高等有机第五章饱和碳原子上的亲核取代反应习题

第五章 饱和碳原子上的亲核取代反应

一、试说明下述反应的历程是SN1还是SN2？并予以解释。 1.

CH3CH3CHCH2BrCH3+CH3ONaCH3CCH3+(CH3)2CHCH2OCH3OCH3

2.

C6H5HC+BrCH3NaOHC6H5HOC+HCH3C6H5CHCH3OHNaBr

3.

RC6H5CHCH3Br+H2O（外消旋）

二、预测下列亲核取代反应哪些可以发生，哪些不能发生？并解释其原因。 1.

CH3CH2OH+ICH3CH2I+OHCH3+Cl

OSO2CH3CH3CH2OSO2CH3CH2Cl+2.3. 4.

CH3CH2NH2+CH3CH2I+N3BrCH3CH2Br+NH2CH3CH2N3+I

CH3CH2I+CNCH3CH2CN+I5.

三、试对下列反应提出合理的机理。

*ClCH2CHCH2ONaOCH3H2CO*CHCH2OCH3

四、将下列各组卤代烃对各指定溶剂的反应活性由大到小排列成序。 1. NaOH水溶液

a. 溴乙烯 b. 溴乙烷 c. 3-溴丙烯 d. 叔丁基溴 2. KI-丙酮溶液

a. 3-溴丙烯 b. 溴乙烯 c. 1-溴丁烷 d. 2-溴丁烷 3. 2% AgNO3的乙醇溶液

a. 3-溴丙烯 b. 溴乙烯 c. 1-溴丁烷 d. 2-溴丁烷

五、写出下列化合物在室温下，在80%水-20%乙醇溶液中进行溶剂解反应时反应速度快慢顺序，并解释之。

a.

(CH3)3CBr b.

Br c.

Br d. Br