第三章四节课时
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第2课时 逆合成分析法
[目标定位] 熟知有机合成遵循的基本规律，学会设计合理的有机合成路线和逆合成分析方法，学会有机合成推断题的解答方法。
一 有机合成路线的设计
1．烃和烃的衍生物转化关系如图所示：
(1)将有机反应类型填在横线上。
(2)若以乙醇为原料合成乙二酸(HOOC—COOH)，则依次发生反应的类型是消去反应、加成反应、水解(或取代)反应、氧化反应、氧化反应。
2．某有机物A由C、H、O三种元素组成，在一定条件下，A、B、C、D、E之间的转化关系如下：
已知C的蒸气密度是相同条件下氢气的22倍，并可发生银镜反应。 (1)写出下列物质的结构简式：A________；B________；C________。 (2)写出下列变化的化学方程式： A→B
________________________________________________________________________； C与银氨溶液反应：___________________________________________________________； A＋D→E：______________________________________________________________。 答案 (1)C2H5OH CH2===CH2 CH3CHO (2)C2H5OH――→CH2===CH2↑＋H2O 170 ℃
CH3CHO＋2Ag(NH3)2OH――→CH3COONH4＋2Ag↓＋3NH3＋H2O
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△
浓硫酸
：
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CH3CH2OH＋CH3COOH
浓硫酸△
CH3COOCH2CH3＋H2O
氧化
氧化
解析 分析题目所给五种物质之间的转化关系：由A――→C――→D，且C可发生银镜反应，可知C为醛，则A为醇，D为羧酸，E应是酯。再根据题意，C的蒸气密度是相同条件下氢气的22倍，可得Mr(C)＝44 g·mol－1，所以C为乙醛。故A为乙醇，B为乙烯，D为乙酸，E为乙酸乙酯。 3．有机合成路线设计思路
(1)设计有机合成路线时，首先要正确判断需合成的有机物的类别，它含有哪些官能团，与哪些知识信息有关。
(2)其次是根据现有的原料、信息和有关反应规律，尽可能合理地把目标化合物分成若干片段，或寻找官能团的引入、转换、保护方法，或设法将各片段拼凑衍变，尽快找出合成目标化合物的关键。
(3)最后将正向推导和逆向推导得出的若干个合成路线加以综合比较，选择最佳的合成方案。
常见的有机合成路线
(1)一元合成路线：R—CH===CH2――→卤代烃――→一元醇――→一元醛――→一元羧酸△
醇、浓H2SO4，△
HX
NaOH水溶液
[O]
[O]
――→
酯
X2
NaOH水溶液
[O]
(2)二元合成路线：CH2===CH2――→CH2X—CH2X――→CH2OH—CH2OH――→OHC—△CHO――→HOOC—COOH―→链酯、环酯、聚酯 (3)芳香化合物合成路线
[O]
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第三章 第四节 第2课时讲课稿
