专题12.4有机合成与推断
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满分 100 分) 得分:
1. （15分）【百
强校? 2016届武邑中学期末】邻苯二甲酸二乙酯
是一种重要的工业
塑化剂，其合成路线很多，下图就是其中的一种合成方法。
卫2理严打￡ OOCR皿 也 kJ-COOCHzCH,
已知以下信息:
①有机化合物 ②有机化合物
A可用来催熟水果。
C的核磁共振氢谱显示其有 3种不同化学环境的氢原子。
(1) A的化学名称是 (2)
，B的结构简式为
，该反应类型为
反应n的试剂是
(3) C生成D的化学方程式为
E生成F的化学方程式为
(5) 在G的同分异构体中，既能与新制的
Cu（OH）2悬浊液在加热条件下反应生成砖红色
FeCb溶液显色的有
，种，所有这
沉淀，又能与碳酸钠反应生成二氧化碳，还能使 些同分异构体中，不同化学环境氢原子的种数
（填“相同”“不相同”
强碱的水溶液（2分）、取代（或水解）
【答案】（1）乙烯（1分）、CHCHOH（2分）；（2）
(2 分);( （2
分）；
a-i, r
（2
（5） 10种（2分），相同（2分）。
分）；
- 1 -
询斤】
①宵机化吿糊A可日来催孰恣』型A罡dljYI咕CIIJYIIJ口水发主初扳应产生D是 CHsCHiCHj②育帆优盒恂匚的确瞬以振氢诸显亍其有3亍巾不同化宁环境的钢子；則恨騙也贡対乃
CHi
优黄系可知C是邻二甲苯,<7与6在戏照时发生収代反应产生D:
CH^JH
Eg
叫和
HCli D斫細潯洒齐仙热僚措牛取代斤舟?产牛匚;
CHO
HjQH 疋桔昵靈化，产牛F;
yooH
<5含夸工个注，可以三2个外亍的乙酹在嫌耀荐在时.在扭坍彖件下笈生阳代反应「产生
CODCH^Hj
<^__^COOClIjCUa和检（\A的化学名称忙己烯：B走空弭游枸倚式为CHTCHJOH,
（2）反应n的试剂是强碱的水溶液，该反应类型为取代（或水解）反应。
(3) C生成
D的化学方程式为
廿2EG
(4) E生成F
CH^DE
的化学方程式为
CEO
(5)G
，存在多种同分异构体。在
G的同分异构体中，能与新制的
CU(OH)2
悬浊液在加热条件下反应生成砖红色沉淀，说明含有醛基，又能与碳酸钠反应生成二氧 化碳，说明含有羧基；还能使 FeCb溶液显色，说明含有酚羟基，则说明有机物的苯环上 有-OH、-CHO -COOH三个取代基，-OH -CHO处于邻位，-COOK 4 种位置，-OH -CHO 处于间位，-COOH有 4种位置，-OH -CHO处于对位，-COOHW 2种位置，有10种；所有 这些同分异构体中，不同化学环境氢原子的种数都为 有这些同分异构体中，不同化学环境氢原子的种数相同。
6种，故共有10同分异构体；相同?所
考点：考查有机物推断，物质结构简式的书写、化学方程式的书写、同分异构体种类判断等 知识。
2. （15分）【百强校?2016届遵义县第一中学押题卷】有机物 DBP常用作纤维素树脂和聚氯
乙烯的增塑剂，特别适用于硝酸纤维素涂料。具有优良的溶解性、分散性和粘着性。由 有机物A和邻二甲苯为原料可以合成
DBP
- 2 -
p^R^CHz-CH^CHO 已知：① R-CH=CH3 4- CO +
Cjpej 監伽CyH；
③烃A是有机合成的重要原料。
COOH
A的质谱图最大 m/z为42,红外光谱表明分子中含有碳
碳双键；B能发生银镜反应；有机物C的核磁共振氢谱显示其分子中含有 5种化学环境不 同的氢原子，且个数之比为 3： 2： 2： 2： l 。 回答下列问题:
（1）A的结构简式为 ____________ ； A在一定条件下生成聚合物的化学方程式为
（2） D中的含氧官能团是 _______________ 。有机物D和足量有机物 C反应生成DBP的化学方 程式是 _________________________________________________________ 。 （3） 下列说法正确的是 _______________ （选填序号字母）。
A. A能发生聚合反应、加成反应和氧化反应 B.
的有机物有
与C互为同分异构体，且含有相同官能团
2种
C. 邻二甲苯能氧化生成 D说明有机物分子中基团之间存在影响 D. 1 mol DBP可与含4mol NaOH的溶液完全反应
（4） 工业上常用有机物 E（C8HkQ）代替D生产DBP反应分为两步进行：
i）E+C 浓硫酸 中间产物 ii） 中间产物+C 浓硫酸 DBP+HO
①请猜测E的结构简式 __________________ 。②工业上生产有机物 E的反应如下：
2X+9O 催化剂 2E+4CO+4H2O,芳香烃X的一溴代物只有两种。X的结构简式是 ________________________
七XH七
【答案】（1） CH—CH=CH （2 分）nCH— CH=CH
（2）羧基（或一COOH （2分）
> CH* （2 分）
- 3 -
□
OOH
曲沁C枣H砂H宁
黒Sf般?
（3 分）
（3） A C （2 分）
(2分)②
（2 分）
-OCH?CHLCH；CH；
-C-OCH 【解祈】 试齢祈:A白猱谧底农明耳相刈丹亍超力42.纱卜兀谄虫明方子中自哨慢谀瑕谜,则A为 岛吏生启息中醛的tn戊反应生威“且以自裟生怨假瓦应，塔台BW氫气或主曲反应生伐c,有机 厠C的找砺”箍氛谱显示具分子卬旨有*种优宁环境不同的諦于，且个逍之比为32221,则B为 tycoon CH^UOKHO, C^) ClfcCHaCHamLlH..粹—甲基境二氧化廊生械U为巴亡与D废 +2H-0 LJ aCOOCH 圧 圭酬尢反应生成DBP九 G85H 汨內 CHCHCHCHOH与邻苯二甲酸发生酯化反应，反应的方程式为: 2CH3CH2CH2CH2OH 赢吐 so* COGCHJCHJCHJCHJ COOCHjCHjCHjeHj + 2H2 (3) A. A为CHCH=CH含有碳碳双键，能发生聚合反应、 加成反应和氧化反应，A正确； B. C为 CHCHCHCHOH与C互为同分异构体，且含有相同官能团的有机物有 CHCHCH(OH)CH、(CH3) 2C(OH)CH种、(CHs) 2CHCHOH)3 种，B错误；C.因为在烷烃中甲基 不能被酸性高锰酸钾氧化，而邻二 甲苯能氧化生成 D,所以说明有机物分子中基团之间存 在影响，C正确；D. 1mol DBP可与含2mol NaOH的 a 溶液完全反应， D错误；答案选 AC COOCH^CHjCHjCH, (4丿根据中间丿物 +C 严DBP + HO,则中间丿物为： coon . ，又 - 4 - E+� \姐也》中间产刪用EfCsHiC^.则E汩; 催化细 ②工业丄主产右机如E的反茁DTMXg 观匸? 2E-CCH吐0,芳書烂乂豹一;型沙谢只有两种, | C't的结柯简弍 祀祁倉应前后眼子守恒』可以推出X的分子式是CIQHB,结掏简式为 考点：考查有机物推断、官能团、有机物结构和性质、同分异构体判断以及方程式书写等 3. (15分)【陕西镇安中学2016届第三次月考】合成某药物的流程“片段”如下: 已知: Cf 9><2SQ脓 HNO CfNQ 水浴加热* Cf KMnQH + COOH (弱碱性，易被氧化) NQ^e/HC 请回答下列问题: (1) A的名称是 (3) B的结构简式为 。(2 )反应②的化学方程式: ;反应③的有机反应类型: CH2CI水解产物的同分异构体，且遇氯化铁溶液发生显色反应，写出 (4) X是 所有的可能结构简式: (5) 某同学补充 A到B的流程如下: ①T的分子式为 NF2 浓硝酸浓硫酸 AI水浴加热 T KMnQ/H II III CQQH > B ，如果条件控制不好，可能生成副产物，写出一种副产物 的结构简式: ②若步骤II和III互换，后果可能是 【答案】(1)甲苯(2) - 5 -
(讲练测)2017年高考化学一轮复习专题12.4有机合成与推断(测)(含解析)
