备战2020高三化学一轮复习学案 第十四章 烃的衍生物 Word版含答案

第 十 四 章 烃 的 衍 生 物

第一课时 卤代烃的两大反应和基团的移动和保护

【考纲要求】

1．掌握卤代烃的水解反应和消去反应的概念、原理和应用。 2．学会有机合成中基团的增加、消去、移动和保护。 3．掌握卤代烃卤原子的检验方法。

教与学方案 【自学反馈】

1．卤代烃的物理性质

2.卤代烃的化学性质 （1）水解反应

条件：

方程式：

规律：

（2）消去反应

条件：

方程式：

规律：

3.基团的引入和消去 （1）羟基的引入 ①取代法 例：

催化剂

②水化法 例： CH2=CH2 +H2O CH3CH2OH

△ 加压

催化剂

③还原法 例：CH3CHO +H2 CH3CH2OH

△

催化剂

④氧化法 例：2CH3CH2CH2CH3+5O2 4CH3COOH+2H2O

△ 加压

⑤水解法 例：CH3COOCH2CH3+H2O CH3CH2OH+CH3COOH

⑥酸化法 例： + HCl +H2O

(2)羟基的消去

H2SO4

①脱水法 例： CH3CH2OH CH2=CH2 +H2O

△

催化剂

②氧化法 例： 2CH3CH2OH+O2 2CH3CHO +2H2O

△

③酯化法 例：

浓HSO

CH3CH2OH+CH3COOH 2 4 CH3COOCH2CH3+H2O

△

④取代法 例：CH3CH2OH +HBr 浓 H 2SO 4 CH3CH2Br+H2O

⑤中和法 例：H3C--OH + NaOH H3C- △

笔记与反思

-O Na +H2O

2．基团的保护 (1)基团保护

①醛基的保护 如：

②双键的保护 如：

③羟基的保护 如： R- R-

-OH-OCH3

R-R-

-OCH3 -OH

④羧基的保护 如：

⑤氨基的保护如：

【例题解析】

【例1】在有机反应物中，反应物相同而条件不同可以得到不同的产物，下式中R代表烃基，副产物均以略去（请注意H和Br所加成的位置）

写出CH3CH2CH2CH2Br分两步转化为CH3CH2CHBrCH3的各步反应的化学方程式，特别注意标明反应条件。

解题思路: 。 易错点: 。

【例2】实验室在蒸馏烧瓶中加NaBr、适量水、95%的乙醇和浓硫酸,边反应边蒸馏,蒸出的溴乙烷用水下收集法获得。反应的化学方程式为:

???C2H5Br+H2O NaBr+H2SO4 =NaHSO4+HBr C2H5OH+HBr? 其中可能发生的副反应有:2HBr+H2SO4(浓)=Br2+SO2?+2H2O

已知CH3CH2Br的沸点是38.4℃,其密度比水大,常温下为不溶于水的油状液体。请回答下列问题:

(1)反应中加入适量的水,除了溶解NaBr外,其作用还有: 。

(2)为了保证容器均匀受热和控制恒温,加热方法最好采用 。 (3)采用边反应边蒸馏的操作设计,其主要目的是 。 (4)溴乙烷可用水下收集法获得和从水中分离方法的的依据是 。 (5)下列装置在实验中既能吸收HBr气体,又能防止液体倒吸的是 。 （填写序号）

解题思路: 。 易错点: 。

【巩固练习】 课堂反馈

1.下列反应的产物中，可能有两种互为同分异构体物质生成是

( )

A．丙烯与氯化氢加成 B．2—溴丙烷与NaOH醇溶液共热 C．2—溴丁烷与NaOH醇溶液共热 D．1—溴丙烷与NaOH溶液共热 2.要检验某卤乙烷中的卤素是否是溴元素，正确的实验方法

( )

A．加入氯水振荡，观察水层是否有棕红色溴出现

B．滴入AgNO3溶液，再加入稀HNO3，观察有无浅黄色沉淀生成

C．加入NaOH溶液共热，冷却后加入稀HNO3至酸性，再滴入AgNO3溶液，观察有无浅黄色沉淀生成。

D．加入NaOH醇溶液共热，冷却后滴入AgNO3溶液，观察有无浅黄色沉淀生成 3.由2-溴丙烷为原料制取1、2-丙二醇 ( )时需经过的反应依次是 （ ）

A．加成-消去-取代 B．取代-消去-加成 C．取代-加成-消去 D．消去-加成-取代

4.已知化合物A的结构简式为 ，A的m溴代物的同分

异构体的数目和n溴代物的同分异构体数目相等，则m+n一定满足的关系是（ ）

A．m+n=6 B．m=n C．2m=n D．m+n=8 5. 1mol 与溴水完全反应，

需要溴单质的物质的量为( )

A．3 mol B．4mol C．5 mol D．6mol 课外作业

1.某烃A与Br2发生加成反应，产生二溴衍生物B；B用热的NaOH－乙醇溶液处理得到化合物C；经测试知C的结构中含有两个双键，化学式是C5H6；将C催化加氢生成环戊烷。写出A、B、C的结构式。

2.(04年广东高考题)根据下面的反应路线及所给信息填空。

(A)A的结构简式是 ，名称是 。 (B)①的反应类型是 。 ②的反应类型是 。 (C)反应④的化学方程式是 。

第 十 四 章 烃 的 衍 生 物

第二课时 醇羟基、酚羟基与羧羟基的区别和联系（1）

【考纲要求】

１．掌握乙醇、苯酚、乙酸的结构、性质及醇、酚、羧酸相互转变关系。 ２．理解官能团或基团间的相互影响对有机物性质的影响。

教与学方案 笔记与反思 【自学反馈】

1．乙醇的分子结构：

结构简式： 官能团：

【拓展】饱和一元醇的通式： 饱和二元醇的通式： 例：

饱和三元醇的通式： 例： 芳香一元醇的通式： 例： 2．乙醇的物理性质

3．乙醇的化学性质 (1)跟金属的反应

方程式： (2)跟氢卤酸的反应

方程式： (3)氧化反应

(A)燃烧 (B)催化氧化

【规律】

3．脱水反应

方程式 【规律】 4．乙酸的结构和性质

(1)乙酸的结构

结构简式： 官能团： 【拓展】饱和一元酸的通式：

饱和二元酸的通式： 。 (2)乙酸的化学性质

（a)酸性: 【拓展】相同条件下常见的物质的酸性强弱比较：

(b)酯化反应

【规律】

5酚、苯、环己醇的性质 （1）与金属Na反应

类 别 类 别 芳香烃 芳香烃 醇 醇 酚 酚 物 质 反应现象 方程式 原 因 （2）与氢氧化钠反应 类 别 芳香烃 物 质 反应现象 方程式 原 因 醇 酚 （3）与溴反应 类 别 芳香烃 物 质 反应条件 反应现象 醇 酚 方程式 原 因 +（4）与KMnO4（H）反应 类 别 芳香烃 物 质 反应现象 原 因 醇 酚 （5）与硝酸或氢溴酸反应