第七章拟胆碱药和抗胆碱药
教学目标：
了解拟胆碱药和抗胆碱药的分类和结构类型。熟悉毛果芸香碱、混新斯的明、 毒扁豆碱及碘解磷定的结构和理化性质；掌握硫酸阿托品、氢浪酸山罠君碱的结 构和理化性质。
重点难点：硫酸阿托站的结构和理化性质。 学 时】2
乙酰胆碱作用原理：
乙酰胆碱与胆碱受体结合一A产生生理效应 性。 —A乙酸和胆碱，失去活 胆碱酯酶
拟胆碱药能兴奋胆碱能神经，作用与神经递质乙酰胆碱相似。临床上用丁?治 疗胆碱能神经功能低卜?所致的肠麻痹、青光眼、血管痉挛及重症肌无力等疾病。
抗胆碱药能降低胆碱能神经的过度兴奋，用于治疗胆?碱能神经功能亢进所致 的胃肠绞痛、震颤麻痹、晕动病及解救有机磷屮毒等。
第一节拟胆碱药
临床上使用的拟胆碱药，分为两类，一类乙酰胆碱类似物，直接作用丁?胆碱 受体，另一类为胆碱酯酶抑制剂。
一、作用于胆碱受体的拟胆碱药
毛果芸香碱
CH3
咳￥ 一、
T彩今内酯环：碱性溶液中,
3 C1N 结构:
、咪卩坐环：易溶 具有生物碱性质
性质: 分子中有咪哇环，易溶于水，具有牛物碱的性质。分子中有手性碳原
HV1/ ；易水解失效
卫 /
、■一 —
了，有旋光性。分了中有内酯环，在碱性溶液中易水解失效。
保存：遮光，密封保存。
二、抗胆碱酯酶药 (-)可逆性抗胆碱酯酶药 可逆性抗胆碱酯酶药与胆碱酯酶以IF?共价键结合，阻碍胆碱酯酶发挥水解乙 酰胆碱的作用。
[CH3COOCH2CH2N(CH3)3 ] OH ?
+
胆蛊A CH3COOH +[HOCH2CH2N( CH3 )J OH
+
毒扁豆碱
结构:
叔胺：碱性
H3C\\
水解生成毒扁豆酚后 失去抑制胆碱酯酶的活性 酚被空气迅速氧化邻位酿而呈红色
性质：具冇叔胺结构，与水杨酸结合生成盐供药用。酯键水解生成酚，迅速 被氧化生成邻位醍而呈红色，使抑酶活性消失。降眼压作用可持续1~2天，充分 有效时间为4小时。
保存：低温，遮光，密封保存。
漠新斯的明
澳新斯的明为毒扁豆碱的结构改造药物。
结构:
H3C、 H3CZ、CH3
A 与胆碱酯酶结合册幣 作用时间5?
15min作用旳冋数小时
性质：分子具有季鞍盐结构，为白色结晶，极易溶于水，味苦。 用途：临床上主要用于腹气胀和重症肌无力等。
保存：密封保存。
（二）不可逆抗胆碱酯酶药及胆碱酯酶药复活药 有机磷酸r
碘解磷定与磷酰基结合
酯类农药J胆碱酯酶失去活性 ----------------------- A胆碱酯酶游离出来，恢
I
与胆碱酯I 、十3 酶结合 活性
复其
水解乙酰胆碱的
硫酸阿托品与胆碱受体结合
乙酰胆碱大量堆积
------------------------ 俎断乙酰胆碱与胆
碱受体结合
碘解磷定
“超基与磷酰化胆碱酯酶 V中的磷酰基结合，将
结构:
、胆碱酯酶游离出来而复活 碱性下脱水生成睛化物
/0H
亍 N
° 酸性下水解生成 醛和疑胺而失效
厂再分解产生极毒的氧离子 \\
亠
碘禺子氧化产生游禺碘
性质：本品为黄色颗粒结晶，溶于水。药典规定本品注射液的pH值应为
3.5?5.0。并检验游离碘及氧化物。木品禁与碱性药物配伍。
用途：用于治疗有机磷农药中毒。 保存：遮光，密封保存。
第二节抗胆碱药 硫酸阿托品
? H2SO4 - H2O
苯环与发烟硝酸反应
生成
2黄色三硝基衍生物
酯键：在强酸或强碱中易水解失效
药物化学教案第七章拟胆碱药和抗胆碱药(人卫版)(中职教育).doc
