个人收集整理 勿做商业用途 第二章 中药化学成分提取分离与鉴定
课 次:2
课 题:第二章 中药化学成分及其提取与分离
一、教学内容:
1.中药中各类化学成分概况简介。 2.各类化学成分简要介绍。
3.中药化学成分溶解性(极性)比较。
二、课堂目标:
1.说出各类中药化学成分的名称,并简述有效与无效的含义. 2.叙述中药有效成分的定义。 3.详述糖类、蛋白质(氨基酸)、油脂和蜡的基本结构、性质及药用价值。
三、教学内容: 本章教学内容太多,计划分四次课完成。许多中药化学成分及中药化学术语对学生来说特别陌生。因此,教学中注重循序渐进,由浅入深,在学生已有知识结构的基础上建立中药化学新概念. 教学过程:
四、组织教学:检查学生出勤,填写教学日志,随机应变,组织好课堂纪律. 五、复习及引入: 天然药物成分复杂,目前还没有发现其有确切疗效的化学成分通常被称作无效成分;另外一些已经证实有显著生理活性的中药化学成分,通常称其有效成分。但是,由于各化学成分之间的共生共存、相互影响,为了更好的提纯有效成分,就必须对中药的各种化学成分泊结构和性质进行系统把握.因此,本章主要对中药化学成分进行系统简述,并简介了中药化学成分的提取方法、分离方法及其基本理论。本次课主要介绍中药化学成分概况及其中的糖类、蛋白质、油脂类化合物的结构、性状、药用价值等.
六、展示目标: (一)课堂目标:
1.说出中药中的化学成分的基本类型。
2.简述“有效成分\的定义。 并说明有效成分与无效成分的关系。
3.说出糖、单糖、双糖、多糖的分类,并对比分析记忆各类糖的结构、性质.
4.简述氨基酸、蛋白质、酶的基本结构、性质,药用价值;说出酶解反应的意义和作用。
5.通过对油脂和蜡的结构分析,指明其在中药有效成分提取中的存在意义和作用。 (二)进行新课:
[板书] 第二章 中药化学成分及其提取与分离
第一节 中药中各类化学成分
来源于植物的中药通常含有下列成分:糖类、氨基酸、蛋白质、酶、油脂、色素、有机酸、鞣质、无机盐、生物碱、苷类、萜类及挥发油.
有效成分:具有明显生理活性或者医疗价值的有一定的分子式、结构式、单一物理常数的单体成分.
[讲述]
需要特别注意的几个概念:
有效部位:由多个有效成分构成的尚未分离的混合物,通常被称为有效部位,要注意其
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与“有效成分”的区分.
有效成分:从有效部位中分离、纯化后得到的在药理或者临床上有效的单一成分,才是有效成分。
无效成分:一些在中药中普遍存在的通常无生物活性的化学成分就是无效成分。
有效成分与无效成分的辩证关系:二者共存,相互依存;今日的无效成分可能会成为明天的有效成分,单一药效的成分可能会发现新的功效。
举例说明:过去认为无效的多糖类中出现了抗癌且增强免疫的猪苓多糖(茯苓多糖、蘑菇多糖)等有效成分;鞣质在中药中普遍存在,但含量较少时多被作为无效成分,而在虎杖、地榆、五倍子等中药中,鞣质又为主要有效成分。除非特别说明,一般认为蛋白质、色素、树脂、无机盐均是无效成分。
中药中化学成分简介: 一、糖类
[讲述] 糖类是植物光合作用的主要产物,占植物体50%-80%,是植物细胞和组织的重要营养物质和支持物质,也是人体的重要营养成分。比较重要的糖类及其衍生物有:葡萄糖、果糖、半乳糖、蔗糖、麦芽糖、淀粉、糊精、右旋糖酐、阿拉伯胶、西黄芪胶、微晶纤维素、羧甲基纤维素、纤维素等。上述物质在制药上有广泛的应用。
然后,值得注意的是:在多数情况下,植物中的糖类成分被认为是无效成分。
近年来,一些活性多糖相继被发现.如肝素——抗凝;香菇多糖、茯苓多糖-—抗癌;黄芪多糖—-解毒等.
[板书] CO2+H2O→C6H12O6+O2
光合作用→单糖→各种糖类→动植物组织支持物、营养物→一些多糖有活性。 中药所含的糖类成分包括单糖类、低聚糖类和多糖类.
(一)单糖类:化学通式为Cn(H2O)m的不能水解的糖.根据官能团分为醛糖和酮糖;根据分子中碳原子数目的不同分为5、6、7碳糖(又称戊糖、已糖、庚糖);糖的衍生物常见的有去氧糖、甲基糖、糖酸、糖醇等。
1.醛糖:略 2.酮糖:略 3.去氧糖:略 4.糖酸:略 5.糖醇:略
(二)低聚糖:水解后可以得到2-9个单糖的糖,又名寡糖.往往根据其来源进行命名.如常见的双糖有麦芽糖(glc+glc)、蔗糖(glc+fruc)、乳糖(glc+gala)、芸香糖(glc+rham)、龙胆三糖(fruc+2glc)、水苏糖(gala+gala+glc+fruc)等。详细结构见P8.
低聚糖多有甜味,可溶于水,能溶或微溶于乙醇,不溶于其它有机溶剂。
分类:根据结构中是否有半缩醛羟基,亦即是否具有还原性而分为还原性糖和非还原性糖两种。常见的还原性糖有:麦芽糖、乳糖等。常见的非还原性糖有:蔗糖、龙胆三糖、水苏糖等。但是,它们一旦完全水解,所产生的单糖却全都有还原性。
练习:常见的低聚糖有___、__、__、__、___等.其中,____、____是还原性糖;____、____、____、等是非还原性糖。这些低聚糖完全水解后,水解产物将__有还原性。
(三)多糖:由10个以上单糖分子脱水缩合而成的高聚物。分子量大,分子糖链盘绕成螺旋型,故多糖不再具有单糖的理化性质。多糖不溶于水,少数可溶于热水形成胶体溶液;不溶于乙醇等有机溶剂。多糖无甜味,也无还原性,可以在酸催化或者酶催化下发生水解,水解前后的显著不同是溶液旋光性的出现和还原性的出现。
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中药中的多糖主要种类有:淀粉、纤维素、树胶、果胶、粘液质以及菊糖等。人工合成的右旋糖酐也属于多糖。现简述如下:
1.淀粉:由1000-4000个光合作用产生的葡萄糖(间或杂有其它单糖)在生物体中以α1-4苷键脱水缩合产生的白色粉未状物质.以植物种子中分布较广.
主要性质:可被口腔中的淀粉酶或者胃液中的胃酸完全水解,最终产物是葡萄糖;直链淀粉遇碘(如碘酊)呈蓝色,支链淀粉遇碘呈紫红色;两者共同存在,比例约为1∶9或者2∶8;分离出的直链淀粉不溶于冷水,可溶于热水,支链淀粉不溶于冷水,在热水中成糊;淀粉不溶于其它有机溶剂(乙醇)中.
医药价值:淀粉是人体重要营养物质,制药工业中用来制造片剂包衣。但是,它却是中药有效成分提取和分离中的障碍物质,水提液中的淀粉往往影响有效成分的析出。因此,低温提取,对提取液进行除淀粉的处理,是难题之一。
除去方法:通常采用乙醇沉淀法。
2.菊糖:又称菊淀粉。它是一种在菊科植物中广泛存在的、由35 个果糖和末尾的1个葡萄糖脱水缩合而成的、易溶于热水微溶于冷水和有机溶剂的、遇碘不显色的多糖。多为无效成分,可用乙醇沉淀法除去。
3.树胶:一种由植物茎干的裂口处渗出的浓稠液体在空气中逐渐干燥后,形成的大小不定的透明或半透明的固体物质.豆科、蔷薇科、梧桐科等多种植物能产生果胶。
组成与结构:主要由糖及糖酸的K、Ca、Mg盐聚合而成,水解产物中有糖及糖醛酸。 基本性状:易溶于水,不溶于乙醇和其它有机溶剂。在水中能膨胀成极粘稠的胶体溶液;可与醋酸铅或碱式醋酸铅产生沉淀.
医药用途:桃胶、阿拉伯胶、西黄芪胶用作乳化剂、赋形剂、混悬剂.其它大多为无效成分。
4.果胶:一类存在于植物果实中的酸性多糖。
组成与结构:果胶是一种酸性多糖的混合物,主要由D—半乳糖醛酸以а1—4 苷键连接而成的直链分子,平均每4个半乳糖醛酸中有一个半乳糖醛酸的羧基结合成甲酯,其余半乳糖醛酸分子中的羧基常与Ca、Mg结合成盐而存在。果胶中还混有少量的多聚半乳糖和多聚阿拉伯糖。其水解产物为D—半乳糖醛酸、甲醇及少量半乳糖、阿拉伯糖。
基本性状:果胶可溶于水,不溶于乙醇和其它有机溶剂。
医药用途:果胶有抑菌、止血作用,内服后不能吸收而制成凝胶治疗溃疡和创伤.中药中的少量果胶为无效成分。
5.粘液质:粘液质是一种与树胶化学组成相似的多糖类物质,多存在于植物薄壁组织的粘液细胞内,是植物的正常生理产物.
组成与结构:粘液质也是糖及糖酸的K、Ca、Mg盐聚合而成,水解产物中有糖及糖醛酸。 基本性状:易溶于水,不溶于乙醇和其它有机溶剂。在水中能膨胀成粘稠的胶体溶液;可与醋酸铅或碱式醋酸铅产生沉淀。
医药用途:粘液质有滑润肠壁、通解大便,防护创面、抑菌止血的作用.中药中的流量粘液质为无效成分。
举例说明:白芨、黄精、玉竹、知母、车前子等陆生植物及昆布、海藻等水生藻类都含有粘液质。
酸性多糖的除去:
乙醇沉淀法:在浓缩的水提液中加入几倍量的乙醇,放置后可析出沉淀,过滤除去。 铅盐或者钙盐沉淀法:糖醛酸结构的存在,使其能与醋酸铅、氢氧化钙生成沉淀,可过滤除去。不过,某些含有酚羧基或者羧基的有效成分也可能被共沉淀。
6.纤维素:自然界分布最广的多糖类成分,植物各个部位广泛存在,是植物体重要的
中药化学成分提取分离与鉴定
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