3.4.1 有机合成
一、教学目标 （一）知识与技能：
1、归纳有机物的特征反应、学会引入官能团
2、会用正、逆合成法设计简单化合物的合成路线，并能用流程图表示这一过程 3、能列举有机合成遵循的一般原则，并对已给定的合成路线进行简要评价 （二）过程与方法：
1、通过小组讨论、交流、汇报等途径提高对物质性质和官能团转化方法的归纳能力 2、初步学习如何从已给条件中提取相关有用信息进行知识迁移的方法 （三）情感态度与价值观：
1、认识有机合成对人类生产生活的重要影响，赞赏有机化学家们为人类社会所做出的重要贡献 2、形成绿色合成思想，树立可持续发展观念二、教学重难点
有机合成是高考难点题型之一，实质是利用有机物的性质进行相关的官能团之间的转化反应。因此本节课的重点为：
1、有机物的特征反应、学会引入官能团 2、逆合成分析法在有机合成中的应用 本节课的难点为：逆合成分析的思维方法教学过程：
一、有机合成的过程
[思考与交流]阅读第三自然段，回答：1、什么是有机合成？2、有机合成的任务有那些？3、用示意图表示出有机合成过程。
1、有机合成定义；有机合成是利用简单、易得的原料，通过有机反应，生成具有特定结构和功能的有机化合物。 2、有机合成的任务；包括目标化合物分子骨架构建和官能团的转化。 3、有机合成过程。
［投影］有机合成过程示意图：
［讲］有机合成的过程是利用简单的试剂作为基础原料，通过有机反应链上官能团或一段碳链，得到一个中间体；在此基础上利用中间体上的官能团，加上辅助原料，进行第二步反应，合成第二个中间体，经过多步反应，按照目标化合物的要求，合成具有一定碳原子数目、一定结构的目标化合物。
师：首先请学生总结各类主要有机物的特征反应
烷烃 烯烃、炔烃 苯和苯的同系物 醇 酚 醛 羧酸 酯 ［思考与交流］官能团的引入方法 [投影]学生汇报，评价，总结：
官能团的引 入 引入-OH 引入-X 引入 C=C 引入-CHO 引入-COOH 引入-COO- 烯烃与水加成,醛/酮加氢,卤代烃水解,酯的水解 烃与 X2 取代,不饱和烃与 HX 或X2 加成,醇与 HX 取代 某些醇和卤代烃的消去,炔烃加氢 某些醇氧化,烯氧化,炔水化,糖类水解 醛氧化,苯的同系物被强氧化剂氧化,羧酸盐酸化,酯酸性水解 酯化反应 ［讲］除了官能团的引入，也可通过反应消除官能团，主要包括以下方法：通过有机物加成可消除不饱和键；通过消去、氧化或酯化可消除羧基；通过消去或取代可消除卤原子。
二、逆合成分析法 1、合成设计思路：
［讲］有机合成的解题思路是：首先要正确判断需合成的有机物的类别，它含有哪种官能团，与哪些知识信息有关； 其次是根据现在的原料、信息和有关反应规律，尽可能合理地把目标化合物分成若干片段，或寻找官能团的引入、转换、保护方法，或设法将各片段拼凑衍变，尽快找出合成目标化合物的关键；最后将正向推导和逆向推导得出的若干个合成路线加以综合比较，选择出最佳的合成方案。
[投影]有机合成
如何以乙烯为基础原料，无机原料可以任选，合成下列物质：乙醇、乙酸、乙酸乙酯 [学生活动] 学生上黑板设计合成路线。
【讲】引出有机合成的两种方法 正向合成分析法和逆向合成分析法。 [板书]2、有机合成路线的设计
［讲］有机合成的方法包括正向合成分析法和逆向合成分析法。正向合成分析法是从已知的原料入手，找出合成所需要的真接或间接的中间体，逐步推向合成的目标有机物，而逆向合成分析法是在设计复杂化合物的合成路线时常用的方法。它是将目标化合物倒退一步寻找上一步反应的中间体，该中间体同辅助原料反应可以得到目标化合物，而这个中间体，又可以由上一步的中间体得到，依次类推，最后确定最适宜的基础原料和最终的合成路线。
[投影]逆合成分析示意图：
[讲解]逆推法合成有机物思路 3、解题思路:
(1) 剖析要合成的物质(目标分子),选择原料,路线(正向,逆向思维.结合题给信息) (2) 合理的合成路线由什么基本反应完全,目标分子骨架 (3) 目标分子中官能团引入
阅读课本，以
（草酸二乙酯）为例，说明逆推法在有机合成中的应用。 ；
和
；
；
；
(1) 分析草酸二乙酯，官能团有
(2) 反推，酯是由酸和醇合成的，则反应物为
(3) 反推，酸是由醇氧化成醛再氧化酸来的，则可推出醇为 (4) 反推，此醇 A 与乙醇的不同之处在于 (5) 反推，乙醇的引入可用
。此醇羟基的引入可用 B ；
，或
(6)由乙烯可用 制得B。
[学生活动] 学生回答反应的路线。 【讲】有机合成遵循的原则 【投影】有机合成遵循的原则 【思考】如何实现下列转变：
【投影】如何实现转化 溴乙烷 制备乙酸 制备 1,2-二溴乙烷
【课堂演练】1、由甲苯为原料来制取苯甲酸苯甲酯， 写出所发生的化学反应方程式，注明条件2、从
丙醇合成丙三醇， 写出各步所发生的化学反应方程式， 注明条件。
【学生活动】上黑板书写
【学生活动】 归纳总结本节课的学习内容
［小结］有机合成遵循的原则：所选择的每个反应的副产物尽可能少，所要得到的主产物的产率尽可能高且易于分离， 避免采用副产物多的反应。发生反应的条件要适宜，反应的安全系数要高，反应步骤尽可能少而简单。要按一定的反应顺序 和
规律引入官能团，不能臆造不存在的反应事实，必要时应采取一定的措施保护已引入的官能团。所选用的合成原料要易得， 经济。
板书设计：
第四节 有机合成
一、有机合成的过程二、有机合成的方法
高中化学《有机合成(1)》优质课教学设计、教案
