高中化学专题1第二单元第2课时有机化学反应的研究学案苏教
版选修5
[学习目标定位] 1.知道研究有机化学反应机理的基本方法和有机化学反应的研究内容。 2.能利用有机化学反应进行简单的有机合成。
1．标准状况下1 mol某烃完全燃烧时，生成89.6 L CO2，又知0.1 mol此烃能与标准状况下4.48 L H2加成。 (1)该烃的分子式是C4H6。
(2)若该烃的核磁共振氢谱只有一个峰，则该烃的结构简式是CH3—C≡C—CH3。
(3)若该烃与氯气完全加成的产物中，氯原子连在不同碳原子上，则该烃的结构简式是CH2===CH—CH===CH2。
2．根据已学知识，回答下列问题：
(1)甲烷通入溴的四氯化碳溶液中不能使其褪色，但是甲烷在光照条件下可与溴蒸气反应，反
光
应的化学方程式是CH4＋Br2――→CH3Br＋HBr。 (2)乙烯通入溴的四氯化碳溶液中的现象是溴的四氯化碳溶液褪色，反应的化学方程式是CH2===CH2＋Br2―→CH2BrCH2Br。
(3)上述(1)、(2)反应类型分别是取代反应、加成反应。
3．乙酸在浓硫酸存在条件下可与乙醇发生酯化反应，生成具有香味的酯类化合物，方程式为
浓H2SO4
CH3COOH＋C2H5OH△CH3COOC2H5＋H2O，在这个反应中，酸失去了羟基与醇中羟基上的氢原子生成水，羰基的碳原子与醇中的氧原子形成共价键生成酯。
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探究点一 有机反应机理的研究 1．甲烷取代反应的反应机理
为了探究甲烷取代反应的反应机理，人们借助核磁共振仪和红外光谱仪对该反应过程进行研究，记录到·Cl的核磁共振谱线和·CH3等基团的存在。于是认识到CH4与Cl2的反应机理为自由基型链反应。具体过程为 Cl2光照,·Cl＋·Cl ·Cl＋CH4―→HCl＋·CH3 ·CH3＋Cl2―→CH3Cl＋·Cl…… 2．乙酸乙酯水解的反应机理
将乙酸乙酯与H2O混合后加入H2SO4作催化剂，反应一段时间后检测到存在O的物质有两种：
18
18
18
一种是H2O，另一种是键，在
。于是判断酯水解时断裂的是键上的C—O
键的碳原子上加上羟基，在氧原子上加上氢。明确了酯水解的反应机理，反过
来也认识到了酯化反应的反应机理，即酸脱羟基醇脱氢。 [归纳总结]
研究有机反应机理的方法
(1)反应中间体测定法——甲烷的取代反应。 (2)同位素示踪法——乙酸乙酯的水解。 [活学活用]
1．将CH3COOH和HO—C2H5混合发生酯化反应，已知酯化反应是可逆反应，反应达到平衡后下列说法中正确的是( ) A．O存在于所有物质中 B．O仅存在于乙醇和乙酸乙酯中
2
1818
18
C．O仅存在于乙醇和水中 D．有的乙醇分子可能不含O 答案 B
解析 本题考查的是酯化反应的机理：“酸脱羟基醇脱氢”，即：CH3COOH＋HOCH2CH3
18
18
18
18
18
浓硫酸
△
CH3COOCH2CH3＋H2O，乙酸乙酯在水解时的断键方式是从形成的酯基处断开，因此，O只可能存在于乙醇和乙酸乙酯中，而且乙醇分子里必然会有O。
2．冰箱制冷剂氟氯甲烷在高空中受紫外线辐射产生Cl原子，并进行下列反应：O3Cl＋O3―→ClO＋O2，ClO＋O―→Cl＋O2，下列说法不正确的是( ) A．反应后将O3转变为O2 B．Cl原子是总反应的催化剂 C．氟氯甲烷是总反应的催化剂 D．Cl原子反复起分解O3的作用 答案 C
Cl解析 本反应是自由基反应，Cl原子是总反应的催化剂：2O3――→3O2。氟氯甲烷只是提供这种催化剂的物质，因此C选项不正确。 探究点二 有机反应的应用
1．乙烯是一种重要的化工原料，由乙烯可以合成出很多种物质。写出由乙烯合成乙酸乙酯的化学方程式，并注明反应类型。
催化剂
(1)CH2===CH2＋H2O――→CH3CH2OH；加成反应。
催化剂
(2)2CH3CH2OH＋O2――→2CH3CHO＋2H2O；氧化反应。 △
催化剂
(3)2CH3CHO＋O2――→2CH3COOH；氧化反应。 △
浓H2SO4
(4)CH3COOH＋CH3CH2OH△CH3COOCH2CH3＋H2O；酯化反应。
2．乙烯在催化剂的作用下，还可以发生加成聚合反应，生成高分子化合物聚乙烯。其反应原理可用化学方程式表示如下：
催化剂
nCH2===CH2――→ CH2—CH2
(1)请根据上述反应原理写出下列反应的化学方程式： ①由丙烯(CH3—CH===CH2)合成聚丙烯
O2＋O，
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；
②由苯乙烯()合成聚苯乙烯
3
；
(2)通过以上反应可知，有机物分子中含有碳碳双键(反应。 [归纳总结]
(1)有机合成路线的设计
“逆合成分析理论”是由目标分子出发，逆向寻找能顺利合成目标分子的中间有机化合物，直到选出合适的起始原料反应物的方法。该理论是美国科学家科里于1967年创立提出的。 (2)研究合成新的有机物
研究有机反应能够帮助我们更好地应用有机化合物，使有机化合物更好地造福人类。目前科学家们已经成功合成大量具有特殊功能的有机物。 [活学活用]
3．下列各反应中属于加成反应的是( )
催化剂
A．2CH3CH2OH＋O2――→2CH3CHO＋2H2O △
光
B．H2＋Cl2=====2HCl
)结构，则能够发生加成聚合
C．
光照
D．CH3—CH3＋2Cl2――→CH2Cl—CH2Cl＋2HCl 答案 C
解析 C项中反应是H—H分子中的氢原子跟知，C符合加成反应的概念。
4．下列有机物不能发生加聚反应的是( )
中的不饱和原子直接结合的反应。由此可
答案 B
解析 有机物分子中含有碳碳双键时，可发生加成聚合反应，选项B中，苯分子中无典型的碳碳双键，不能发生加聚反应。
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有机反应研究的内容
1．在有机合成设计方面做出贡献，创立“逆合成分析法”的科学家是(
)
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