写出化合物C的结构简式______________________________________________________ ________________________________________________________________________。 (2)化合物D有多种同分异构体，其中一类同分异构体是苯的二取代物，且水解后生成的产物之一能发生银镜反应。这类同分异构体共有________种。 (3)在上述转化过程中，反应步骤_____________________________________
________________________________________________________________________。
B―→C
的目的是
HBr/过氧化物
(4)请设计合理方案从条件)。
合成 (用反应流程图表示，并注明反应
例：由乙醇合成聚乙烯的反应流程图可表示为 CH3CH2OH――→CH2CH2――――――→CH2CH2 170 ℃催化剂
浓硫酸
高温、高压
答案 (1)
(2)9 (3)保护酚羟基，使之不被氧化
(4)
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解析 A是芳香内酯，其分子式为C9H6O2。由A―→B是酯的水解(开环)反应。由B的分子
式为C9H8O3结合题给信息①和C被氧化的产物，可以推出A的结构简式为
从
而推出水解产物B的结构简式为
CH3I
由C的分子式，结合B―――→C，则不
难推出C的结构简式为 B―→C的目的是把酚羟基保护起来，防止
下一步C的氧化破坏酚羟基。化合物D有多种同分异构体，其中一类同分异构体是苯的二取代物，且水解后生成的产物之一能发生银镜反应，则必为甲酸酯。故符合条件的同分异构
体包括和以及取代基位于间位、对位的
同分异构体，共有9种。由 ――→
合成
分析结构显然是要把
转变成—CH2CH2—OH。采用逆合成分析法，则有—CH2CH2—
OH…结合题给信息R—
CH2===CH2产物内酯。
R—CH2—CH2—Br完成转变。最后再进行酯化成环反应，生成目标
4．实验室中常用格氏试剂制取醇类，格氏试剂(RMgX)的制法是RX＋Mg――→RMgX(R为烃基，X为卤素)。格氏试剂可发生下列转变：
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乙醚
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(R、R′可以是相同或不相同的烃基)。以A为原料合成乙酸异丁酯
()的流程如下(部分反应物及反应条件没有列出)，A主要来源于
石油裂解气，A的产量常作为衡量石油化工水平的标志。
(1)上述流程中，属于或含加成反应的是________(填序号)。
(2)写出F的结构简式___________________________________________________。 (3)写出下列反应的化学方程式：
反应①________________________________________________________________________； 反应④________________________________________________________________________。 答案 (1)①④⑤⑥ (2)CH3CH2MgX (3)CH2===CH2＋H2O――→CH3CH2OH CH2===CH2＋HX――→CH3CH2X
解析 根据题意及信息可梳理出几点：产物为酯类化合物，酯的制备通常是羧酸和醇反应。醇(R—CH2OH)能连续两次被氧化：R—CH2OH―→RCHO—RCOOH。
分析信息格氏试剂的制法：把Mg放在无水乙醚中，加卤代烃即得格氏试剂，醛与格氏试剂作用生成醇，反应过程中包含加成和水解两个反应。可依次推导如下： CH3COOH←――CH3CHO←――CH3CH2OH←―― 氧化氧化加成
O2
O2
H2O
催化剂
催化剂
CH2==CH2――→CH3CH2X――→CH3CH2MgX直接应用――→加成乙醚
HXMg
＋C/H2O
――→酯化
＋D
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第三章 第四节 第2课时讲课稿
