Biginelli反应的研究新进展

Biginelli反应的研究新进展*

涂 胜,蒋晓慧,杨 美,阚涛涛

【摘 要】摘 要:1893年,意大利化学家Pietro.Biginelli首次利用苯甲醛、乙酰乙酸乙酯和尿素三种原料\一锅法\合成了3,4-二氢嘧啶-2(1H)-酮(DHPMS).后来,经过大量研究证明该类化合物具有良好的药理活性和生物反应活性,是抗癌药物及海洋生物碱的重要中间体.因此本文对Biginelli衍生化反应的机理和Biginelli反应的影响因素两个方面进行了详细阐述. 【期刊名称】广州化工 【年(卷),期】2010(038)007 【总页数】5

【关键词】关键词:Biginelli反应;机理;药理活性;DHPMs产物

1893年,意大利化学家Pietro.Biginelli首次报道了用苯甲醛、乙酰乙酸乙酯和尿素在浓盐酸催化条件下于乙醇中加热回流18 h缩合得到了3,4-二氢嘧啶-2(1H)-酮(DHP MS),合成路线如Scheme 1所示,后来人们将这一经典的化学反应称为Biginelli反应[1].该反应的最大优点是操作简便,\一锅法\即可得到产物,但缺点是收率很低(20%～50%).此后,该反应一直被忽视,直到20世纪80年代,人们通过大量研究发现该类化合物具有与1.4-二氢吡啶衍生物相似的药理活性,可以用作钙拮抗剂、降压剂、抗癌剂[2-3],除此之外还可作为研制抗癌药物的先导物及海洋生物碱的中间体.因此,在近十几年里对Biginelli反应的研究是一个热点.除了对其反应机理的探讨外,研究者们还将重点放在了对该反应条件的探索、改进以及产物多样性的选择上,各种各样的催化剂和促进剂被不断地应用于该反应中.1993年,Kappe对3,4-二氢嘧啶-2-酮类化合物的研究进行了详细的综