3552
A,A＇,B的分子式为C8H9Br,A,A＇是一对对映体,它们的核磁共振谱中,?=5.15处有一个四重峰,? =7.35处有一个多重峰,三组峰的积分曲线高度比为3:1:5,(A)、A＇与B在强碱作用下都生成C,C的分子式为C8H8,C用Na的液氨溶液还原,共消耗2molNH3,生成D,消耗4molNH3生成E。推测A,A＇,B,C,D,E的结构式。
52. 6 分 (3553) 3553
化合物A（C6H11Br）在KOH作用下生成B（C6H10）, B经臭氧氧化分解只得到一个直链的二醛F, B与Br2反应生成一对旋光异构体C、C＇,分子式为C6H10Br2, B与过酸反应生成D（C6H10O）,D酸性水解生成一对旋光异构体E、E＇。推测A,B,C,C',D,E,E＇,F的结构式。
53. 6 分 (3554) 3554
化合物A,B,C是三个分子式均为C4H6的同分异构体,A用Na的液氨溶液处理得D,D能使溴水褪色并产生一内消旋化合物E,B与银氨溶液反应得白色固体化合物F,F在干燥的情况下易爆炸,C在室温下能与顺丁烯二酸酐在苯溶液中发生反应生成G。推测A,B,C,D,F,G的结构式及A→D→E , B→F, C→G的反应方程式。
54. 4 分 (3555) 3555
化合物A,B的分子式为C6H12,它们的核磁共振谱都只有一个单峰,A与溴水的四氯化碳溶液反应,溴的棕色迅速消褪,B在光照下能与Br2发生取代反应,只生成一种一取代产物。推测A,B的结构式 。
55. 6 分 (3556) 3556
A,B,C的分子式均为C3H6O, A的核磁共振图谱只有一组峰, B的核磁共振图谱有三组峰,C的核磁共振图谱有四组峰。A,B,C均能与HCN发生反应, A与HCN反应，然后酸性水解得D, D无光活性, D的核磁共振谱有三组峰。B与HCN反应, 然后酸性水解得E,E是一外消旋体,C与HCN反应, 然后酸性水解得F, F有一不对称碳原子，构型为S, F的核磁共振图谱有6组峰。 推测A,B,C,D,E,F的结构式。
56. 4 分 (3557) 3557
化合物(A)的分子式为C3H6ClNO2, 它的核磁共振图谱有三组峰, 在?=5.9处有一三重峰, 2.3处有一八重峰, 1.1处有一三重峰, 三组峰的积分面积比依次为1:2:3。试推测A的结构。
57. 8 分 (3558) 3558
A,B,C的分子式均为C4H8O,A,B,C的高分辨核磁共振图谱中峰的数目分别为3组峰, 4组峰和6组峰。A与溴化苯基镁D反应, 然后水解得E, E是一外消旋体, 不能被CrO3。?C6H5N试剂氧化。 B与D反应, 然后水解也得一外消旋体F, F可以被试剂CrO3·C6H5N氧化得H, C与D反应然后再水解得G, G有一不对称碳原子, 构型为R。 推测A,B,C,D,F,G
的结构式及A─→E, B─→F─→H,C─→G的反应方程式。
58. 4 分 (3559) 3559
化合物A的分子式为C5H12O,被CrO3,吡啶氧化得化合物B。A,B均能发生碘仿反应生成C,C的核磁共振谱中有三组峰。推测A,B,C的结构。
59. 6 分 (3560) 3560
化合物A的分子式为C8H18O,其核磁共振谱的数据为: ?＝2.7 (2H)三重峰,?=3.15(1H)
单峰,?=3.7(2H)三重峰,?=7.2(5H)单峰,如用D2O处理,3.15处单峰消失。试推测A的结构。
60. 6 分 (3561) 3561
化合物(A)(C3H6Br2)与NaCN反应得(B)(C5H6N2),B在酸性水溶液中水解得C,C跟乙酸酐在一起共热得D和乙酸,D的红外光谱在1775cm-1和1820cm-1处有吸收峰, NMR在?=2.0 (2H)有五重峰,在?=2.8(4H)有三重峰。试推测A,B,C,D的结构式 , 并写出它们之间的转换方程式。
61. 6 分 (3562) 3562
根据下面的分子式,红外光谱和核磁共振谱数据,推测化合物的结构式: 分子式:C8H11NO IR: 3480,3400,1650,3050,1600,1500(s),820(s),1240(s),1050(s) cm-1 NMR:?/ = 6.6(4H,多重峰) 3.9(2H,四重峰) 3.2(2H,单峰) 1.3(3H,三重峰)
62. 8 分 (3563) 3563
化合物A（C7H12O4）,与亚硝酸反应得B（C7H11O5N）,B和C是互变异构体,C经乙酸酐反应得D（C9H15O5N）,D在碱作用下与苄氯反应得E（C16H21O5N）,E用稀碱水解,再酸化加热,得F（C9H11O2N）,F同时具有氨基和羧基，一般以内盐形式存在,试推测A,B,C,D,E,F的结构式。
63. 6 分 (3564) 3564
根据下面的分子式，红外光谱和核磁共振谱数据推测化合物的结构式: 分子式:C10H12O2 IR: 3010,2900,1735 1600 1500 cm-1处有较强吸收峰 NMR:?/ = 1.3(3H,三重峰) 2.4(2H,四重峰) 5.1(2H,单峰) 7.3(5H,单峰)
64. 8 分 (3567) 3567
化合物A(C7H11Br),有旋光性,和HBr在无过氧化物存在下生成B和C,分子式均为C7H12Br2,B有光学活性.用1mol t-BuOK处理则得到D(C7H10),后者用臭氧氧化，还原水解后得到甲醛和另一化合物E(C5H6O2),E的 nmr图中只有二个单峰,两者的强度比为1:2。试推
测A,B,C,D的结构式。
65. 6 分 (3568) 3568
根据所给的IR,NMR数据及分子式,推测下列化合物A,B,C,D的结构式,并指出各IR数
据所相对应的官能团和NMR数据所相应的质子 。
)_ NaOCH1H/Pd BaSOOCl3S224DABC+ ) HO23
分子式: C5H6O2 IR:(cm-1) 1755 1740 1735 1735 1820 1710 1785 1740 2500-3000
NMR:(?/) 2.0(2H,五重) 3.8(3H,单峰)
2.8(4H,三重) 13(1H, 单峰) 另外还有6个质子的吸收峰
66. 8 分 (3569) 3569
化合物A(C12H12O),它经臭氧氧化和还原生成 B(C12H12O3),B被Ag2O氧化成 C(C12H12O4),C在加热时转化为D（C11H12O2）,D是一个二酮,D能够在NaOH作用下环化为E,当E被KMnO4彻底氧化时生成F(C7H6O2),F是一个不溶于水而能溶于碳酸钠的无色结晶化合物。请推测A,B,C,D,E,F的结构,并写出各步反应.
67. 6 分 (3570) 3570
化合物A(C7H15N)用CH3I处理,得到水溶性盐B(C8H18NI),将B置氢氧化银悬浮液共热,得到C(C8H7N),将C用CH3I处理后,再与氢氧化银悬浮液共热,得到三甲胺和化合物D( C6H10),D吸收2mol氢后生成的化合物，其NMR谱只有两个峰,将D与丙烯酸乙酯作用
得3,4-二甲基-3-环己烯甲酸乙酯。推测A─→D的结构。
68. 6 分 (3571) 3571
CH3COCH(CH3)COOEt在EtOH中用EtONa处理后,加入环氧乙烷,得到一化合物C7H10O3,该化合物IR谱在1745cm-1和1715cm-1处有两个吸收峰,NMR谱为?=1.3(3H,单峰),?=1.7 (2H,三重峰),?=2.1 (3H,单峰),?=3.9 (2H,三重峰)。试推测产物结构。
))69. 4 分 (3572) 3572
某化合物在质谱图上只有三个峰, 其中m/z数值为15, 94和96, 其中94与96两峰相
对强度近似相等(96峰略低)。试写出该化合物的结构式。
70. 4 分 (3573) 3573
某分子式为C10H12O的化合物的质谱的主要m/z数值为: 15, 43, 57, 91, 105和148。
推测其结构。
71. 6 分 (3574)
3574
某D-系列单糖(A)的分子式为C5H10O4,能还原土伦试剂,能生成脎和发生变旋现象,用 Br2/H2O氧化得一元酸(B),(B)具有旋光性,如果用稀硝酸使(A)氧化,得到的二元酸(C)无旋 光性,(A)与HCl的甲醇溶液作用,得到相应的?-和?-甲基呋喃糖苷(D,(D)用(CH3)2SO4 /NaOH使之完全甲基化得到多甲基衍生物(E),(E)的分子式为C8H16O4,将(E)进行酸水解, 然后再用浓硝酸氧化,得到两种二元酸(F)和(G),(F)的分子式为C5H8O5,有旋光性,在上述 用浓HNO3氧化的反应中,除得到(F)和(G)外,还得CO2和甲氧乙酸副产物。试推测A,B,C,D,E,F,G的结构式。
72. 6 分 (3575)
3575
化合物A(C5H10O4)有旋光性,和醋酸酐反应生成二醋酸酸酐,但不能和土伦试剂反应,A用稀酸处理得甲醇和B(C4H8O4),后者有旋光性,和醋酸酐反应得三醋酸酯,B经还 原可以生成无旋光性的C(C4H10O4),后者可和醋酸酐形成四醋酸酯。B用Br2/H2O温和氧化的产物是D,D是一个羧酸(C4H8O5),此羧酸的盐用H2O2,Fe3+处理得D-甘油醛。试推测A,B,C,D的结构。
73. 6 分 (3576)
3576
D-系单糖A(C4H8O4)能还原斐林试剂,并能与三分子乙酰氯反应,A与乙醇在HCl作用下反应,得到两个旋光异构体B和C(C6H12O4)的混合物.B经HIO4处理,产生旋光化合 物D(C6H10O4),而类似的处理C可转化为E,E为D的对映体, A用硝酸氧化,产生无旋光的二元 酸F(C4H6O6)。试推测A,B,C,D,E,F的结构式。
大学有机化学推断结构试题(C)及答案解析
