课时跟踪检测（十三） 有机合成路线的设计 有机合成的应用
1．“绿色化学”是当今社会提出的一个新概念。在“绿色化学工艺”中，理想状态是反应物中原子全部转化为欲制得的产物，即原子利用率为100%。在用CH3CCH合成CH2===C(CH3)COOCH3的过程中，欲使原子利用率达到最高，还需要的其他反应物有( )
A．CO和CH3OH C．H2和CO2
B．CO2和H2O D．CH3OH和H2
解析：选A 题述合成反应中，每分子反应时增加了2个C、2个O、4个H，故A项符合要求。
2．用乙醇作原料，下列物质不能一步制得的是( ) A．CH3CH2Cl C．CH2BrCH2Br
B．CH2===CH2 D．CH3COOCH2CH3
△浓H2SO4
解析：选C A项，CH3CH2OH＋HCl――→CH―→CH2===CH2↑3CH2Cl＋H2O；B项，CH3CH2OH― 170 ℃消去Br2浓H2SO4
＋H2O；C项，CH3CH2OH――→CH―→CHD项，CH―→CH3COOC2H52===CH2―2Br—CH2Br；3COOH＋HOC2H5― 加成△＋H2O。
3．由CH3CH2CH2OH制备，所发生的化学反应至少有①取代反应；②消
去反应；③加聚反应；④酯化反应；⑤还原反应；⑥水解反应等当中的( )
A．①④ C．②③⑤
B．②③ D．②④
消去
解析：选B 制备过程为CH3CH2CH2OH――→
4．根据下列合成路线判断反应类型正确的是( )
A．A→B的反应属于加成反应 B．B→C的反应属于酯化反应
1
C．C→D的反应属于消去反应 D．D→E的反应属于加成反应
解析：选A A中含有碳碳双键，与氢气发生加成反应生成B，A项正确；有机物B是环醚，与氯化氢发生加成反应生成C，B项错误；C中含有羟基，与氯化氢发生取代反应生成D，C项错误；D中的氯原子被—CN取代，发生取代反应，D项错误。
5．在有机合成中，常需要将官能团消除或增加，下列变化过程中的反应类型及相关产物不合理的是( )
①乙烯→乙二醇：
加成取代
CH2===CH2――→CH→CH→HOCH2—CH2OH 2Br―2Br― ― ②溴乙烷→乙醇：
消去加成CH3CH2Br――→CH―2===CH2― →CH3CH2OH ③1-溴丁烷→1,3-丁二烯：
消去加成消去CH3CH2CH2CH2Br――→CH―→CH―→CH2===CH—CH===CH2 3CH2CH===CH2―3CH2CHBr—CH2Br― ④乙烯→乙炔：
加成消去CH2===CH2――→CH→CH≡CH 2Br—CH2Br― ― A．①② C．②④
B．②③ D．①④
解析：选B ②项由溴乙烷→乙醇，只需溴乙烷在碱性条件下水解即可，路线不合理；③项合成过程中CH3CH2CHBr—CH2Br发生消去反应所得产物为CH3CH2C≡CH(CH3CH===C===CH2不稳定)，合成路线及相关产物不合理。
6．由环己醇制取己二酸己二酯，最简单的流程顺序正确的是( ) ①取代反应 ②加成反应 ③氧化反应 ④还原反应 ⑤消去反应 ⑥酯化反应 ⑦中和反应 ⑧缩聚反应 A．③②⑤⑥ C．⑤②③⑥
B．⑤③④⑥ D．⑤③④⑦
解析：选B 由环己醇制取己二酸己二酯，需要制得己二醇和己二酸，因此环己醇需要开环，即先要在环上引入双键，可利用醇的消去反应，再氧化双键开环。
7．分析下列合成路线：
2
则B物质应为下列物质中的( )
解析：选
D
结合产物特点分析：A
，经过三步反应生成
为
1,4-加成产物
8．端炔烃在催化剂存在下可发生偶联反应，称为Glaser反应。
该反应在研究新型发光材料、超分子化学等方面具有重要价值。下面是利用Glaser反应制备化合物E的一种合成路线：
回答下列问题：
(1)B的结构简式为______________，D的化学名称为________。 (2)①和③的反应类型分别为________、________。
(3)E的结构简式为________。用1 mol E合成1,4-二苯基丁烷，理论上需要消耗氢气________ mol。
3
(4)化合物也可发生Glaser偶联反应生成聚合物，该聚
合反应的化学方程式为____________________________________________________
________________________________________________________________________。 (5)芳香化合物F是C的同分异构体，其分子中只有两种不同化学环境的氢，数目比为3∶1，写出其中3种的结构简式_______________________________________________。
(6)写出用2-苯基乙醇为原料(其他无机试剂任选)制备化合物D的合成路线________________________________________________________________________
________________________________________________________________________。
4
5
2018-2019学年高中化学 课时跟踪检测（十三）有机合成路线的设计 有机合成的应用 鲁科版选修5
