第一章 绪论
1.价键的形成是原子轨道的重叠(从电子云的角度讲也可以说是电子云相互交盖的结果)或电子配对的结果，如果两个原子都有未成键电子，并且自旋方向相反，就能配对形成共价键。
1. 1）共价键形成的基本要点1.成键电子自旋方向必需相反；2.)
共价键的饱和性，形成八隅体稳定结构；3.) 共价键的方向性——成键时，两个电子的原子的轨道发生重叠，而P电子的原子轨道具有一定的空间取向，只有当它从某一方向互相接近时才能使原子轨道得到最大的重叠，生成的分子的能量得到最大程度的降低，才能形成稳定的分子。
2. 由于电子云不完全对称而呈极性的共价键叫做极性共价键，可用箭头表示这种极性键，也可以用δ+、δ-标出极性共价键的带电情况。例
3. ★诱导效应产生的原因：成键原子的电负性不同。 4. ★诱导效应的传递：逐渐减弱，传递不超过五个原子。 5. ★诱导效应的相对强度：一般以电负性的大小作比较
同族元素来说 F > Cl > Br > I 同周期元素来说 - F > -OR > -NR2 不同杂化状态的碳原子来说
–C≡CR >–CR=CR2 > -CR2-CR3
(CH3) 3C– > (CH3)2CH– > CH3CH2– > CH3–
7. 以I表示诱导效应, -I吸电子诱导效应,+I推电子诱导效应(具有+I效应的原子团主要是烷基，其相对强度如下：
第二章 饱和烃 烷烃和环烷烃
1. 构造异构体 (Constitutional isomerism)：分子式相同，分子中原子互相连接的方式和次序不同的 异构体。这种构造异构体是由于碳架不同引起的，故又称碳架异构。P25 表2-1
构象异构体：分子组成相同，构造式相同，因构象不同而产生的异构体。(构象：指分子中原子或原子团由于围绕s单键的旋转而产生的分子中原子在空间的不同排列. )
2.普通命名法: 用甲乙丙丁戊己庚辛壬癸,数目表示碳原子数目,正/异/新来区别, 甲烷
衍生命名法: 以甲烷为母体,把其他烷烃都看作甲烷的烷基衍生物,
一般选择连接烷基最多的碳原子作为母体甲烷
系统命名法；支链烷烃的命名与普通命名法相同,支链看作是直链烷
烃的烷基衍生物
3.★系统命名法: 若主链上有几种取代基时，应按“次序规则”，较优基团后列出。
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.★s键特点：
1）s键存在于含有共价键的有机分子中，且在分子中可以单独存在； 2）s键在成键轨道方向的直线上相互交盖而成，交盖程度较大，故s键的键能较大；
3）可极化性较小，可以沿键轴自由旋转而不易被破坏。
4) Sp3杂化轨道的键角为109.5°，所以碳链的键角也保持接近于109.5°。
5. 拜尔张力学说要点
①.形成环的碳原子都在同一平面上，并排成正多边形。
②.正常C-C键之间夹角为109.5°，环中C-C键之间夹角为了保持109.5°，环中的键角要扩张或压缩，从而产生张力。 ③.键角变形程度越大，张力越大。
④.张力使环的稳定性降低，张力越大，环的反应性越大。 ★从环丁烷开始,组成环的碳原子均不在同一平面上. 6.★环烷烃的稳定性：
? 环的张力越小，相应的环烷烃越稳定。 ? 环己烷 > 环戊烷 > 环丁烷 > 环丙烷
? 环戊烷、环己烷偏转角度最小，也最稳定。
? b. 环丙烷的键角偏转大于环丁烷，因此环丙烷反应活性大于环丁烷。
7.环己烷的构象有椅式和船式两种.其中椅式有6个直立键：3个朝上， 3个朝下。都叫a键；6个平伏键：3个朝上，3个朝下。都叫e键，与直立键成109.5
①.椅式是环己烷的最稳定的构象，在各种构象的平衡混合物中，椅式占99.9%。
因为在椅式构象中，相邻两个碳原子上C-H键都处于交叉式。四种张力能为零。
②.室温下环己烷分子由于热运动，可以从一个椅式经过环的翻转，成为另一个椅式构象。
8.★一取代环己烷最稳定构象是取代基在e键上。当取代基连在a键时，取代基与相邻碳原子的碳架处于邻位交叉位置，即两个较大基团处于邻位交叉。
★取代基越大，它处于e 键的构象越稳定： ★对于1, 2取代反式较顺式稳定。 ★对于1,3取代顺式较反式稳定 9. 1. 烷烃
? 存在状态：室温下，1~4个C的烷烃为气体，5~16个C的烷烃为液体，大于16个C的烷烃为固体。 ? 熔沸点：随分子量的增大而升高。
? 同分异构体中，支链多的沸点低。同分异构体中，分子越对称，熔点越高。
? 比重：小于水，随分子量的增加而升高。
? 极性：非极性或弱极性，不溶于水及强极性溶剂中，可溶于氯仿、乙醚、四氯化碳等溶剂中（相似相溶）。
2. 环烷烃同烷烃相似，不溶于水，比重比水小，沸点比相应烷烃略高。
10. 各种氢卤化反应的相对反应活性 叔氢＞仲氢＞伯氢 不同卤素的反应活性 氟＞氯＞溴＞碘 不同卤素的反应选择性 碘＞溴＞氯＞氟
一般情况下选择性越大，试剂的相对活性越低
11. 异构化反应 直链烷烃异构化称为带支链的烷烃，提高汽油的辛烷值。
裂化反应 热裂化和催化裂化。提高汽油、柴油等的产量和质量。在更高温度下进行的深度裂化，称为裂解。 裂解目的为了获得低级烯烃等化工原料。
第三章 不饱和烃: 烯烃和炔烃
1. 烯烃与单环环烷烃互为构造异构体
2. 炔烃的叁键中的sp杂化轨道含较多的s成分，电子离核比较近，不易给出电子，因此不象烯烃那样，易受亲电试剂的进攻。所以炔烃进行亲电加成的反应速度不如烯烃进行亲电加成的反应速度快。 3. π 键特性
江南大学有机化学期末考试复习笔记
