(1)A的化学名称为____________。 (2)
中的官能团名称是________________。
(3)反应③的类型为________________，W的分子式为________。 (4)不同条件对反应④产率的影响见下表：
实验 1 2 3 4 5 6 碱 KOH K2CO3 Et3N 六氢吡啶 六氢吡啶 六氢吡啶 溶剂 DMF DMF DMF DMF DMA NMP 催化剂 Pd(OAc)2 Pd(OAc)2 Pd(OAc)2 Pd(OAc)2 Pd(OAc)2 Pd(OAc)2 产率/% 22.3 10.5 12.4 31.2 38.6 24.5 上述实验探究了________和________对反应产率的影响。此外，还可以进一步探究____________等对反应产率的影响。
(5)X为D的同分异构体，写出满足如下条件的X的结构简式________________________________________________________。
①含有苯环；
②有三种不同化学环境的氢，个数比为6∶2∶1； ③1 mol的X与足量金属Na反应可生成2 g H2。 (6)利用Heck反应，由苯和溴乙烷为原料制备
，写出合成路线
_____________________________________________________________________ _____________________________________________________________________ _____________________________________________________。(无机试剂任选)
[思路点拨]
(1)各步转化前后有机物的价键结构―→明确各步转化反应类型或断、成键原理： ①取代反应(
)；
②取代反应()；
③取代反应()；
④取代反应(
)。
(2)利用限定条件书写同分异构体：
?结构特点?
①含一个苯环，苯环上只有1个H?②2个—CH3且对称
??③2个—OH且对称
―→X结构简式：。
(3)逆向推导——结合题中路线转化中的条件和基团变化设计路线
[答案] (1)间苯二酚(1,3苯二酚) (2)羧基、碳碳双键 (3)取代反应 不同碱 不同溶剂 不同催化剂(或温度等)
C14H12O4 (4)
(5)
有机合成与推断的一般思路
析信息
第一步――→的转化关系，分析题干合成路线
中的转化条件，明确转化原理析路线?根据信息分析合成路线中各物质
第二步――→?
?的结构简式和反应类型析设问?根据合成路线中各物质的结构简
第三步――→?
?式和反应类型回答问题
???
根据题干明确信息与合成路线中
根据一般衍变关系，新信息转化
析目标
第四步――→和合成路线中的转化，结合原料
设计目的物质的合成路线
???
[对点训练]
1．(2018·全国卷Ⅰ，T36)化合物W可用作高分子膨胀剂，一种合成路线如下：
回答下列问题：
(1)A的化学名称为________。 (2)②的反应类型是________。
(3)反应④所需试剂、条件分别为________。
(4)G的分子式为________。
(5)W中含氧官能团的名称是________。
(6)写出与E互为同分异构体的酯类化合物的结构简式(核磁共振氢谱为两组峰，峰面积比为1∶1)________。
(7)苯乙酸苄酯(
)是花香型香料，设计由苯甲醇为起始
原料制备苯乙酸苄酯的合成路线___________________________________ _____________________________________________________________________ ______________________________________________________(无机试剂任选)。
[解析] (2)
NaCN
――→②
?②反应为—CN取代—Cl，为取代反
应。
(3)?④反应为羧酸转化为酯，④反应为酯
化反应?④反应所需试剂、条件分别为乙醇、浓硫酸加热。
(4)G：G的分子式为C12H18O3。
(6)
酯类化合物
?
??高度对称的酯类物质
两种氢谱且面积比为1∶1?
?两类：①对称二元酸与一元醇，②对称二元醇与一元酸。(7)逆向推导法
[答案] (1)氯乙酸 (2)取代反应
(3)乙醇/浓硫酸、加热 (4)C12H18O3 (5)羟基、醚键
(6)
(其他合理答案也可)
2．(2019·昆明二模)化合物H是某些姜科植物根茎的提取物，具有抗肿瘤、抗菌、抗氧化等功效，其一种合成路线如下：
已知：ⅰ.质谱图显示有机物D的最大质荷比为94，且D遇FeCl3溶液显紫色
ⅱ.RMgBr＋R′CHO―→回答下列问题：
(1)D的分子式为________；B的名称为________。
(2)反应①的反应类型是________；I中所含官能团的名称为________。 (3)反应④的化学方程式是_________________________________________。
(4)X是H的同系物，其相对分子质量比H小14，则X的同分异构体中，符合下列条件的有________种(不含立体异构)。
a．属于芳香族化合物 c．能发生银镜反应
其中核磁共振氢谱有4组峰，且峰面积之比为6∶2∶1∶1的结构简式是________(写一种即可)。
(5)以甲苯和丙醛为原料，设计制备
的合成路线
b．能发生水解反应
2021版新高考化学一轮复习第8章有机化学含选修高考专题讲座6有机推断与合成的突破方略教学案
