第8章习题及参考答案
命名下列各化合物。
O⑴(CH3)2CHCHO⑵H3CCH2CCH(CH3)2
O⑶CHO⑷CCH2CH3⑸HCHOOHCH3NO2O⑹CH3CCH2COCH3⑺CH3CH2CH(OC2H5)2
解：（1） 2-甲基丙醛； （2） 2-甲基-3-戊酮； （3） 对硝基苯甲醛； （4） 1-苯基-1-丙酮； （5） （R）-2-羟基丙醛； （6） 2,4-戊二酮； （7）1,1-二乙氧基丙烷（丙醛缩二乙醇）。
写出下列化合物的结构式。
（1） 异己醛；（2） 3-苯基丙烯醛；（3） 1,3-二苯基-2-丙酮；（4） 2-乙基环戊酮； （5） α-氯-β＇-溴丁酮；（6） 2-己烯二醛；（7） 乙基环戊基（甲）酮； （8） 1，7，7-三甲基二环[庚酮（樟脑） 解：
(1)(CH3)2CHCH2CH2CHOO(3)CH2CCH2(2)CHCHCHO
C2H5(4)O
O(5)ClCH2CCH2CH2Br(6)OHCCH2CH2CHCHCHO
O(7)CC2H5(8)O
写出丙醛与下列试剂反应的反应式。 （1）C6H5MgBr，然后加H3O （2）O2
（3）OH，H2O；然后加热 （4）HOCH2－CH2OH + HCl（干） （5）LiAlH4；然后加H2O （6）Zn（Hg）- HCl （7）NH2OH 解：
－
+
(1)CH3CH2CHO+CH3CH2MgBr干 醚H3O+CH3CH2CHCH2CH3OH
(2)CH3CH2CHO+O2OHCH3CH2COOHCH3CH2CH
(3)2CH3CH2CHOCCHOCH3
(4)CH3CH2CHO+干 HClOHOH干 醚OCH3CH2CHH2OCH2CH2
O(5)CH3CH2CHO+LiAlH4CH3CH2CH2OH(6)CH3CH2CHOZn-Hg , HClCH3CH2CH3(7)CH3CH2CHO+NH2OHCH3CH2CH=NOH
在下列表格中，分别用“＋”和“—”表示可以发生和不能发生的反应。
化合物代号 碘仿反应 饱和NaHSO3溶液 银氨溶液 2，4-二硝基苯肼 康尼扎罗反应 1 2 3 HCHO CH3CHOCH3CH2CH2CHO4 5 6 7 8 9 10 11 12 CH3COCH2CH3CHO CH3CH2CH2OH CH3CHOHCH2CH3O CH3CH2COCH2CH3COCH3CHO (CH3)3CCHO 解：能发生碘仿反应的化合物：（2）、（4）、（7）、（10）；
能和饱和NaHSO3溶液反应的化合物：（1）、（2）、（3）、（4）、（5）、（8）、（11）、（12）； 能发生银镜反应的化合物：（1）、（2）、（3）、（5）、（11）、（12）；
能与2，4-二硝基苯肼反应的化合物：（1）、（2）、（3）、（4）、（5）、（8）、（9）、（10）、（11）、（12）；
能发生康尼扎罗反应的化合物：（1）、（11）、（12）；
完成下列各反应式
O(1)CH3CH(OH)CH2CH3(A)CH3CCH2CH3HCN(B)
(2)(CH3)3CCHO(3)CH3CCH(4)CH3浓NaOH(A)+(B)
(A)CH3COCH3CHO(B)+CHCl3
KMnO4 ,H
(5)2CH3CH2CHO稀OH_
(6)OHNO3
(7)CH2CHONaBH4
O(8)CH3CCHCH22H2 / Ni
O(9)O（10）OH2NNH2,KOH乙二醇，Na2CO3 , H2O
（11）COCH2CH2COOHZn— Hg，浓HCl
OH（12）CHOCH3OHH+（A）CrO3（B）+H3O（C）
(13)3HCHO+CH3CHO解：
Ca(OH)250～60℃(A)Ca(OH)2(浓)HCHO(B)+(C)OH(1) (A)KMnO4,H2SO4;(B)CH3CH2CCNCH3(2) (A)(CH3)3CCH2OH
(B)(CH3)3CCOONa
(3)(A)HgSO4,H2O(B)NaOH,Cl2(NaOCl)OH(4)(A)HOOCCOOH(5)(A)CH3CH2CHCHCHOCH3(6)CH2CH2COOHCH2CH2COOH(7)CH2CH2OH
OH(8)CH3CHCH2CH3(9)HOO(10)（11）CH2CH2CH2COOH
OHO（B）CH(OCH3)2CH(OCH3)2O（C）CHO(12)（A）
(13)
(A)(HOCH2)3CCHO(B)(HOCH2)3CCH2OH(C)(HOCH2)3CCOOH 把下列各组化合物按羰基亲核加成反应的活性大小排列成序：
O(1)A.(CH3)2CCC(CH3)2OB.CH3CCH2CH3OC.CH3CHD.CHOO(2)
OB.CCl3CCH2CH3OC.CHCl2CCH2CH3OD.CH3CCHCH2A.CH3CCH2CH3CHO(3)A.B.CHOC.CHOD.CHOCH3NO2OMe
(4)O和 O
第8章习题及参考答案
