第三单元 烃的含氧衍生物
考纲定位 1.掌握醇、酚、醛、羧酸、酯的结构与性质以及它们之间的相互转化。 2．了解烃的衍生物的重要应用以及烃的衍生物的合成方法。 3．了解有机化合物分子中官能团之间的相互影响。 4．根据信息能设计有机化合物的合成路线。 要点网络
醇与酚
1．醇、酚的概念和醇的分类
(1)醇是羟基与烃基或苯环侧链上的碳原子相连的化合物，饱和一元醇的分子通式为CnH2n＋1OH(n≥1)。
(2)酚是羟基与苯环直接相连而形成的化合物，最简单的酚为
。
(3)醇的分类
[补短板]
(1)醇与酚的官能团均为羟基(—OH)；
(2)酚与芳香醇属于不同类别的有机物，不属于同系物；
(3)在醇分子中，同一个碳原子上不能连接2个或2个以上的—OH。因为
。
2．醇与酚的物理性质 (1)醇类物理性质的变化规律 物理性质 密度 递变规律 cm－3 一元脂肪醇的密度一般小于1 g·①直链饱和一元醇的沸点随着分子中碳原子数的递增而升高 沸点 ②醇分子间存在氢键，所以相对分子质量相近的醇和烷烃相比，醇的沸点远高于烷烃 水溶性 低级脂肪醇易溶于水，饱和一元醇的溶解度随着分子中碳原子数的递增而逐渐减小 (2)苯酚的物理性质 ①纯净的苯酚是无色晶体，有特殊气味，易被空气氧化呈粉红色。
②苯酚常温下在水中的溶解度不大，当温度高于65 ℃时，能与水混溶，苯酚易溶于酒精。
③苯酚有毒，对皮肤有强烈的腐蚀作用，如果不慎沾到皮肤上，应立即用酒精洗涤。
3．乙醇与苯酚的组成与结构
(1)乙醇的组成和结构
(2)苯酚的组成和结构
4．醇与酚的化学性质
(1)从化学键的变化理解醇的化学性质
以乙醇为例
试剂及条件 Na HBr，加热 O2(Cu)，加热 断键位置 ① ② ①③ 反应类型 置换 取代 氧化 化学方程式 2C2H5OH＋2Na―→2C2H5ONa＋H2↑ △C2H5OH＋HBr――→C2H5Br＋H2O Cu2C2H5OH＋O2――→2CH3CHO＋2H2O △
浓硫酸，170 ℃ ②④ 消去 浓硫酸C2H5OH――→ CH2===CH2↑＋H2O 170 ℃浓硫酸2C2H5OH――→ C2H5OC2H5＋H2O 140 ℃浓硫酸，140 ℃ ①② 取代 CH3COOH (浓硫酸，加热) ① 取代(酯化) CH3COOH＋C2H5OH＋H2O CH3COOC2H5(2)酚的化学性质 ①苯环对羟基的影响——弱酸性(酚—OH比醇—OH活泼) a．电离方程式为C6H5OH不能使石蕊试液变红。
b．与活泼金属反应：2C6H5OH＋2Na―→2C6H5ONa＋H2↑。
加入NaOH溶液再通入CO2气体c．与碱的反应：苯酚的浑浊液中――――――――→液体变澄清―――――――→溶液又变浑浊。该过程中发生反应的化学方程式分别为C6H5OH＋NaOH―→C6H5ONa＋H2O、C6H5ONa＋CO2＋H2O―→C6H5OH＋NaHCO3。
②羟基对苯环的影响——苯环上氢原子易发生取代
苯酚与饱和溴水反应，产生白色沉淀，反应的化学方程式为
C6H5O－＋H＋，苯酚俗称石炭酸，但酸性很弱，
。
该反应能产生白色沉淀，常用于苯酚的定性检验和定量测定。 ③显色反应
苯酚跟FeCl3溶液作用显紫色，利用这一反应可检验苯酚的存在。 ④氧化反应
苯酚易被空气中的氧气氧化而显粉红色；易被酸性高锰酸钾溶液氧化；容易燃烧。
2024届高考化学(江苏专用)一轮教师用书：专题11 第3单元 烃的含氧衍生物
