但可使CrO3/H溶液变绿。化合物A氧化可得到(CH3)2CHCH(COOH)CH2COOH、CH3COCOOH和(CH3)2CHCH(CH2COOH)2。试推测A、B和C的结构。
解：
+
OABOCOH
化合物C10H12O2(A)不溶于NaOH溶液，能与2，4-二硝基苯肼反应，但不与Tollens试剂作用。A经LiAlH4还原得C10H14O2（B）。A 和B都进行碘仿反应。A与HI反应生成C9H10O2（C），C能溶于NaOH溶液，但不溶于NaHCO3溶液。C经Clemmensen还原生成C9H12O（D）；C经KMnO4氧化得对羟基苯甲酸。试写出A~D可能的构造式。
解：
CH2COCH3AOMeBCH2CH(OH)CH3COMeCH2COCH3DOHCH2CH2CH3OH
第8章习题及参考答案
但可使CrO3/H溶液变绿。化合物A氧化可得到(CH3)2CHCH(COOH)CH2COOH、CH3COCOOH和(CH3)2CHCH(CH2COOH)2。试推测A、B和C的结构。解：+OABOCOH化合物C10H12O2(A)不溶于NaOH溶液，能与2，4-二硝基苯肼反应，但不与Tollens试剂作用。A经LiAlH4还原得C
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