第二单元 醇 酚
第一课时 醇的性质和应用
[课标要求]
1.了解醇类的物理性质、醇类的分类。 2.掌握醇类的化学性质。
3.理解醇类催化氧化反应、消去反应的机理与规律。
1.羟基与链烃基或苯环侧链相连为醇,羟基与苯环直接相连为酚。
2.醇化学性质记忆口诀:
消去一个小分子,生成烯和氢卤酸; 钾、钠能换醇中氢,醇类氧化变醛酮。
3.醇的消去反应规律:邻碳脱水,邻碳无氢不反应,无邻碳不反应。 4.乙烯制备实验的记忆口诀
硫酸酒精三比一,加热升温一百七,为防暴沸加碎瓷,排水方法集乙烯。
乙 醇
1.分子结构 分子式 结构简式 C2H5OH或CH3CH2OH 结构式 比例模型 球棍模型 官能团 羟基(—OH) C2H6O 2.物理性质 颜色 无色 [特别提醒]
(1)乙醇是一种优良的有机溶剂。
(2)乙醇的官能团是羟基,从分子结构中看,乙醇中的6个氢原子,有5个氢原子与碳原子相连,只有1个氢原子与氧原子相连,其性质不同。
气味 特殊香味 状态 液体 密度 比水小 溶解性 与水以任意比混溶,易溶于有机溶剂 挥发性 易挥发 (3)向含水酒精中加入生石灰,然后蒸馏即可得无水乙醇。 3.化学性质 (1)与钠反应生成H2 化学方程式为
2CH3CH2OH+2Na―→2CH3CH2ONa+H2↑。 (2)与氢卤酸发生取代反应 化学方程式为
CH3CH2OH+HBr――→CH3CH2Br+H2O。 (3)脱水反应
①分子内脱水(消去反应),化学方程式为 CH3CH2OH――――→CH2===CH2↑+H2O。 170 ℃②分子间脱水(取代反应),化学方程式为
2CH3CH2OH――――→CH3CH2—O—CH2CH3+H2O。 140 ℃(4)氧化反应
①燃烧,化学方程式为
CH3CH2OH+3O2――→2CO2+3H2O。 ②催化氧化,化学方程式为
2CH3CH2OH+O2――→2CH3CHO+2H2O或CH3CH2OH+CuO――→CH3CHO+Cu△+H2O。 (5)酯化反应
乙醇与乙酸发生酯化反应的化学方程式为 CH3CH182OH+CH3COOH浓H2SO4
△Cu或Ag
△
点燃浓H2SO4浓H2SO4△
CH3CO18OCH2CH3。
1.向小烧杯中加入无水乙醇,再放入一小块切去表层的金属钠,观察到有什么现象发生?如何检验反应产生的气体?
提示:钠块沉入底部(ρ钠>ρ乙醇),钠块上产生大量气泡且在气泡推动下不断上升。待反应稳定后(或验纯后),点燃产生的气体,产生淡蓝色火焰,倒扣一支干燥的小烧杯, 观察到有水珠生成,证明产生的气体为H2。
2.组装如图所示装置。在试管Ⅰ中依次加入2 mL蒸馏水、4 mL浓硫酸、2 mL 95%的乙醇和3 g溴化钠粉末,在试管Ⅱ中注入蒸馏水,烧杯中注入自来水。加热试管Ⅰ至微沸状态数分钟后,冷却。
试管Ⅱ中观察到有什么现象发生?依据上述实验现象,你能判断出乙醇与氢溴酸反应的产物吗?请设计实验证明试管Ⅱ中收集到的是溴代烃。
提示:在试管Ⅱ中可观察到有油状无色液体沉积于底部,此物质是CH3CH2Br,其检验方法为:取Ⅱ中油状液体少量于试管中,加入NaOH溶液并加热,再加入足量稀HNO3酸化后滴入AgNO3溶液,出现浅黄色沉淀,证明试管Ⅱ中收集到的有机物是溴代烃。
3.组装如图所示装置,在试管中加入2 g P2O5并注入4 mL 95%的乙醇,加热,观察实验现象。
(1)实验过程中,试管中观察到的实验现象是什么? (2)KOH溶液的作用是什么?
(3)温度升高到140 ℃时,生成的产物是什么?反应类型是什么? (4)温度升高到170 ℃时,生成的产物是什么?反应类型是什么? 提示:(1)酸性KMnO4溶液(紫红)褪色。 (2)除去挥发的乙醇和磷酸。
(3)乙醚(CH3CH2OCH2CH3);取代反应。 (4)乙烯(CH2===CH2);消去反应。
(1)钠与水反应要比乙醇剧烈的多,这是因为乙醇羟基上的氢比水难电离,乙醇属于非电解质。
(2)乙醇在170 ℃和140 ℃都能脱水,这是分子中存在羟基的缘故。在170 ℃发生的是分子内脱水,在140 ℃发生的是分子间脱水,说明外界条件不同时,脱水的方式不同,产物也不同。石棉绒或氧化铝也可作为乙醇发生消去反应的催化剂。
(3)乙醇分子的官能团是羟基,它决定了乙醇的化学性质,但乙基(—CH2CH3)对羟基也有影响。
分子中,化学键可断裂的位置有①②③④,化学性质与断键
位置关系为