一、重要的物理性质 1．有机物的溶解性
（1）难溶于水的有：各类烃、卤代烃、硝基化合物、酯、绝大多数高聚物、高级的（指分子中碳原子数目较多的，下同）醇、醛、羧酸等。
（2）易溶于水的有：低级的 [一般指 N（C）≤ 4]醇、（醚）、醛、（酮）、羧酸及盐、氨基酸及盐、单糖、二糖。 （它们都能与水形成氢键） 。 二、重要的反应
1．能使溴水（ Br2/H2O）褪色的物质
（ 1）有机物① 通过加成反应使之褪色：含有
、— C≡ C—的不饱和化合物
④ 通过萃取使之褪色：液态烷烃、环烷烃、苯及其同系物、饱
② 通过取代反应使之褪色：酚类 注意： 苯酚溶液遇浓溴水时，除褪色现象之外还产生白色沉淀。③ 通过氧化反应使之褪色：含有 — CHO（醛基）的有机物 （有水参加反应） 注意： 纯净的只含有 —CHO （醛基）的有机物不能使溴的四氯化碳溶液褪色 和卤代烃、饱和酯
（2）无机物① 通过与碱发生歧化反应
3Br2 + 6OH- == 5Br- + BrO3- + 3H2O或Br2 + 2OH- == Br- + BrO- + H2O
② 与还原性物质发生氧化还原反应，如 H2S、S2-、SO2、 SO32-、I-、Fe2+
2．能使酸性高锰酸钾溶液 KMnO4/H+ 褪色的物质 1）有机物：含有
、—C≡C—、— OH（较慢）、— CHO的物质 苯环相连的侧链碳上有氢原子的苯的同系物（但 苯不反应 ）
2- - - - 2+
2）无机物：与还原性物质发生氧化还原反应，如 H2S、S、SO2、SO32-、Br-、I -、Fe2+ 3．与 Na 反应的有机物：含有— OH、— COOH 的有机物
与 NaOH 反应的有机物：常温下，易与 —COOH 的有机物反应加热时，能与卤代烃、酯反应（取代反应） 与 Na2CO3 反应的有机物：含有— COOH 的有机物反应生成羧酸钠，并放出 CO2 气体； 与 NaHCO 3反应的有机物：含有— COOH 的有机物反应生成羧酸钠并放出等物质的量的 CO2气体。 4．既能与强酸，又能与强碱反应的物质 （1）氨基酸，如甘氨酸等
H2NCH2COOH + HCl → HOOCCH 2NH3Cl
H2NCH 2COOH + NaOH → H2NCH2COONa + H2O （ 2）蛋白质分子中的肽链的链端或支链上仍有呈酸性的— COOH 和呈碱性的— NH2，故蛋白质仍能与碱和酸反应。 5．银镜反应的有机物
（ 1）发生银镜反应的有机物：含有— CHO 的物质：醛、甲酸、甲酸盐、甲酸酯、还原性糖（葡萄糖、麦芽糖等） （2）银氨溶液 [Ag（NH 3）2OH] （多伦试剂）的配制：
向一定量 2%的 AgNO3 溶液中逐滴加入 2%的稀氨水至刚刚产生的沉淀恰好完全溶解消失。
（3）反应条件： 碱．性．、．水．浴．加．热． 酸性条件下，则有 Ag（NH 3）2+ + OH- + 3H+ == Ag+ + 2NH4+ + H2O而被破坏。 （4）实验现象：①反应液由澄清变成灰黑色浑浊；②试管内壁有银白色金属析出
（5）有关反应方程式： AgNO3 + NH 3·H2O == AgOH↓ + NH4NO3 AgOH + 2NH 3·H2O == Ag（NH 3）2OH + 2H2O 银镜反应的一般通式：
2-
RCHO + 2Ag（NH 3）2OH 2
Ag↓+ RCOONH 4 + 3NH3 + H2O 【记忆诀窍】： 1—水（盐）、 2—银、 3—氨
甲醛（相当于两个醛基） ：HCHO + 4Ag（NH 3）2OH 乙二醛： 甲酸：
4Ag↓+ （NH4）2CO3 + 6NH3 + 2H2O 4Ag↓+ （NH4）2C2O4 + 6NH3 + 2H2O 2 Ag↓+ （NH4）2CO3 + 2NH3 + H2O
2A g↓ +CH2OH（CHOH） 4COONH 4+3NH 3 + H2O
HCHO ～4Ag（NH） 2OH～4 Ag OHC-CHO + 4Ag（NH 3）2OH HCOOH + 2 Ag（NH 3）2OH
葡萄糖：（过量） CH2OH（CHOH） 4CHO +2Ag（NH 3）2OH （6）定量关系： —CHO ～2Ag（NH） 2OH～2 Ag 6．与新制 Cu（OH）2 悬浊液（斐林试剂）的反应 （1）有机物：羧酸（中和） 、甲酸（先中和，但 NaOH 仍过量，后氧化） 、醛、还原性糖（葡萄糖、麦芽糖） 、甘油等多羟基化合物 （2）斐林试剂的配制：向一定量 10%的 NaOH 溶液中，滴加几滴 2%的 CuSO4 溶液，得到蓝色絮状悬浊液（即斐林试剂） 。 （ 3）反应条件： 碱．过．量．、．加．热．煮．沸．
（4）实验现象：
① 若有机物只有官能团醛基（— CHO ），则滴入新制的氢氧化铜悬浊液中，常温时无变化，加热煮沸后有（砖）红色沉淀生成； 醛（如葡萄糖） ，则滴入新制的氢氧化铜悬浊液中，常温时溶解变成绛蓝色溶液，加热煮沸后有（砖）红色沉淀生成；
（5）有关反应方程式： 2NaOH + CuSO4 == Cu（OH） 2↓+ Na2SO4
② 若有机物为多羟基
RCHO + 2Cu（OH） 2 HCHO + 4Cu（OH） 2 OHC-CHO + 4Cu（OH） 2 HCOOH + 2Cu（OH） 2
RCOOH + Cu2O↓+ 2H2O CO2 + 2Cu2O↓+ 5H2O
HOOC-COOH + 2Cu 2O↓+ 4H2O CO2 + Cu2O↓+ 3H2O
CH2OH（CHOH） 4CHO + 2Cu（OH） 2 CH2OH（CHOH） 4COOH + Cu 2O↓+ 2H2O （6）定量关系： —COOH ～? Cu(OH) 2～? Cu2+ (酸使不溶性的碱溶解)
— CHO ～ 2Cu(OH) 2～ Cu2 O
7．能发生水解反应的有机物是：卤代烃、酯、糖类（单糖除外）
HCHO ～4Cu(OH) 2～2Cu2O
、肽类（包括蛋白质） 。
HX + NaOH == NaX + H 2O
(H)RCOOH + NaOH == (H)RCOONa + H 2O
RCOOH + NaOH == RCOONa + H2O
8．能跟 FeCl3 溶液发生显色反应的是：酚类化合物。 9．能跟 I2 发生显色反应的是：淀粉。
10．能跟浓硝酸发生颜色反应的是：含苯环的天然蛋白质。
三、各类烃的代表物的结构、特性 类别 烷烃 烯烃 炔烃 苯及同系物
通式 CnH 2n+2 (n ≥ 1) CnH2n(n ≥ 2) CnH2n-2(n≥2) CnH2n-6(n ≥ 6) 代表物结构式 H—C≡C—H 分子形状 正四面体 光照下 的卤代 ；裂 6 个原子 共平面型 4 个原子 同一直线型 12 个原子共平面 （正六边形 ） 跟 X2、H2、HX 、H2O、 跟 X 2、H2 、HX 、HCN 主要化学性质 化；不使酸性 KMnO 4 溶 HCN 加成，易被氧 化；可加成；易被氧化；能 加聚加聚 代表物 得导电塑料 跟 H2加成； FeX3催化下卤代；硝化、磺化反 应 液褪色 、烃的衍生物的重要类别和各类衍生 物的重要化学性质 类别 通式 官能团 分子结构结点 主要化学性质 卤代烃 一卤代烃： R—X 多元饱和卤代烃： CH卤原子 —X C2H5Br （Mr ：109） 卤素原子直接与烃基结合 β-碳上要有氢原子才能发生 消去反应 n2n+2-m Xm 1.与 NaOH 水溶液共热发生取代反应 生成醇 2.与 NaOH 醇溶液共热发生消去反应 生成烯 1.跟活泼金属反应产生 H 2 2.跟卤化氢或浓氢卤酸反应生成卤代 烃 3.脱水反应 :乙醇 140℃分子间脱水成醚 170℃分子内脱水生成烯 4.催化氧化为醛或酮 羟基直接与链烃基结合， O— H 及 5.一般断 O— H 键与羧酸及无机含氧酸 反应C— O 均有极性。 β-碳上有氢原子生成酯 才能发生消 去反应。 α-碳上有氢原子才能被催化氧 化，伯醇氧化为醛，仲醇氧化 为酮，叔醇不能被催化氧化。 一元醇： 醇 R—OH 饱和多元醇： CH醇羟基 —OH n2n+2Om CH3OH （Mr ：32） C2H5OH （Mr ：46） 醚键 醚 R—O—R′ C2H5O C2H5 （Mr ：74） C—O 键有极性 性质稳定， 一般不与酸、 碱、氧化剂反 应 酚 酚羟基 —OH （Mr ：94） — OH 直接与苯环上的碳相 连，受苯环影响能微弱电离。 1.弱酸性 2.与浓溴水发生取代反应生成沉淀 3.遇 FeCl3 呈紫色 4.易被氧化 醛基 醛 HCHO （Mr ：30） HCHO 相当于两个 —CHO （Mr ：44） 有极性、能加成。 1.与 H 2、HCN 等加成为醇 2.被氧化剂 （O2、多伦试剂、斐林试剂、 酸性高锰酸钾等 ）氧化为羧酸 羰基 酮 （Mr ：58） 与 H2、 HCN 加成为醇 不能被氧化剂氧化为羧酸 有极性、能加成 受羰基影响， O— H 能电离出 羧酸 羧基 （Mr ：60） H+， 被加成。 受羟基影响不能 1.具有酸的通性 2.酯化反应时一般断羧基中的碳氧单 键，不能被 H2 加成 3.能与含— NH 2 物质缩去水生成酰胺 （肽键） 酯基 酯 HCOOCH 3 (Mr ：60) 酯基中的碳氧单键易断裂 (Mr ：88) 1.发生水解反应生成羧酸和醇 2.也可发生醇解反应生成新酯和新醇 硝酸酯 RONO2 硝酸酯基 —ONO2 不稳定 易爆炸 硝基化 合物 一般不易被氧化剂氧化， 但多硝基化合 物易一硝基化合物较稳定 爆炸 R—NO2 硝基— NO2 氨基酸 RCH(NH 2)COOH 氨基 — NH2 羧基—COOH H2NCH2COOH (Mr ：75) —NH2 能以配位键结合 H+； —两性化合物 能形成肽键 COOH 能部分电离出 H+ 蛋白质 结构复杂 不可用通式表示 肽键 氨基 — NH2 羧基—酶 多肽链间有四级结构 COOH 羟基— OH 醛基— 糖 多数可用下列通式 表示： CHO 1.两性 2.水解 3.变性 4.颜色反应 （生物催化剂） 5.灼烧分解 1.氧化反应 （ 还原性糖 ） 2.加氢还原 3.酯化反应 4.多糖水解 5.葡萄糖发酵分解生成乙醇 葡萄糖 CH2OH(CHOH) 4CHO 淀粉 (C6H10O5) n 纤维多羟基醛或多羟基酮或它们 的缩合物 Cn（H2O）m 羰基 素 [C6H7O2(OH)3] n 油脂 酯基 有碳碳双可能 键 酯基中的碳氧单键易断裂 烃基中碳碳双键能加成 1.水解反应 （皂化反应） 2.硬化反应 五、有机物的鉴别
鉴别有机物，必须熟悉有机物的性质（物理性质、化学性质） ，要抓住某些有机物的特征反应，选用合适的试剂，一一鉴别它们 1．常用的试剂及某些可鉴别物质种类和实验现象归纳如下： 溴水 试剂 银氨 酸性高锰 酸钾过量 FeCl3 溶液 碘水 新制 名称 溶液 少量 溶液 饱和 Cu(OH) 2 含碳碳双 键、三被鉴别 物质种 类 键的 物质、烷基 苯。但醇、 醛有干扰。 含醛基 化合苯酚 溶液 物 及葡萄 糖、果 糖、麦芽 糖 酸碱 指示剂 NaHCO3 含碳碳双 键、三键的 物质。但醛 有干扰。 含醛基化 合物及葡 萄糖、果 糖、麦芽糖 苯酚 溶液 羧酸 （酚不能使 淀粉 酸碱指示剂 变色） 羧酸 现象 酸性高锰酸 钾紫溴水褪色 且分层 红色褪 色 出现白 色沉淀 出现银 镜 出现红 色沉淀 呈现 紫色 呈现 蓝色 使石蕊或甲 基橙变红 放出无色无味气体 2．卤代烃中卤素的检验 取样，滴入 NaOH 溶液，加热至分层现象消失，冷却后 加．入．稀．硝．酸．酸．化． ，再滴入 AgNO 3 观察沉淀的颜色，确定是何种卤素。 3．烯醛中碳碳双键的检
验
（1）若是纯净的液态样品，则可向所取试样中加入溴的四氯化碳溶液，若褪色，则证明含有碳碳双键。 （2）若样品为水溶液，则先向样品中加入足量的新制
证明含有碳碳双键。
★若直接向样品水溶液中滴加溴水，则会有反应：— CHO + Br2 + H2O → —COOH + 2HBr 而使溴水褪色。 4．如何检验溶解在苯中的苯酚？
取样，向试样中加入 NaOH 溶液，振荡后静置、分液，向水溶液中加入盐酸酸化，再滴入几滴 白
色沉淀生成），则说明有苯酚。
★若向样品中直接滴入 FeCl3 溶液，则由于苯酚仍溶解在苯中，不得进入水溶液中与 苯酚会溶解在苯中而看不到白色沉淀。
★若所用溴水太稀， 则一方面可能由于生成溶解度相对较大的一溴苯酚或二溴苯酚， 另一方面可能生成的三溴苯酚溶解在过量的苯酚之中而看不到沉淀。
Cu（OH）2悬浊液，加热煮沸，充分反应后冷却过滤，向滤液中 加．入．稀．硝．酸．酸．化． ，再加入溴水，若褪色，则
FeCl3溶液（或 过．量．饱．和．溴．水． ），若溶液呈紫色（或有
Fe3+进行离子反应；若向样品中直接加入饱和溴水，则生成的三溴
(完整版)高中有机化学基础知识点归纳(全)
