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(人教版)选修5第三章第四节《有机合成》过关训练试题
(考试时间:60分钟 满分:100分)
1.(14分)A(C2H2)是基本有机化工原料。由A制备聚乙烯醇缩丁醛和顺式聚异戊二烯的合成路线(部分反应条件略去)如图所示:
回答下列问题:
(1)A的名称是________,B含有的官能团是________。 (2)①的反应类型是________,⑦的反应类型是________。 (3)C和D的结构简式分别为________、________。
(4)异戊二烯分子中最多有________个原子共平面,顺式聚异戊二烯的结构简式为________。
(5)写出与A具有相同官能团的异戊二烯的所有同分异构体:________(填结构简式)。
(6)参照异戊二烯的上述合成路线,设计一条由A和乙醛为起始原料制备1,3-丁二烯的合成路线:________。
【答案】:(1)乙炔 碳碳双键和酯基 (2)加成反应 消去反应
(3)
(4)
(5)
(6)
【解析】:C2H2是乙炔:CH≡CH,再由高聚物的结构及B的分子式可知CH≡CH与CH3COOH加成得到B:CH2===CHOOCCH3,高聚物水解得到C:
,所以D
是CH3CH2CH2CHO。(1)CH2===CHOOCCH3中含有酯基和碳碳双键两种官能团。(2)⑦发生的是醇的消去反应。(4)乙烯分子中6个原子共面,所以1,3-丁二烯分子中最多10个原子共面,而CH4分子呈四面体结构,所以异戊二烯分子中最多有11原子共面;顺式聚异戊二烯的链节是—CH2C(CH3)===CHCH2—,当—CH3与—H位于同侧时是顺式。(5)乙炔分子中含有碳碳三键,所以符合条件的有CH3CH2CH2C≡CH、CH3CH2C≡CCH3、CH≡CCH(CH3)2。(6)CH≡CH与CH3CHO可生成CH≡CCH(OH)CH3,CH≡CCH(OH)CH3在Pd/PbO、CaCO3条件下与H2发生加成反应生成CH2===CHCH(OH)CH3,CH2===CHCH(OH)CH3在Al2O3催化下发生消去反应生成CH2===CHCH===CH2。
2.(14分)聚戊二酸丙二醇酯(PPG)是一种可降解的聚酯类高分子材料,在材料的生物相容性方面有很好的应用前景。PPG的一种合成路线如下:
已知:
①烃A的相对分子质量为70,核磁共振氢谱显示只有一种化学环境的氢
②化合物B为单氯代烃;化合物C的分子式为C5H8
③E、F为相对分子质量差14的同系物,F是福尔马林的溶质
回答下列问题:
(1)A的结构简式为________________。
(2)由B生成C的化学方程式为______________________________________________。 (3)由E和F生成G的反应类型为________,G的化学名称为________。
(4)①由D和H生成PPG的化学方程式为________________________________________; ②若PPG平均相对分子质量为10 000,则其平均聚合度约为________(填标号)。 a.48 b.58 c.76 d.122
(5)D的同分异构体中能同时满足下列条件的共有______种(不含立体异构); ①能与饱和NaHCO3溶液反应产生气体 ②既能发生银镜反应,又能发生皂化反应 其中核磁共振氢谱显示为3组峰,且峰面积比为
的是________(写结构简式);
D的所有同分异构体在下列一种表征仪器中显示的信号(或数据)完全相同,该仪器是________(填标号)。
a.质谱仪 c.元素分析仪
b.红外光谱仪 d.核磁共振仪
【答案】:(1) (2)
(3)加成反应 2—羟基丙醛(或—羟基丙醛)
(4)
(5)
【解析】:(1)由已知②知B为C5H9Cl,A为C5H10,符合烃A的相对分子质量为70,因为只有一组峰,所以A为五元环。(2)A与Cl2光照生成一卤代物,则B为醇溶液作用下发生消去反应生成C为
,B在NaOH
,C在酸性KMnO4作用下,其碳碳双键被氧化生
成羧基,D为戊二酸。(3)F为福尔马林的溶质,则F为HCHO,E为与F相对分子质量相差14的同系物,则E为CH3CHO,E与F在稀NaOH作用下发生类似于已知④的加成反应,生成G为HOCH2CH2CHO,名称为3-羟基丙醛。(4)G与H2发生加成反应生成HOCH2CH2CH2OH,D与H发生聚合反应生成PPG(酯),分子式为(C8H12O4)n,相对分子质量为172n,若相对分子质量为10 000,则其平均聚合度为10 000÷172≈58。(5)能与NaHCO3反应放出CO2,应含有羧基,能发生银镜反应、能发生皂化反应,则应含由甲酸形成的酯基,D共有5个碳原子,其中两个形成羧基,则D的同分异构体的其余3个碳原子上分别接羧基和甲酸酯基,共有5种情况;其中满足峰面积比为6
1
1的有机物的结构简式为
;同分异构体通过元素分析仪测定显示的信号相同。
3.(15分)化合物X是一种香料,可采用乙烯与甲苯为主要原料,按下列路线合成:
请回答:
(1)E中官能团的名称是________。
(2)B+D―→F的化学方程式______________________________。 (3)X的结构简式________。
(4)对于化合物X,下列说法正确的是________。
A.能发生水解反应 C.能使Br2/CCl4溶液褪色
B.不与浓硝酸发生取代反应 D.能发生银镜反应
(5)下列化合物中属于F的同分异构体的是________。
【答案】:(1)醛基 (2)
(3)【解析】:
(4)AC (5)BC
人教版高中化学选修五第三章第四节《有机合成》过关训练试题
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