人教版选修5高二年级第四章生命中的基础有机化学物质
第三节蛋白质和核酸第一课时教学设计1
【教学目标】
1.认识常见的氨基酸：甘氨酸、丙氨酸、苯丙氨酸和谷氨酸。 2.知道氨基酸的两性、成肽反应；认识人工合成多肽的意义。 【教学过程】 氨基酸（amino acid）：含有氨基和羧基的一类有机化合物的通称。生物功能大分子蛋白质的基本组成单位，是构成动物营养所需蛋白质的基本物质。是含有碱性氨基和酸性羧基的有机化合物。氨基连在α-碳上的为α-氨基酸。组成蛋白质的氨基酸均为α-氨基酸。 氨基酸在人体内通过代谢可以发挥下列一些作用：①合成组织蛋白质；②变成酸、激素、抗体、肌酸等含氨物质；③转变为碳水化合物和脂肪；④氧化成二氧化碳和水及尿素，产生能量。 一、氨基酸的结构
1．写出下列氨基酸的结构简式
甘氨酸：；丙氨酸：；苯丙氨酸：；
谷氨酸：。
(1)氨基酸分子中含有的官能团是氨基和羧基，属于取代羧酸。
(2)从结构上看，氨基酸可以看作是羧酸分子中烃基上的H被氨基取代的产物。
2．天然氨基酸均为α-氨基酸，结构简式可表示为。下列氨基酸的系统名称是：甘氨酸
称氨基乙酸；丙氨酸称α-氨基丙酸；苯丙氨酸称α-氨基苯丙酸；谷氨酸称2-氨基-1,5-戊二酸。 [归纳总结]
(1)组成蛋白质的氨基酸几乎都是α-氨基酸。 (2)氨基酸分子中共有的官能团是—NH2和—COOH。
(3)分子式相同的氨基酸与硝基化合物为类别异构，如H2NCH2COOH与CH3CH2NO2互为同分异构体。 二、氨基酸的性质
1．天然的氨基酸均为无色晶体，熔点较高，能溶于强酸或强碱溶液中，大部分能溶于水，难溶于乙醇、乙醚。
2．氨基酸分子中含有酸性官能团—COOH，碱性官能团—NH2。氨基酸既能跟酸反应生成盐，又能跟碱反应生成盐。
(1)甘氨酸与盐酸反应的化学方程式是
。
(2)甘氨酸与NaOH溶液反应的化学方程式是
3．羧基与氨基可以发生像酯化反应那样的脱水反应，形成肽键“(1)两分子的丙氨酸在酸或碱的作用下，脱去一分子的水。其化学方程式是
”。
；
该反应中，羧基的断键位置是碳氧单键。
(2)氨基酸在酸或碱的条件下加热，通过一分子的氨基与另一分子的羧基间脱去一分子水，缩合形成含有肽
键(的化合物，叫做成肽反应，成肽反应是分子间脱水反应，属于取代反应。
(3)由两个氨基酸分子缩水后形成的含有肽键的化合物叫二肽。由三个或三个以上氨基酸分子缩合而成的含多个肽键的化合物称为多肽。
(4)分析下图多肽链属于四肽，形成该化合物的氨基酸有4种，含有肽键的数目是3。
[归纳总结]
(1)多种氨基酸分子按不同的排列顺序以肽键相互结合，可以形成千百万种具有不同的理化性质和生理活性的多肽链。相对分子质量在10 000以上的，并具有一定空间结构的多肽，称为蛋白质。 (2)由n个氨基酸分子发生成肽反应，生成一个肽链时，会生成n－1个水分子和n－1个肽键。
三、氨基酸的功效与作用
大家对于氨基酸这种物质很熟悉吧？它在生活中很常用，像做一些西药材，都有可能会用到氨基酸，氨基酸是一种有机化合物，在一些保健品和一些营养品中也有可能会有它的成分，虽然这种物质很常见，但是对于氨基酸的功效与作用了解得是不是很有限呢？氨基酸的功效与作用表现在哪些方面呢？氨基酸能够起到什么作用呢？下面我们借着这次机会来了解一下氨基酸吧。
1.氨基酸的功效与作用表现在哪些方面?
蛋白质在机体内的消化和吸收是通过氨基酸来完成的：作为机体内第一营养要素的蛋白质，它在食物营养中的作用是显而易见的，但它在人体内并不能直接被利用，而是通过变成氨基酸小分子后被利用的。
2.起氮平衡作用：当每日膳食中蛋白质的质和量适宜时，摄入的氮量由粪、尿和皮肤排出的氮量相等，称之为氮的总平衡。实际上是蛋白质和氨基酸之间不断合成与分解之间的平衡。正常人每日食进的蛋白质应保持在一定范围内，突然增减食入量时，机体尚能调节蛋白质的代谢量维持氮平衡。食入过量蛋白质，超出机体调节能力，平衡机制就会被破坏。完全不吃蛋白质，体内组织蛋白依然分解，持续出现负氮平衡，如不及时采取措施纠正，终将导致抗体死亡。
3.转变为糖或脂肪：氨基酸分解代谢所产生的a－酮酸，随着不同特性，循糖或脂的代谢途径进行代谢。a－酮酸可再合成新的氨基酸，或转变为糖或脂肪，或进入三羧循环氧化分解成CO2和H2O，并放出能量。
4.参与构成酶、激素、部分维生素：酶的化学本质是蛋白质（氨基酸分子构成），如淀粉酶、胃蛋白酶、胆碱脂酶、碳酸酐酶、转氨酶等。含氮激素的成分是蛋白质或其衍生物，如生长激素、促甲状腺激素、肾上腺素、胰岛素、促肠液激素等。有的维生素是由氨基酸转变或与蛋白质结合存在。酶、激素、维生素在调节生理机能、催化代谢过程中起着十分重要的作用。
5人体必需氨基酸的需要量：成人必需氨基酸的需要量约为蛋白质需要量的20%，——37%。
四、检测题
1.某期刊封面上有如图所示的一个分子的球棍模型图，图中“棍”代表单键或双键或三键，不同颜色的球代表不同元素的原子，该模型图可代表一种()
A．卤代羧酸B．酯 C．氨基酸D．醇钠
2.L-多巴是一种有机物，分子式为C9H11O4N，它可用于帕金森综合症的治疗，其结构简式为
。下列关于L-多巴的叙述不正确的是()
A．它属于α-氨基酸，既具有酸性，又具有碱性 B．它能与Fe2(SO4)3溶液发生显色反应
C．它可以两分子间缩合形成分子式为C18H18O6N2的化合物，该化合物中有3个六元环
D．它既与酸反应又与碱反应，等物质的量的L-多巴最多消耗NaOH与HCl的物质的量之比为1∶1 3.四种化合物：①NaHCO3、②Al(OH)3、③(NH4)2S、④H2N—CH2—COOH，其中跟盐酸和NaOH溶液都反应的是()
A．只有②④B．只有①② C．只有①②③D．①②③④
4.速效感冒冲剂的主要成分之一为“对酰基酚”，其结构简式为述不正确的是()
A．能溶于热水 B．在人体内分解
C．1mol对酰基酚与溴水反应时最多消耗Br24mol D．与硝基乙苯互为同分异构体
，有关它的叙
5.一种二肽的结构简式为，合成这种二肽的氨基酸是()
6.酪氨酸是一种生命活动不可缺少的氨基酸，它的结构简式为
(1)酪氨酸能发生的化学反应类型有________(填字母)。 A．取代反应B．还原反应 C．酯化反应D．中和反应
(2)已知氨基不能与碱反应，写出酪氨酸与足量的NaOH溶液反应的化学方程式：________________________________________________________________________。
参考答案
1. 【解析】从左边绿球出发，它与4个原子成键，故可推测其为碳原子，4个键为单键，且白球为氢原子(一价)；再考虑右侧，绿球即碳原子与1个绿球及2个红球成键，据碳四价原则知，2个红球必定以1个单键
和1个双键成键，而右侧红球又连接有1个氢原子，因此推测红球为氧原子。同理可推测蓝球(三价)为氮原子。故该分子模型代表了一种氨基酸(H2N—CH2—COOH)。
【答案】C
2. 【解析】此分子中既含—NH2，又含羧基，且—NH2连在α位上，属于α-氨基酸，故A项正确；结构中含酚羟基，遇Fe3＋发生显色反应，B项正确；两分子间发生缩合反应，可形成环状有机物：
，
分子式为C18H18O6N2，C项正确；等物质的量的此分子，最多消耗NaOH与HCl的物质的量之比为3∶1，D项错误。 【答案】D 3. 【答案】D
4. 【解析】由对酰基酚的结构简式可知其分子结构中含有酚羟基和肽键，它在人体中能发生水解反应；1mol对酰基酚能与2molBr2发生取代反应生成
，C不正确。
【答案】C
5. 【解析】本题主要是考查成肽反应的断键、成键位置：
所以，合成这种二肽的氨基酸应该是【答案】D
6. 【答案】 (1)ABCD
和。
(2)
人教版选修5第四章 生命中的基础有机化学物质第三节 蛋白质和核酸第一课时教学设计1完美版
