托瑞米芬具有反式结构，其结构简式是___________________________。
【答案】 （1）
取代反应(或酯化反应)
（2）羟基、羰基
（6）还原(加成)
【解析】 （1）由A与B反应生成C的反应条件及C的分子式可知该反应为取代反应(或酯化反应)，结合题干信息可知A为羧酸，B与Na2CO3溶液反应但不生成CO2，故B为酚，又B加氢可得环己醇，则B为
苯酚，故A为苯甲酸，A和B反应生成C的化学方程式为
H2O。（2）结合已知ⅰ可知，由C生成的D为
，其中含有的官能团为羰基和羟基。（3）根据已知ⅰ，结合D的结构简式、生成E的条件
及E的分子式可知E为。（4）由F的分子式为C18H16O2和丁的分子式为C9H8O2
得G的分子式为C9H10O结合E为，由合成路线中的K逆推可知，G为
，J经还原可转化为G，结合J的分子式可知J为。（5）M是J的同分异
构体，由M可水解，可知M中含1个酯基，又1 mol M最多消耗2 mol NaOH，可知该酯为酚酯，又M中
包含2个六元环，故满足条件的M的结构简式为。（6）对比反应物E、G与生成物K
的结构可知，LiAlH4和H2O的作用是还原E、G。（7）K为，由“托瑞米芬
具有反式结构”可知，K脱去1分子水后生成的N为，结合托瑞米
芬的分子式可知Cl取代(托瑞米芬)。
中的羟基，生成
4. 8－羟基喹啉被广泛用作金属离子的络合剂和萃取剂，也是重要的医药中间体。如图是8－羟基喹啉的合成路线。
ii.同一个碳原子上连有2个羟基的分子不稳定。
（1）按官能团分类，A的类别是____________________________。 （2）A→B的化学方程式是____________________。 （3）C可能的结构简式是________________________。 （4）C→D所需的试剂a是______________________________。 （5）D→E的化学方程式是________________________。 （6）F→G的反应类型是____________________________。 （7）将下列K→L的流程图补充完整：
（8）合成8－羟基喹啉时，L发生了________(填“氧化”或“还原”)反应。反应时还生成了水，则L与G物质的量之比为________。 【答案】 （1）烯烃
高温
（2）CH2===CHCH3＋Cl2――→CH2===CHCH2Cl＋HCl （3）HOCH2CHClCH2Cl或ClCH2CH(OH)CH2Cl
（4）NaOH，H2O
浓H2SO4
（5）HOCH2CH(OH)CH2OH――△→CH2===CHCHO＋2H2O
（6）取代反应 （7）（8）氧化 3∶1
【解析】 （1）按照官能团分类，CH2===CHCH3属于烯烃。（2）A→B属于取代反应，注意勿漏掉生成的HCl。（3）CH2===CHCH2Cl的结构不对称，它与HOCl发生加成反应时，可能生成ClCH2CH(OH)CH2Cl或HOCH2CHClCH2Cl。（4）C→D过程中，氯原子发生了水解，所以所用的试剂是NaOH水溶液。（5）D→E是醇类物质发生的消去反应。（6）F是苯酚，G是苯酚分子中苯环上的氢原子被硝基取代的产物，故F→G属于取代反应。（7）K的分子式为C9H11NO2，L的分子式为C9H9NO，二者分子组成上相差一个“H2O”，显然从K到L的过程中发生了消去反应。观察K的结构，它不能发生消去反应。但根据“已知i”，可知K分子中醛基能与苯环上氢原子发生加成反应得到醇羟基，然后发生消去反应，即可消去一个H2O分子。所以
从K到L的流程为：K分子中的醛基与苯环上的氢原子发生加成反应生成，再由发生消
去反应生成(即L)。（8）合成8－羟基喹啉的过程中，L发生的是去氢氧化，一个L分子脱去了2
个氢原子，而一个G分子中—NO2变为—NH2需要6个氢原子，则L与G的物质的量之比应为3∶1。
突破03 有机综合题(考点分析、题型结构、推断技巧)(解析版)-备战2024年高考化学之突破有机化学题型
