专题检测(十一) 有机合成与推断
1.(2019·南通七市二模)化合物G是一种肾上腺皮质激素抑制药,可通过以下方法合成:
(1)CH2===CHCOOCH3中含有的官能团名称为____________________。 (2)F→G的反应类型为____________________。
(3)B的分子式为C10H8N2O4,写出B的结构简式:____________________。
(4)写出同时满足下列条件的D的一种同分异构体X的结构简式:_________________。 ①能发生银镜反应;
②1 mol X最多能与2 mol NaOH发生反应; ③分子中只有4种不同化学环境的氢原子。
H3O(5)已知:RCN――→RCOOH。请以CH2===CHCN和CH3OH为原料制备成路线流程图(无机试剂可任选,合成路线流程图示例见本题题干)。
+
,写出合
解析:(1)CH2===CHCOOCH3中含有的官能团名称为酯基、碳碳双键;(2)F→G过程中—NO2
转化为—NH2,反应类型为还原反应;(3)由A→B可发现,A中—Cl被取代,结合B的分子
式为C10H8N2O4,得到B的结构简式;(4)满足下列条件的D的一种
同分异构体X:①能发生银镜反应说明含有醛基或甲酸某酯;②1 mol X最多能与2 mol NaOH发生反应,为甲酸酚酯;③分子中只有4种不同化学环境的氢原子,说明分子结构对称。则
X的结构简式为
或
1
H3O
(5)根据题给信息,CH2===CHCN――→CH2===CHCOOH,与CH3OH发生酯化生成CH2===CHCOOCH3,结合题中D→E→F的变化分析,得到由CH2===CHCN和CH3OH为原料制备
+
得合成路线如下:
答案:(1)酯基、碳碳双键 (2)还原反应
2.(2019·苏锡常镇三模)化合物H是一种高效除草剂,其合成路线流程图如下:2
(1)E中含氧官能团名称为________和________。 (2)A→B的反应类型为____________。
(3)写出同时满足下列条件的D的一种同分异构体的结构简式:_______________。 ①不能发生水解反应,能与FeCl3溶液发生显色反应; ②分子中有4种不同化学环境的氢原子。
(4)F的分子式为C15H7ClF3NO4,写出F的结构简式:___________________________。 (5)已知:—NH2与苯环相连时,易被氧化;—COOH与苯环相连时,再引入其他基团主
要进入它的间位。请写出以A和D为原料制备
线流程图(无机试剂任用,合成路线流程图示例见本题题干)。
的合成路
解析:(1) 键(—O—);
中含氧官能团为羧基(—COOH)和醚
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