第三章四节课时
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第2课时 逆合成分析法
[目标定位] 熟知有机合成遵循的基本规律,学会设计合理的有机合成路线和逆合成分析方法,学会有机合成推断题的解答方法。
一 有机合成路线的设计
1.烃和烃的衍生物转化关系如图所示:
(1)将有机反应类型填在横线上。
(2)若以乙醇为原料合成乙二酸(HOOC—COOH),则依次发生反应的类型是消去反应、加成反应、水解(或取代)反应、氧化反应、氧化反应。
2.某有机物A由C、H、O三种元素组成,在一定条件下,A、B、C、D、E之间的转化关系如下:
已知C的蒸气密度是相同条件下氢气的22倍,并可发生银镜反应。 (1)写出下列物质的结构简式:A________;B________;C________。 (2)写出下列变化的化学方程式: A→B
________________________________________________________________________; C与银氨溶液反应:___________________________________________________________; A+D→E:______________________________________________________________。 答案 (1)C2H5OH CH2===CH2 CH3CHO (2)C2H5OH――→CH2===CH2↑+H2O 170 ℃
CH3CHO+2Ag(NH3)2OH――→CH3COONH4+2Ag↓+3NH3+H2O
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△
浓硫酸
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CH3CH2OH+CH3COOH
浓硫酸△
CH3COOCH2CH3+H2O
氧化
氧化
解析 分析题目所给五种物质之间的转化关系:由A――→C――→D,且C可发生银镜反应,可知C为醛,则A为醇,D为羧酸,E应是酯。再根据题意,C的蒸气密度是相同条件下氢气的22倍,可得Mr(C)=44 g·mol-1,所以C为乙醛。故A为乙醇,B为乙烯,D为乙酸,E为乙酸乙酯。 3.有机合成路线设计思路
(1)设计有机合成路线时,首先要正确判断需合成的有机物的类别,它含有哪些官能团,与哪些知识信息有关。
(2)其次是根据现有的原料、信息和有关反应规律,尽可能合理地把目标化合物分成若干片段,或寻找官能团的引入、转换、保护方法,或设法将各片段拼凑衍变,尽快找出合成目标化合物的关键。
(3)最后将正向推导和逆向推导得出的若干个合成路线加以综合比较,选择最佳的合成方案。
常见的有机合成路线
(1)一元合成路线:R—CH===CH2――→卤代烃――→一元醇――→一元醛――→一元羧酸△
醇、浓H2SO4,△
HX
NaOH水溶液
[O]
[O]
――→
酯
X2
NaOH水溶液
[O]
(2)二元合成路线:CH2===CH2――→CH2X—CH2X――→CH2OH—CH2OH――→OHC—△CHO――→HOOC—COOH―→链酯、环酯、聚酯 (3)芳香化合物合成路线
[O]
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第三章 第四节 第2课时讲课稿
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