溴水和高锰酸钾溶液在有机化学中常用来作为检验一些有机物的试剂，反应以溶液中颜色变化来鉴定或鉴别某些有机物。 (1)
①烯烃、炔烃、二烯烃等不饱和烃类及其不饱和烃的衍生物反应，使溴水褪色 CH2=CH2+Br2——→CH2Br-CH2Br CH≡CH+Br2——→CHBr=CHBr (或CH≡CH+2Br2——→CHBr2-CHBr2
CH2=CH-CH=CH2+Br2——→CH2Br-CH=CH-CH2Br (或CH2=CH-CH=CH2+Br2——→CH2Br-CHBr-CH=CH2) ②与苯酚反应生成白色沉淀
③与醛类等有醛基的物质反应，使溴水褪色 CH3CHO+Br2+H2O=CH3COOH+2HBr
④因萃取作用使溴水褪色，有机溶剂溶解溴呈橙色(或棕红色)。 （1）密度大于1的溶剂（四氯化碳、氯仿、溴苯、二硫化碳等）；
（2）密度小于1的溶剂（液态的饱和烃、直馏汽油、苯及其同系物、液态环烷烃、液态饱和酯）。
⑤与碱性溶液(如NaOH溶液、Na2CO3溶液等)反应，使溴水褪色。 Br2+2NaOH=NaBr+NaBrO+H2O (或3Br2+6NaOH=5NaBr+NaBrO3+3H2O) Br2+Na2CO3=NaBr+NaBrO+CO2
⑥与较强的无机还原剂(如H2S、SO2、KI和FeSO4等)发生反应，使溴水褪色。 Br2+H2S=2HBr+S↓(浅黄色沉淀) Br2+SO2+2H2O=2HBr+H2SO4 3Br2+6FeSO4=2Fe2(SO4)3+2FeBr3 Br2+2KI=2KBr+I2(溶液变为棕色)
⑦其它：石油产品（裂化气、裂解气、裂化石油等）；天然橡胶等。 (2)能使高锰酸钾溶液褪色的物质及有关化学反应原理分别为：
①与烯烃、炔烃、二烯烃等不饱和烃类及不饱和烃的衍生物反应，使高锰酸钾溶液褪色；与苯的同系物(甲苯、乙苯、二甲苯等)反应，使酸性高锰酸钾溶液褪色。
②与部分醇羟基、酚羟基（如苯酚）发生氧化还原反应，使高锰酸钾溶液褪色
③与醛类等有醛基的有机物（如醛、甲酸、甲酸酯、甲酸盐、葡萄糖、麦芽糖等）发生氧化还原反应，使高锰酸钾溶液褪色
④与具有还原性的无机还原剂(如H2S、SO2、FeSO4、KI、HCl等)反应，使高锰酸钾溶液褪色。
⑤石油产品（裂化气、裂解气、裂化石油等）；天然橡胶等。 (3)归纳“既使高锰酸钾溶液褪色，又使溴水褪色的物质”包括：
既能使酸性高锰酸钾溶液褪色，又能使溴水褪色的物质包括分子结构中有C=C双键、C≡叁键、醛基(—CHO)的有机物；苯酚和无机还原剂。苯的同系物只能使其中的酸性高锰酸钾溶液褪色；有机萃取剂只能使其中的溴水褪色。有此可见：烃类有机物的鉴别最常用的试剂是
能使溴水褪色或变色的物质及有关化学反应原理分别为：
酸性高锰酸钾溶液和溴水，烃的衍生物的鉴别往往避免使用酸性高锰酸钾溶液和溴水，一般是利用各官能团的特征反应。
1. CH4 + Cl2 光照 CH3Cl + HCl
2. CH3Cl + Cl2 光照 CH2Cl2 + HCl 3. CH2Cl + Cl2 光照 CHCl3 + HCl 4. CHCl3 + Cl2 光照 CCl4+ HCl
5. CH4 高温 C +2H2
6. C16H34 催化剂 C8H18 + C8H16
加热、加压
7. CH3COONa + NaOH CaO CH4↑+ Na2CO3 8. CH2 = CH △
2 + Br2 CH2Br—CH2Br 9. CH2 = CH2 + H2O 催化剂 CH 3CH2OH 10. CH2 = CH2 + HBr 催化剂 CH 3—CH2Br 11. CH△ 2 = CH2 + H2 催化剂 CH 3—CH3 12. nCH△ 2 = CH2 催化剂 [ CH 2—CH2 ] n 13. nCH2=CH-CH=CH2 催化剂 [CH 2-CH=CH-CH 2] n 14. 2CH2 = CH2 + O2 催化剂 2CH 3CHO 15. CH≡CH + Br2 CHBr = CHBr 16. CHBr = CHBr+ Br2 CHBr2－CHBr2
17. CH≡CH + HCl 催化剂 H2C = CHCl △ 18. nCH2 = CH [ CH2－CH ] n Cl Cl 19. CH≡CH + H2O 催化剂 CH3 CHO 20. CaC2 + 2H2O CH≡CH↑+ Ca(OH)2 21. + Br2 催化剂 Br + HBr 22. + HO－NO2 浓硫酸 NO2 +H2O
△ 23. + HO－SO3H △ SO3H+H2O 24. + 3H2 催化剂 △
CH3 CH3 25. +3HO－NO2 催化剂 O 2 N +3HNO2O 2 26. 3CH≡CH→ NO2 NaOH
27. CH3CH2Br + H2O CH3CH2OH + HBr
O CHOH + NaBr 28. CH3CH2Br + NaOH H 2CH32醇 2 = CH2 + NaBr +H2O 29. CH3CH2Br+ NaOH CH△
30. 2CH3CH2OH+2Na 2CH3CH2ONa + H2↑ 31. 2CH3CH2OH+O2 催化剂CHO + 2H2O 2CH3 32. CH3CH2OH 浓硫酸 CH 2 = CH2↑+ H2O
170℃ △ 33.C2H5OH+C2H5OH 浓硫酸 C 2H5OC2H5+H2O 34. OH+NaOH ONa+H2O 35. OH+H2O O+H3O+
－140℃ 36. ONa+H2O+CO2 OH+ NaHCO3
37． +3Br2 Br Br ↓ +3HBr
OH OH Br 3CH2OH 38. CH3CHO + H2 催化剂 CH△ 3COOH 39. 2CH3CHO + O2 催化剂 2CH△ △ 3COONH4+2Ag↓+3NH3+H2O 40. CH3CHO+2Ag(NH3)2OH CH41CH3CHO+2Cu(OH)2 △ CH3COOH+Cu2O↓+2H2O 42. 2CH3COOH+2Na 2CH3COONa+H2↑ 43.2CH3COOH+Na2CO3 2CH3COONa+H2O+CO2↑ 44. CH3COOH+NaHCO3 CH3COONa+H2O+CO2↑ 45. CH3COOH + NaOH CH3COONa + H2O
46. 2CH3COOH + Cu(OH)2 (CH3COO)2Cu + 2H2O
47.CH3COOH+CH3CH2OH 浓硫酸 CH3COOCH2CH3 +H2O
△ 48. CH3COOCH2CH3+NaOH CH3COONa+CH3CH2OH 49. nOHCH2CH2COOH→ [ OCH2CH2C ] n +H2O 50. C6H12O6 (s) + 6O2 (g) 6CO2 (g) + 6H2O (l) 51. C6H12O6 催化剂 2CH3CH2OH + 2CO2 52. C12H22O11+H2O 催化剂H12O6+ C6H12O6 C6
蔗糖 葡萄糖 果糖
53. C12H22O11 + H2O 催化剂 2C6H12O6
麦芽唐 葡萄糖
催化剂
54. (C6H10O5)n + nH2O n C6H12O6 淀粉 葡萄糖
催化剂 HO 55. (C6H10O5)n + nH2O n C6126△
纤维素 葡萄糖
56.C17H33COO-CH2 C17H35COO-CH2
催化剂
C17H33COO-CH +3H2 C17H35COO-CH 加热、加压
C17H33COO-CH2 C17H35COO-CH2 57. C17H35COO-CH2 CH2-OH C17H35COO-CH +3NaOH 3C17H35COONa+ CH-OH C17H35COO-CH2 O CH2-OH O 58. CH2OH COOH 浓硫酸 + CH2OH COOH △ 高中有机化学知识点总结 1．需水浴加热的反应有： （1）、银镜反应（2）、乙酸乙酯的水解（3）苯的硝化（4）糖的水解 （5）、酚醛树脂的制取（6）固体溶解度的测定 凡是在不高于100℃的条件下反应，均可用水浴加热，其优点：温度变化平稳，不会大起大落，有利于反应的进行。 2．需用温度计的实验有： （1）、实验室制乙烯（170℃） （2）、蒸馏 （3）、固体溶解度的测定 （4）、乙酸乙酯的水解（70－80℃） （5）、中和热的测定 （6）制硝基苯（50－60℃） 〔说明〕：（1）凡需要准确控制温度者均需用温度计。（2）注意温度计水银球的位置。 3．能与Na反应的有机物有： 醇、酚、羧酸等——凡含羟基的化合物。 4．能发生银镜反应的物质有： 醛、甲酸、甲酸盐、甲酸酯、葡萄糖、麦芽糖——凡含醛基的物质。 5．能使高锰酸钾酸性溶液褪色的物质有： （1）含有碳碳双键、碳碳叁键的烃和烃的衍生物、苯的同系物 （2）含有羟基的化合物如醇和酚类物质 （3）含有醛基的化合物 （4）具有还原性的无机物（如SO2、FeSO4、KI、HCl、H2O2等） 6．能使溴水褪色的物质有： （1）含有碳碳双键和碳碳叁键的烃和烃的衍生物（加成） （2）苯酚等酚类物质（取代） （3）含醛基物质（氧化） （4）碱性物质（如NaOH、Na2CO3）（氧化还原――歧化反应） （5）较强的无机还原剂（如SO2、KI、FeSO4等）（氧化） （6）有机溶剂（如苯和苯的同系物、四氯甲烷、汽油、已烷等，属于萃取，使水层褪色而有机层呈橙红色。） 7．密度比水大的液体有机物有：溴乙烷、溴苯、硝基苯、四氯化碳等。 8、密度比水小的液体有机物有：烃、大多数酯、一氯烷烃。 9．能发生水解反应的物质有 C — C O O + 2H2O CH2－CH2
卤代烃、酯（油脂）、二糖、多糖、蛋白质（肽）、盐。 10．不溶于水的有机物有： 烃、卤代烃、酯、淀粉、纤维素 11．常温下为气体的有机物有：
分子中含有碳原子数小于或等于4的烃（新戊烷例外）、一氯甲烷、甲醛。 12．浓硫酸、加热条件下发生的反应有：
苯及苯的同系物的硝化、磺化、醇的脱水反应、酯化反应、纤维素的水解 13．能被氧化的物质有：
含有碳碳双键或碳碳叁键的不饱和化合物（KMnO4）、苯的同系物、醇、醛、酚。 大多数有机物都可以燃烧，燃烧都是被氧气氧化。 14．显酸性的有机物有：含有酚羟基和羧基的化合物。
15．能使蛋白质变性的物质有：强酸、强碱、重金属盐、甲醛、苯酚、强氧化剂、浓的酒精、双氧水、碘酒、三氯乙酸等。
16．既能与酸又能与碱反应的有机物：具有酸、碱双官能团的有机物（氨基酸、蛋白质等） 17．能与NaOH溶液发生反应的有机物： （1）酚： （2）羧酸：
（3）卤代烃（水溶液：水解；醇溶液：消去） （4）酯：（水解，不加热反应慢，加热反应快） （5）蛋白质（水解）
18、有明显颜色变化的有机反应： 1．苯酚与三氯化铁溶液反应呈紫色； 2．KMnO4酸性溶液的褪色； 3．溴水的褪色； 4．淀粉遇碘单质变蓝色。
5．蛋白质遇浓硝酸呈黄色 颜色反应
《有机化学基础》方程式归纳
请大家注意方程式的反应条件、一些结构简式的书写形式、和气体、沉淀等符号！
取代反应 1. CH4 + Cl2
CH3Cl + HCl
2.
3.
4.
高中有机化学方程式总结（及高锰酸钾褪色超全）
