高中化学学习材料
金戈铁骑整理制作
（人教版）选修5第三章第四节《有机合成》过关训练试题
（考试时间：60分钟 满分：100分）
1．（14分）A(C2H2)是基本有机化工原料。由A制备聚乙烯醇缩丁醛和顺式聚异戊二烯的合成路线(部分反应条件略去)如图所示：
回答下列问题：
(1)A的名称是________，B含有的官能团是________。 (2)①的反应类型是________，⑦的反应类型是________。 (3)C和D的结构简式分别为________、________。
(4)异戊二烯分子中最多有________个原子共平面，顺式聚异戊二烯的结构简式为________。
(5)写出与A具有相同官能团的异戊二烯的所有同分异构体：________(填结构简式)。
(6)参照异戊二烯的上述合成路线，设计一条由A和乙醛为起始原料制备1,3-丁二烯的合成路线：________。
【答案】：(1)乙炔 碳碳双键和酯基 (2)加成反应 消去反应
（3）
（4）
（5）
（6）
【解析】：C2H2是乙炔：CH≡CH，再由高聚物的结构及B的分子式可知CH≡CH与CH3COOH加成得到B：CH2===CHOOCCH3，高聚物水解得到C：
，所以D
是CH3CH2CH2CHO。(1)CH2===CHOOCCH3中含有酯基和碳碳双键两种官能团。(2)⑦发生的是醇的消去反应。(4)乙烯分子中6个原子共面，所以1,3-丁二烯分子中最多10个原子共面，而CH4分子呈四面体结构，所以异戊二烯分子中最多有11原子共面；顺式聚异戊二烯的链节是—CH2C(CH3)===CHCH2—，当—CH3与—H位于同侧时是顺式。(5)乙炔分子中含有碳碳三键，所以符合条件的有CH3CH2CH2C≡CH、CH3CH2C≡CCH3、CH≡CCH(CH3)2。(6)CH≡CH与CH3CHO可生成CH≡CCH(OH)CH3，CH≡CCH(OH)CH3在Pd/PbO、CaCO3条件下与H2发生加成反应生成CH2===CHCH(OH)CH3，CH2===CHCH(OH)CH3在Al2O3催化下发生消去反应生成CH2===CHCH===CH2。
2．（14分）聚戊二酸丙二醇酯(PPG)是一种可降解的聚酯类高分子材料，在材料的生物相容性方面有很好的应用前景。PPG的一种合成路线如下：
已知：
①烃A的相对分子质量为70，核磁共振氢谱显示只有一种化学环境的氢
②化合物B为单氯代烃；化合物C的分子式为C5H8
③E、F为相对分子质量差14的同系物，F是福尔马林的溶质
回答下列问题：
(1)A的结构简式为________________。
(2)由B生成C的化学方程式为______________________________________________。 (3)由E和F生成G的反应类型为________，G的化学名称为________。
(4)①由D和H生成PPG的化学方程式为________________________________________； ②若PPG平均相对分子质量为10 000，则其平均聚合度约为________(填标号)。 a．48 b．58 c．76 d．122
(5)D的同分异构体中能同时满足下列条件的共有______种(不含立体异构)； ①能与饱和NaHCO3溶液反应产生气体 ②既能发生银镜反应，又能发生皂化反应 其中核磁共振氢谱显示为3组峰，且峰面积比为
的是________(写结构简式)；
D的所有同分异构体在下列一种表征仪器中显示的信号(或数据)完全相同，该仪器是________(填标号)。
a．质谱仪 c．元素分析仪
b．红外光谱仪 d．核磁共振仪
【答案】：(1) （2）
（3）加成反应 2—羟基丙醛（或—羟基丙醛）
（4）
（5）
【解析】：(1)由已知②知B为C5H9Cl，A为C5H10，符合烃A的相对分子质量为70，因为只有一组峰，所以A为五元环。(2)A与Cl2光照生成一卤代物，则B为醇溶液作用下发生消去反应生成C为
，B在NaOH
，C在酸性KMnO4作用下，其碳碳双键被氧化生
成羧基，D为戊二酸。(3)F为福尔马林的溶质，则F为HCHO，E为与F相对分子质量相差14的同系物，则E为CH3CHO，E与F在稀NaOH作用下发生类似于已知④的加成反应，生成G为HOCH2CH2CHO，名称为3-羟基丙醛。(4)G与H2发生加成反应生成HOCH2CH2CH2OH，D与H发生聚合反应生成PPG(酯)，分子式为(C8H12O4)n，相对分子质量为172n，若相对分子质量为10 000，则其平均聚合度为10 000÷172≈58。(5)能与NaHCO3反应放出CO2，应含有羧基，能发生银镜反应、能发生皂化反应，则应含由甲酸形成的酯基，D共有5个碳原子，其中两个形成羧基，则D的同分异构体的其余3个碳原子上分别接羧基和甲酸酯基，共有5种情况；其中满足峰面积比为6
1
1的有机物的结构简式为
；同分异构体通过元素分析仪测定显示的信号相同。
3.（15分）化合物X是一种香料，可采用乙烯与甲苯为主要原料，按下列路线合成：
请回答：
(1)E中官能团的名称是________。
(2)B＋D―→F的化学方程式______________________________。 (3)X的结构简式________。
(4)对于化合物X，下列说法正确的是________。
A．能发生水解反应 C．能使Br2/CCl4溶液褪色
B．不与浓硝酸发生取代反应 D．能发生银镜反应
(5)下列化合物中属于F的同分异构体的是________。
【答案】：（1）醛基 （2）
（3）【解析】：
（4）AC （5）BC
人教版高中化学选修五第三章第四节《有机合成》过关训练试题
