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中药化学习题集第二章糖与苷 吴立军

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A.C2-OH B.羟甲基 C.半缩醛羟基 D.其余羟基 ( C )>( B )>( A )>( D ) 5.与硼酸形成络合物的能力

A.五碳醛糖 B.呋喃糖苷 C.吡喃糖苷 D.六碳醛糖 ( C )>( D )>( A )>( D ) 6.乙酰解的难易程度

A.1-6双糖 B.1-2双糖 C.1-3双糖 D.1-4双糖 ( B )>( C )>( D )>( A ) 7.单糖结构中反应活泼性顺序

A.端基碳原子 B.伯碳 C.仲碳 ( A )>( B )>( C )

十、结构鉴定

1、从一种植物中分得一个三萜类化合物,酸水解后,经纸色谱检查表明该化合物含有葡萄糖,经质谱测定推算化合物含有两个六碳醛糖,酸水解后所获苷元通过理化性质和波普数据推测其苷元结构如下图所示。该化合物及苷元的

13

C-NMR数据如下表所示,请根据该化合物及苷元13C-NMR数据推断出该化合物的

化学结构(包括苷的绝对构型)。

NO. 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10

苷元 39.5 28.1 78.4 40.3 61.9 67.7 47.5 41.2 50.2 39.3

苷 39.7 27.8 78.0 40.3 61.5 79.9 45.0 41.2 50.4 39.7

精品

.

11 12 13 14 15 16 17 18 19 20 21 22 23 24 25 26 27 28 NO. 29 30 糖-1 1' 2' 3' 4' 5' 6' 糖-2

32.2 70.8 49.1 52.2 32.6 25.8 49.5 17.8 17.2 87.0 26.9 32.6 28.7 88.4 70.0 26.6 29.0 31.9 苷元 16.5 18.1

32.4 71.0 49.2 52.3 32.4 25.8 49.5 17.9 17.3 87.1 27.1 32.4 29.0 88.4 70.1 26.7 29.0 32.4 苷 16.8 17.9 103.6 79.9 78.6 71.7 79.9 63.0

精品

.

1\ 2\ 3\ 4\ 5\ 6\

103.9 76.0 78.6 72.4 79.9 63.5

葡萄糖甲苷的数据 1 105.4 2 74.8 3 78.1 4 71.4 5 78.1 6 62.5

该化合物的化学结构为

2、从一种植物中获得一个黄色针状结晶,酸水解后,苷元经理化性质和波谱数据推断为3,

5,7,4'-四羟基黄酮,纸色谱检查表明该化合物含有葡萄糖和鼠李糖,经质谱测

定表明该化合物是一个双糖苷类化合物。该化合物及苷元的13C-NMR数据如下所示,请根据该化合物及苷元的13C-NMR数据推断出该化合物的化学结构。

精品

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NO. 2 3 4 5 6 7 8 9 10 1' 2' 3' 4' 5' NO. 6' 糖-1\ 2\ 3\ 4\ 5\ 6\ 糖-2 1\ 2\ 3\ 4\ 5\

苷元 146.1 135.5 175.7 160.0 98.2 163.8 93.4 160.5 102.9 121.6 129.3 115.3 159.0 115.2 苷元 129.3

苷 156.6 133.5 177.5 161.3 98.8 164.2 93.8 156.9 104.2 121.1 130.9 115.2 159.9 115.2 苷 130.9 101.5 74.2 76.5 70.1 75.8 66.9 100.6 70.3 70.7 72.0 68.1

精品

.

6\

葡萄糖甲苷 编号 1 2 3

4 5 6

δ 104.0 74.1 76.8 70.6 76.8 61.8

17.4

鼠李糖甲苷 编号 1 2 3 4 5 6

δ 102.6 72.1 72.7 73.8 69.5 18.6

该化合物的化学结构为

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精品

中药化学习题集第二章糖与苷 吴立军

.A.C2-OHB.羟甲基C.半缩醛羟基D.其余羟基(C)>(B)>(A)>(D)5.与硼酸形成络合物的能力A.五碳醛糖B.呋喃糖苷C.吡喃糖苷D.六碳醛糖(C)>(D)>(A)>(D)6.乙酰解的难易程度A.
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