N(C):N(H)?1:2,1molX完全燃烧消耗标准状况下O2体积112 L(即5mol),设X
点燃的分子式为CaH2aOb,则其燃烧方程式为CaH2aOb?5O2????aCO2?aH2O,由
氧原子守恒得:b+10?2a?a,b?3a?10,又因X的相对分子质量小于100,故
14a?16b?100,两式综合得:14a?16(3a?10)?100解得:a?4.2,即a?4(a?1,2或3时b?3a?10?0,不合题意),则b?2,故X的分子式为C4H8O2。考虑到C为CH3COOH,则B为CH3CHO,从A生成B是在HIO4的条件下发生的反应,与已知信息中的反应条件相同,故逆推出A的结构即为
,那么最
终X的结构即为。
(2)由X生成E的反应是醇羟基与氢卤酸的反应所以E的结构为
从F生成E是与HBr反应的结果,所以推断F中存在碳碳双键,其结构为
,那么由E到F的反应即可认为是卤代烃的消去反应,条件即为
NaOH醇溶液、加热。 (3)
在一定条件下发生加聚反应生成G(
;
),方程
式为:;
(4) 与HOOC-COOH发生缩聚反应生成
D(),方程式为:
;
(5)1mol Y能与Na反应生成1mol H2, Y不能使溴的CCl4则Y中含有2个-OH(羟基),溶液褪色,说明Y中不含碳碳双键。又因为Y含有1个不饱和度,所以只能是环状有
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机物,其结构可能为或,因核磁共振氢谱图中有3个峰,峰面
积之比为2∶1∶1,所以只能是;由PBS的结构简式可知其单体为
HO?CH2CH2CH2CH2?OH和HOOC?CH2CH2?COOH,这两种单体又都可由
OHC-CH2-CH2-CHO制备,而原料OHC-CH2-CH2-CHO,具体合成路线如下:
在HIO4条件下又可以生成
。
【点睛】
在做有机推断题时不要局限一种方向进行推断,往往是正逆推断相结合,推断过程中的突破口一方面是反应条件,另一方面就是题中给出的包括分子式,物质性质和应用,甚至于物质的名称等信息。
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