2021届高三化学一轮复习—— 有机合成专题复习（知识梳理及训练）
知识点：
一、知识网络：利用官能团的衍生关系进行衍变（从特定的转化关系上突破）
各类有机物之间的转变见如下三个转化图
二、有机合成 1．合成方法：
①识别有机物的类别，含何官能团，它与何知识信息有关
②据现有原料，信息及反应规律，尽可能合理把目标分子分成若干片断,或寻求官能团的引入、转换，保护方法或设法将各片断拼接衍变 ③正逆推，综合比较选择最佳方案
2．合成原则:
①原料价廉，原理正确②路线简捷，便于操作，条件适宜③易于分离，产率高
3．解题思路:
①剖析要合成的物质(目标分子)，选择原料，路线(正向、逆向思维，结合题给信息) ②合理的合成路线由什么基本反应完全，目标分子骨架 ③目标分子中官能团引入
（1）合成原则：原料价廉，原理正确，途径简便，便于操作，条件适宜，易于分离。 （2）思路：将原料与产物的结构进行对比，一比碳干的变化，二比官能团的差异。 ①根据合成过程的反应类型，所带官能团性质及题干中所给的有关知识和信息，审题分析，理顺基本途径。 ②根据所给原料，反应规律，官能团引入、转换等特点找出突破点。 ③综合分析，寻找并设计最佳方案。
(3)方法指导：找解题的“突破口”的一般方法是： a.找已知条件最多的地方，信息量最大的；
b.寻找最特殊的——特殊物质、特殊的反应条件、特殊颜色等等； c.特殊的分子式，这种分子式只能有一种结构；
d.如果不能直接推断某物质，可以假设几种可能，认真小心去论证，看是否完全符合题意。
1、官能团的引入：
引入官能团 羟基-OH 有关反应 卤素原子（－X） 碳碳双键C=C 醛基-CHO 羧基-COOH 酯基-COO-
2其中苯环上引入基团的方法：
3、有机合成中的成环反应 类型 方式 酯成环（—COO—） 醚键成环（— O —） 肽键成环 不饱和烃 一元醛分子间
4. 官能团的消除
（1）通过加成消除不饱和键； 如CH2＝CH2 ＋ H2 CH3CH3
（2）通过消去或氧化或酯化消除羟基（—OH）； 通过消去、氧化可消除－OH。如CH3CH2OH
2CH3CHO ＋ 2H2O
（3）通过加成或氧化等消除醛基（—CHO）。 如2CH3CHO ＋ O2 2CH3COOH CH3CHO ＋ H2 CH3CH2OH
(4)通过水解反应消除—COO—。
如CH3COOC2H5＋ H2O → CH3COOH ＋ C2H5OH。
5. 官能团的衍变
根据合成需要（有时题目信息中会明示某些衍变途径），可进行有机物的官能团衍变，以使中间产物向产物递进。常见的有三种方式：
（1）利用官能团的衍变关系进行衍变，如RCH2OH→醛→羧酸。 （2）通过某种化学途径使一个官能团变为两个。 如CH3CH2OH→HOCH2CH2OH。
浓硫酸 170℃ CH2＝CH2↑ ＋ H2O 、2CH3CH2OH ＋ O2
（3）通过某种手段，改变官能团的位置。
溶液HBrCH3CHCH3?稀?NaOH??????CH3CH?CH2????CH3CH2CH2Br|过氧化物Br
6.官能团的保护
如双键，酚羟基等在转化中的保护。
7. 碳骨架的增减, 一般会以信息形式给 （1）增长：有机合成中碳链的增长 如信息：
2CH3CH2Br +2Na →CH3CH2CH2CH3 +2NaBr
另：常见方式为有机物与HCN反应以及不饱和化合物间的加成、聚合等，酯化。 （2）变短：如烃的裂化，某些不饱和烃的氧化，酯的水解。
2021届高三化学一轮复习—— 有机合成专题复习(知识梳理及训练)
