重点高中有机化学基础知识点整理
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有机化学基础知识点 一、重要的物理性质 1．有机物的溶解性
（1）难溶于水的有：各类烃（CH3Cl）、卤代烃、硝基化合物、酯、绝大多数高聚物、高级的（指分子中碳原子数目较多的，下同）醇、
醛、羧酸等。
（2）易溶于水的有：低级的[一般指N(C)≤4]醇、（醚）、醛、（酮）、羧酸及盐、氨基酸及盐、单糖、二糖。（它们都能与水形成氢键）。 二、重要的反应
1．能使溴水（Br2/H2O）褪色的物质 （1）有机物① 通过加成反应使之褪色：含有
、—C≡C—的不饱和化合物
② 通过取代反应使之褪色：酚类 注意：苯酚溶液遇浓溴水时，除褪色现象之外还产生白色沉淀。
③ 通过氧化反应使之褪色：含有—CHO（醛基）的有机物（有水参加反应）注意：纯净的只含有—CHO（醛基）的有机物不能使溴的四氯化碳溶液褪色
④ 通过萃取使之褪色：液态烷烃、环烷烃、苯及其同系物、饱和卤代烃、饱和酯
3Br2 + 6OH == 5Br + BrO3 + 3H2O或Br2 + 2OH == Br + BrO + H2O
2---2+
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（2）无机物① 通过与碱发生歧化反应
② 与还原性物质发生氧化还原反应，如H2S、S、SO2、SO32、I、Fe
2．能使酸性高锰酸钾溶液KMnO4/H+褪色的物质 1）有机物：含有
、—C≡C—、—OH（较慢）、—CHO的物质 苯环相连的侧链碳上有氢原子的苯的同系物（但苯不反应）
2----2+
2）无机物：与还原性物质发生氧化还原反应，如H2S、S、SO2、SO32、Br、I、Fe 3．与Na反应的有机物：含有—OH、—COOH的有机物
与NaOH反应的有机物：常温下，易与含有酚羟基、—COOH的有机物反应 ．．．
加热时，能与卤代烃、酯反应（取代反应）
与Na2CO3反应的有机物：含有酚羟基的有机物反应生成酚钠和NaHCO3； ．
含有—COOH的有机物反应生成羧酸钠，并放出CO2气体；
含有—SO3H的有机物反应生成磺酸钠并放出CO2气体。
与NaHCO3反应的有机物：含有—COOH、—SO3H的有机物反应生成羧酸钠、磺酸钠并放出等物质的量的CO2气体。 4．既能与强酸，又能与强碱反应的物质 （1）Al类
（2）弱酸的酸式盐，如NaHCO3、NaHS等等 （3）弱酸弱碱盐，如CH3COONH4、(NH4)2S等等
（4）氨基酸，如甘氨酸等 H2NCH2COOH + HCl → HOOCCH2NH3Cl
H2NCH2COOH + NaOH → H2NCH2COONa + H2O
（5）蛋白质分子中的肽链的链端或支链上仍有呈酸性的—COOH和呈碱性的—NH2，故蛋白质仍能与碱和酸反应。 5．银镜反应的有机物
（1）发生银镜反应的有机物：含有—CHO的物质：醛、甲酸、甲酸盐、甲酸酯、还原性糖（葡萄糖、麦芽糖等） （2）银氨溶液[Ag(NH3)2OH]（多伦试剂）的配制：
向一定量2%的AgNO3溶液中逐滴加入2%的稀氨水至刚刚产生的沉淀恰好完全溶解消失。
（3）反应条件：碱性、水浴加热 酸性条件下，则有Ag(NH3)2+ + OH + 3H+ == Ag+ + 2NH4+ + H2O而被破坏。 ．．．．．．．（4）实验现象：①反应液由澄清变成灰黑色浑浊；②试管内壁有银白色金属析出
（5）有关反应方程式：AgNO3 + NH3·H2O == AgOH↓ + NH4NO3 AgOH + 2NH3·H2O == Ag(NH3)2OH + 2H2O
银镜反应的一般通式： RCHO + 2Ag(NH3)2OH甲醛（相当于两个醛基）：HCHO + 4Ag(NH3)2OH乙二醛：
OHC-CHO + 4Ag(NH3)2OH
2 Ag↓+ RCOONH4 + 3NH3 + H2O 4Ag↓+ (NH4)2CO3 + 6NH3 + 2H2O 4Ag↓+ (NH4)2C2O4 + 6NH3 + 2H2O
-
3
甲酸：
HCOOH + 2 Ag(NH3)2OH
2 Ag↓+ (NH4)2CO3 + 2NH3 + H2O
2Ag↓+CH2OH(CHOH)4COONH4+3NH3 + H2O
葡萄糖：（过量）CH2OH(CHOH)4CHO +2Ag(NH3)2OH
（6）定量关系：—CHO～2Ag(NH)2OH～2 Ag 6．与新制Cu(OH)2悬浊液（斐林试剂）的反应
HCHO～4Ag(NH)2OH～4 Ag
（1）有机物：羧酸（中和）、甲酸（先中和，但NaOH仍过量，后氧化）、醛、还原性糖（葡萄糖、麦芽糖）、甘油等多羟基化合物。 （2）斐林试剂的配制：向一定量10%的NaOH溶液中，滴加几滴2%的CuSO4溶液，得到蓝色絮状悬浊液（即斐林试剂）。 （3）反应条件：碱过量、加热煮沸 ．．．．．．．．（4）实验现象：
① 若有机物只有官能团醛基（—CHO），则滴入新制的氢氧化铜悬浊液中，常温时无变化，加热煮沸后有（砖）红色沉淀生成； ② 若有机物为多羟基醛（如葡萄糖），则滴入新制的氢氧化铜悬浊液中，常温时溶解变成绛蓝色溶液，加热煮沸后有（砖）红色沉淀生成；
（5）有关反应方程式：2NaOH + CuSO4 == Cu(OH)2↓+ Na2SO4
RCHO + 2Cu(OH)2
RCOOH + Cu2O↓+ 2H2O
7．能发生水解反应的有机物是：卤代烃、酯、糖类（单糖除外）、肽类（包括蛋白质）。
8．能跟FeCl3溶液发生显色反应的是：酚类化合物。 9．能跟I2发生显色反应的是：淀粉。 10．能跟浓硝酸发生颜色反应的是：含苯环的天然蛋白质。 四、烃的衍生物的重要类别和各类衍生物的重要化学性质 类别 卤代烃 通 式 一卤代烃： R—X 多元饱和卤代烃：CnH2n+2-mXm 卤原子 —X C2H5Br （Mr：109） 官能团 代表物 分子结构结点 卤素原子直接与烃基结合 β-碳上要有氢原子才能发生消去反应 生成醇 2.与NaOH醇溶液共热发生消去反应生成烯 1.跟活泼金属反应产生H2 2.跟卤化氢反应生成卤代烃 3.脱水反应:乙醇 140℃分子间脱水成醚 170℃分子内脱水生成烯 4.催化氧化为醛或酮 5.一般断O—H键与羧酸及无机含氧酸反应生成酯 性质稳定，一般不与酸、碱、氧化剂反应 1.弱酸性 酚 酚羟基 —OH 醛基 醛 （Mr：94） HCHO （Mr：30） —OH直接与苯环上的碳相连，受苯环影响能微弱电离。 2.与浓溴水发生取代反应生成沉淀 3.遇FeCl3呈紫色 4.易被氧化 HCHO相当于两个 —CHO 1.与H2、HCN等加成为醇 2.被氧化剂(O2、多伦试剂、斐林试剂、酸性高锰酸钾等)氧化为羧酸 主要化学性质 1.与NaOH水溶液共热发生取代反应一元醇： 醇 R—OH 饱和多元醇： CnH2n+2Om 醇羟基 —OH CH3OH （Mr：32） C2H5OH （Mr：46） 羟基直接与链烃基结合， O—H及C—O均有极性。 醚键 醚 R—O—R′ C2H5O C2H5 （Mr：74） C—O键有极性 4
有极性、能加成。 与H2、HCN加成为醇 有极性、能加成 不能被氧化剂氧化为羧酸 羰基 酮 羧基 羧酸 （Mr：60） HCOOCH3 酯基 酯 （Mr：88） 硝酸酯 硝基化合物 氨基酸 RCH(NH2)COOH 结构复杂 不可用通式表示 氨基—NH2 羧基—COOH 葡萄糖 多数可用下列糖 通式表示： Cn(H2O)m 羟基—OH 醛基—CHO 羰基酯油脂 双键 五、有机物的鉴别 1．常用的试剂及某些可鉴别物质种类和实验现象归纳如下： 试剂 名称 被鉴别物质种类 酸性高锰 酸钾溶液 含碳碳双键、三键的物质、烷基苯。但醇、醛有溴 水 少量 含碳碳双键、三键的物质。但醛有干扰。 过量 饱和 苯酚 溶液 基CH2OH(CHOH)4CHO 淀粉(C6H10O5) n 纤维素 [C6H7O2(OH)3] n 氨基—NH2 羧基—COOH R—NO2 硝基—NO2 H2NCH2COOH （Mr：75） 硝酸酯基 —ONO2 （Mr：60） （Mr：58） 1.具有酸的通性 受羰基影响，O—H能电离出H+，2.酯化反应时一般断羧基中的碳氧单键，不能被H2加成 受羟基影响不能被加成。 3.能与含—NH2物质缩去水生成酰胺(肽键) 酯基中的碳氧单键易断裂 1.发生水解反应生成羧酸和醇 2.也可发生醇解反应生成新酯和新醇 RONO2 不稳定 易爆炸 一硝基化合物较稳定 一般不易被氧化剂氧化，但多硝基化合物易爆炸 两性化合物 能形成肽键1.两性 2.水解 3.变性 4.颜色反应 5.灼烧分解 1.氧化反应 (还原性糖) —NH2能以配位键结合H+；—COOH能部分电离出H+ 蛋白质 肽键 酶 多肽链间有四级结构 多羟基醛或多羟基酮或它们的缩合物 2.加氢还原 3.酯化反应 4.多糖水解 5.葡萄糖发酵分解生成乙醇 可能有碳碳 酯基中的碳氧单键易断裂 烃基中碳碳双键能加成 1.水解反应 （皂化反应） 2.硬化反应 银氨 溶液 含醛基化合物及葡萄糖、果新制 Cu(OH)2 含醛基化合物及葡萄糖、果糖、FeCl3 溶液 碘水 酸碱 指示剂 羧酸 NaHCO3 苯酚 溶液 淀粉 （酚不能使酸碱指示剂羧酸 5
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