突破03 有机综合题（1）
限时：40分钟
以推断为背景合成有确定结构的有机物
（说明：本次练习注重推断思路的训练，请重点按课件教学的方法推断出流程中的各物质）
1.化合物G是制备治疗高血压药物纳多洛尔的中间体。实验室由A制备G的一种路线如下：
（1）A的化学名称是________。
（2）H中所含官能团的名称是________；由G生成H的反应类型是________。 （3）C的结构简式为________；F的结构简式为________。
（4）由D生成E的化学方程式为________________________________________________ ________________________________________________________________________。
（5）芳香族化合物X是F的同分异构体，1 mol X最多可与4 mol NaOH反应，其核磁共振氢谱显示分子中有3种不同化学环境的氢，且峰面积比为3∶3∶1。写出两种符合要求的X的结构简式：___________________________________________________________。
（6）写出以甲苯和(CH3CO)2O为原料(其他无机试剂任选)制备化合物____________________________________________________________________。 【答案】（1）萘
（2）羟基、醚键 取代反应
的路线：
（3）
（4）（
5
）
(任写两种)
（6）
――→ 水浴
浓硫酸
―――――→△
KMnO4/H
＋
――――→ Ⅱ.H/HO
＋
Ⅰ.碱、加热
2
――――→
?CH3CO?2O
【解析】 依据反应条件，A、D、H的结构以及其他几个有机物的分子式，可推出B为，C为，
E为，F为，G为。
2.（山东新高考模拟卷）酯类化合物与格氏试剂（RMgX，X=Cl、Br、I）的反应是合成叔醇类化合物的重要方法，可用于制备含氧多官能团化合物。化合物F的合成路线如下，回答下列问题：
(1)CH3MgI(2)H3O+A(C6H10O)(1)B2H6(2)H2O2/OHKMnO4BH3O+,CCH3OH浓硫酸，DHOOH干燥HClEFOOH 已知信
息如下：
①RCHCH2(1)B2H6(2)H2O2/OHRCH2CH2OH
O②HOOHOROR'H3O+ORR'RR'干燥HCl
O③RCOOCH3CH3MgIRCH3CH3MgIROMgICH3CH3H3O+OHRCH3 CH3（1）A的结构简式为__________________，B→C的反应类型为_________，C中官能团的名称为________，C→D的反应方程式为__________________________。
（2）写出符合下列条件的D的同分异构体_________(填结构简式，不考虑立体异构)。 ①含有五元环碳环结构；②能与NaHCO3溶液反应放出CO2气体； ③能发生银镜反应。
（3）判断化合物F中有无手性碳原子，若有用“*”标出。 （4）已知羟基能与格氏试剂发生反应。写出以HOCHO和CH3OH和格氏试剂为原料制备
OOH的合成路线（其他试剂任选）。
【答案】
OHOO+CH3OHCOOH浓硫酸+H2O COOCH3（1）
CH2；氧化反应；羰基和羧基；
CHOCHO（2）
COOH
COOHCHOCOOH
（3）
OOH*OH
OKMnO4H3O，+OOCH3OH浓硫酸，HOOHO①②H3O+COOCH3CH2MgI（4）
CHO干HClOOH
COOHCOOCH3
突破03 有机综合题(考点分析、题型结构、推断技巧)(解析版)-备战2024年高考化学之突破有机化学题型
