课时4 烃的含氧衍生物——醛、羧酸、酯
[2018备考·最新考纲]
1．掌握醛、羧酸、酯的结构与性质。2.掌握醛、羧酸、酯与其他有机物的相互转化。
考点一 醛的结构与性质 (考点层次B→共研、理解、整合)
1．醛
(1)醛：由烃基或氢原子与醛基相连而构成的化合物，可表示为RCHO。甲醛是最简单的醛。饱和一元醛分子的通式为CnH2nO(n≥1)。
(2)甲醛、乙醛 物质 甲醛 乙醛 颜色 无色 无色 气味 刺激性气味 刺激性气味 状态 气体 液体 密度 比水小 水溶性 易溶于水 与水互溶 2.醛的化学性质 醛类物质既有氧化性又有还原性，其氧化、还原关系为
醇
氧化还原
氧化
醛――→羧酸
以乙醛为例写出醛类的主要化学方程式： (1)氧化反应 ①银镜反应
△
CH3CHO＋2[Ag(NH3)2]OH――→CH3COONH4＋2Ag↓＋3NH3＋H2O； ②与新制Cu(OH)2悬浊液的反应
△CH3CHO＋2Cu(OH)2＋NaOH――→CH3COONa＋Cu2O↓＋3H2O。 (2)还原反应(催化加氢) 催化剂CH3CHO＋H2――→CH3CH2OH。
△提醒：①醛基只能写成—CHO或，不能写成—COH。
②醛与新制的Cu(OH)2悬浊液反应时碱必须过量且应加热煮沸。
③银镜反应口诀：银镜反应很简单，生成羧酸铵，还有一水二银三个氨。
教材
VS
高考
1．(RJ选修5·P592改编)某有机物的结构简式为化学性质的判断中，不正确的是( )
A．能被新制Cu(OH)2悬浊液氧化 B．能使KMnO4酸性溶液褪色
C．1 mol该有机物只能与1 mol Br2发生加成反应 D．1 mol该有机物只能与1 mol H2发生加成反应 答案 D
，下列对其
2.(溯源题)(2015·上海化学，40)甲醛和新制氢氧化铜的反应显示了甲醛的还原性，发生反应的化学方程式通常表示如下：
HCHO＋2Cu(OH)2―→HCOOH＋Cu2O↓＋2H2O
若向足量新制氢氧化铜中加入少量甲醛，充分反应，甲醛的氧化产物不是甲酸或甲酸盐，设计一个简单实验验证这一判断。
①主要仪器：试管 酒精灯
②可供选用的试剂：硫酸铜溶液 甲醛 甲酸 氢氧化钠溶液
_______________________________________________________________ _____________________________________________________________
答案 向试管中加入2 mL 10%的NaOH溶液，然后向其中滴加2%的CuSO4溶液4～6滴，产生Cu(OH)2蓝色絮状沉淀，取少量反应后的溶液，加入到新制Cu(OH)2悬浊液中，加热煮沸，观察有无砖红色沉淀产生，若有证明含有甲酸或甲酸盐，否则不含有甲酸或甲酸盐。
探源：本题源于教材RJ选修5 P57“实验3-5”与“实验3-6”及拓展应用，对醛的性质进行了考查。
[拓展性题组]
题组 醛的结构与性质
1．如下流程中a、b、c、d、e、f是六种有机物，其中a是烃类，其余是烃的衍生物，下列有关说法正确的是 ( )
HBrNaOH溶液O2a――→b――→c――→一定条件△
①银氨溶液＋c
d――→e――→f ＋
②H浓硫酸，△
A．若a的相对分子质量是42，则d是乙醛 B．若d的相对分子质量是44，则a是乙炔
C．若a为苯乙烯(C6H5—CH===CH2)，则f的分子式是C16H32O2 D．若a为单烯烃，则d与f的最简式一定相同
解析 A项中若有机物a的相对分子质量是42，则其分子式为C3H6，则d为丙醛；B项中若有机物d的相对分子质量为44，则有机物d为乙醛，有机物a为乙烯；C项中若有机物a为苯乙烯，则有机物d为苯乙醛，其分子式为C8H8O，则有机物f的分子式为C16H16O2，故A、B、C均错误。
答案 D
2．某学生做乙醛还原性的实验，取1 mol·L的硫酸铜溶液2 mL和0.4 mol·L的氢氧化钠溶液4 mL，在一个试管里混合后加入0.5 mL 40%的乙醛溶液加热至沸腾，无砖红色沉淀，实验失败的原因是( )
A．氢氧化钠的量不够 C．乙醛溶液太少
B．硫酸铜的量不够 D．加热时间不够
-1
-1
解析 该实验成功的关键之一是NaOH必须过量，而本次实验中所加NaOH还不足以使CuSO4
完全沉淀为Cu(OH)2。
答案 A
3．肉桂醛是一种食用香精，广泛应用于牙膏、糖果及调味品中。工业上可通过下列反应
一定条件
＋CH3CHO――→
制得：
不正确的是( )
＋H2O，下列说法
A．肉桂醛的分子式为C9H8O
B．检验肉桂醛中是否有残留的苯甲醛：加入酸性KMnO4溶液，看是否褪色 C．1 mol肉桂醛完全燃烧消耗10.5 mol O2 D．肉桂醛分子中含有的官能团：醛基、碳碳双键
解析 根据肉桂醛的结构简式确定其分子式为C9H8O，A正确；检验肉桂醛中是否有残留的苯甲醛不能用酸性KMnO4溶液，因为肉桂醛中含有的碳碳双键和醛基也可以使酸性KMnO4溶液褪色，B错误；根据肉桂醛的结构简式可知，1 mol肉桂醛完全燃烧消耗10.5 mol O2，C正确；肉桂醛分子中含有碳碳双键和醛基，D正确。
答案 B
4．(2014·大纲卷)从香荚兰豆中提取的一种芳香化合物，其分子式为C8H8O3，遇FeCl3溶液会呈现特征颜色，能发生银镜反应。该化合物可能的结构简式是( )
2018年高考化学总复习 第十二章 有机化学基础(课时4)烃的含氧衍生物——醛、羧酸、酯练习 新人教版
