突破03 有机综合题(1)
限时:40分钟
以推断为背景合成有确定结构的有机物
(说明:本次练习注重推断思路的训练,请重点按视频课件的方法推断出流程中的各物质)
1.化合物G是制备治疗高血压药物纳多洛尔的中间体。实验室由A制备G的一种路线如下:
(1)A的化学名称是________。
(2)H中所含官能团的名称是________;由G生成H的反应类型是________。 (3)C的结构简式为________;F的结构简式为________。
(4)由D生成E的化学方程式为________________________________________________ ________________________________________________________________________。
(5)芳香族化合物X是F的同分异构体,1 mol X最多可与4 mol NaOH反应,其核磁共振氢谱显示分子中有3种不同化学环境的氢,且峰面积比为3∶3∶1。写出两种符合要求的X的结构简式:___________________________________________________________。
(6)写出以甲苯和(CH3CO)2O为原料(其他无机试剂任选)制备化合物____________________________________________________________________。
的路线:
2.(山东新高考模拟卷)酯类化合物与格氏试剂(RMgX,X=Cl、Br、I)的反应是合成叔醇类化合物的重要方法,可用于制备含氧多官能团化合物。化合物F的合成路线如下,回答下列问题:
(1)CH3MgI(2)H3O+A(C6H10O)(1)B2H6(2)H2O2/OHKMnO4BH3O+,CCH3OH浓硫酸,DHOOH干燥HClEFOOH
已知信息如下:
①RCHCH2(1)B2H6(2)H2O2/OHRCH2CH2OH
O②HOOHOROR'H3O+ORR'RR'干燥HCl
O③RCOOCH3CH3MgIRCH3CH3MgIROMgICH3CH3H3O+OHRCH3 CH3(1)A的结构简式为__________________,B→C的反应类型为_________,C中官能团的名称为________,C→D的反应方程式为__________________________。
(2)写出符合下列条件的D的同分异构体_________(填结构简式,不考虑立体异构)。 ①含有五元环碳环结构;②能与NaHCO3溶液反应放出CO2气体; ③能发生银镜反应。
(3)判断化合物F中有无手性碳原子,若有用“*”标出。 (4)已知羟基能与格氏试剂发生反应。写出以HOCHO和CH3OH和格氏试剂为原料制备
OOH的合成路线(其他试剂任选)。
3. (2019·北京理综,25)抗癌药托瑞米芬的前体K的合成路线如下。
已知:
ⅱ.有机物结构可用键线式表示,如(CH3)2NCH2CH3的键线式为
(1)有机物A能与Na2CO3溶液反应产生CO2,其钠盐可用于食品防腐。有机物B能与Na2CO3溶液反应,但不产生CO2;B加氢可得环己醇。A和B反应生成C的化学方程式是_____________________,反应类型是________。
(2)D中含有的官能团:________。 (3)E的结构简式为________。
(4)F是一种天然香料,经碱性水解、酸化,得G和J。J经还原可转化为G。J的结构简式为________。 (5)M是J的同分异构体,符合下列条件的M的结构简式是________。 ①包含2个六元环
②M可水解,与NaOH溶液共热时,1 mol M最多消耗2 mol NaOH
(6)推测E和G反应得到K的过程中,反应物LiAlH4和H2O的作用是________。 (7)由K合成托瑞米芬的过程: SOCl2托瑞米芬-H2O
K――→N取代反应――→
C26H28NOCl
托瑞米芬具有反式结构,其结构简式是___________________________。
4. 8-羟基喹啉被广泛用作金属离子的络合剂和萃取剂,也是重要的医药中间体。如图是8-羟基喹啉的合成路线。
突破03 有机综合题(考点分析、题型结构、推断技巧)(原卷版)-备战2020年高考化学之突破有机化学题型
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