第四节 有机合成练习题
一、选择题
1．由2-氯丙烷制得少量的CH2OHCHOHCH3需要经过下列几步反应( ) A．消去→加成→水解 C．取代→消去→加成
B．加成→消去→取代 D．消去→加成→消去
解析：选A 2-氯丙烷首先与NaOH的乙醇溶液在加热时发生消去反应，形成丙烯，再由丙烯与溴水发生加成反应形成1,2-二溴丙烷，1,2-二溴丙烷与NaOH的水溶液在加热时发生取代反应产生CH2OHCHOHCH3。因此由2-氯丙烷制得少量的CH2OHCHOHCH3需要经过的反应类型是消去→加成→水解，故A正确。
2．下列有机物能发生水解反应生成醇的是( ) A．CH3CH2Br C．CHCl3
B．CH2Cl2 D．C6H5Br
解析：选A A项在碱性条件下CH3CH2Br水解的产物是乙醇。B项CH2Cl2水解后生成CH2(OH)2，即在一个碳原子上有两个羟基生成。大量事实证明，在分子结构中，若有两个羟基连在同一个碳原子上，就会脱去水分子形成羰基，如碳酸非常容易脱去一分子水形成CO2。因此CH2Cl2水解生成CH2(OH)2，脱去水分子后生成甲醛。C项CHCl3水解生成CH(OH)3，脱去1分子水后生成甲酸。D项C6H5Br为芳香卤代烃，水解后生成酚。
3．用苯作原料，不能经一步化学反应制得的是( ) A．硝基苯 C．苯酚
B．环己烷 D．溴苯
解析：选C 由苯与浓硝酸和浓硫酸发生硝化反应，制得硝基苯；苯与氢气发生加成反应，生成环己烷；苯与液溴可发生取代反应，生成溴苯；羟基不能直接引入到苯环上。
4．在“绿色化学工艺”中，理想状态是反应物中的原子全部转化为欲制得的产物，即原子利用率为100%。①置换反应 ②化合反应 ③分解反应 ④取代反应 ⑤加成反应 ⑥消去反应 ⑦加聚反应 ⑧缩聚反应等反应类型中能体现这一原子最经济原则的是( )
A．只有①②⑤ C．只有⑦⑧
B．只有②⑤⑦ D．只有⑦
解析：选B 根据原子利用率表示目标产物的质量与生成物总质量之比，比值越高，原子利用率越高，显然原子利用率达到100%时最高，即反应物完全转化为目标产物。
5．武兹反应是重要的有机增碳反应，可简单表示为2R—X＋2Na―→R—R＋2NaX，现用CH3CH2Br、C3H7Br和Na一起反应不可能得到的产物是( )
A．CH3CH2CH2CH3 B．(CH3)2CHCH(CH3)2 C．CH3CH2CH2CH2CH3 D．(CH3CH2)2CHCH3
解析：选D CH3CH2Br与Na反应得到A；C3H7Br有两种同分异构体：1-溴丙烷与2-溴丙烷，2-溴丙烷与Na反应得到B；CH3CH2Br和1-溴丙烷与Na反应得到C；无法通过反应得到D。
6．由环己醇制取己二酸己二酯，最简单的流程途径顺序正确的是( )
①取代反应 ②加成反应 ③氧化反应 ④还原反应 ⑤消去反应 ⑥酯化反应 ⑦中和反应 ⑧缩聚反应
A．③②⑤⑥ C．⑤②③⑥
解析：选B 该过程的流程为：
B．⑤③④⑥ D．⑤③④⑦
7．一种有机玻璃的结构简式为 关于它的叙述不正确的是 ( )
A．该有机玻璃的化学名称为聚甲基丙烯酸甲酯
B．该有机玻璃可用2-甲基-丙烯酸和甲醇为原料，通过酯化反应、加聚反应制得 C．它在一定条件下发生水解反应时，可得到另外一种高分子化合物 D．等物质的量的有机玻璃和2-甲基-丙烯酸甲酯耗氧量相同
解析：选D 该有机玻璃的化学名称为聚甲基丙烯酸甲酯，A正确；该高分子化合物的单体为甲基丙烯酸甲酯，可以由2-甲基-丙烯酸和甲醇通过酯化反应生成，然后再通过加聚反应制得聚甲基丙烯酸甲酯，B正确；它在一定条件下发生水解反应时，生成聚甲基丙烯酸和甲醇，C正确；等物质的量的有机玻璃和2-甲基-丙烯酸甲酯含有的各种原子的个数不同，耗氧量不同，D错误。
8．某优质甜樱桃中含有一种羟基酸(用M表示)，M的碳链结构无支链，分子式为C4H6O5；1.34 g M与足量NaHCO3溶液反应，生成标准状况下的气体0.448 L。M在一定条件下可发生如下反应：M――→A――→B―――――――→C(M、A、B、C分子中碳原子数目△ 相同)。下列有关说法中不正确的是( )
A．M的结构简式为HOOC—CHOH—CH2—COOH
浓硫酸
Br2
足量NaOH溶液
B．B的分子式为C4H4O4Br2
C．与M的官能团种类、数量完全相同的同分异构体有2种 D．C不能溶于水
解析：选D 由M的分子式可知，其相对分子质量为134，故1.34 g M的物质的量为0.01 mol，与足量的NaHCO3溶液反应生成0.02 mol CO2，由此可推出M分子中含有2个羧基，由M的碳链结构无支链，M可发生一系列转化可知，M的结构简式为HOOCCHOHCH2COOH。M→A发生的是消去反应，A→B发生的是加成反应，B→C的反应包含 —COOH与NaOH溶液的中和反应及—Br的水解反应，C分子中含有多个亲水基，C可溶于水，A、B项均正确，D项错误；符合条件的M的同分异构体有
，共2种，C项正确。
二、非选择题
9．由环己烷可制备1,4-环己二醇二醋酸酯，下列是有关的八步反应(其中所有无机反应物都已略去)。
其中有3步属于取代反应，2步属于消去反应，3步属于加成反应。 (1)反应①________和________属于取代反应。
(2)化合物的结构简式：B_________________________________________________， C________________________________________________________________________。 (3)反应④所需的试剂和条件是__________________________________________。 解析：根据题中所给各物质结构及反应条件，可推知各步反应类型及各物质转化如下：
答案：(1)⑥ ⑦
(3)NaOH醇溶液，加热
10．食品安全一直是社会关注的话题。过氧化苯甲酰( )过去常
用作面粉增白剂，但目前已被禁用。合成过氧化苯甲酰的流程图如下：
请回答下列问题：
(1)A的结构简式为________________；②的反应类型为________________。 (2)写出反应③的化学方程式：_________________________________________ ________________________________________________________________________； 过氧化苯甲酰在酸性条件下水解的化学方程式为_____________________________ ________________________________________________________________________。 (3)下列有关苯乙烯的说法正确的是______(填字母)。 A．苯乙烯能使溴水褪色
B．苯乙烯存在一种同分异构体，其一氯代物仅有一种 C．苯乙烯分子中8个碳原子可能共平面 D．苯乙烯、庚烷燃烧耗氧量肯定相等
(4)苯甲酰氯()能与水反应生成苯甲酸，同样也能与乙醇反应，写出其与乙醇
反应生成的有机产物的名称：________。
(5)写出一个符合下列要求的过氧化苯甲酰的同分异构体的结构简式______________。 ①分子中不含碳碳双键或三键；②分子中只含有一种含氧官能团；③核磁共振氢谱有3组峰，其峰面积之比为1∶2∶2。
选修5第三章 第四节有机合成练习试题
