适用专业：无机化学、分析化学、有机化学、物理化学
1. 氯甲酸异丁酯 2. 对甲苯磺酰氯 3. 间氯过氧苯甲酸 4. 四丁基溴化铵 一、命名或写出化合物的结构式（如有立体异构体请注明R/S，E/Z等）（本大题共16小题，13-16题每小题2分，其它每小题1分，共20分） 5. (E)- 2,3-二甲基-1-苯基-1-戊烯 6. 1,7,7-三甲基-双环[2.2.1]庚-2-酮 7. (S)-苯丙氨酸（费舍尔投影式） 8. (S, S)- 2,3-二羟基丁二酸（费舍尔投影式）
ONO29.
OCH3 10.
OCH3CHONNH2O 11.
NCOOH 12.
NH
BrClOOH13.
OH 14.
H 15. HOOH 16. CH2CH3
二、单项选择题（本大题共15小题，每小题2分，共30分） 1. 下列化合物中含有
sp2杂化轨道的碳原子的
化合物为（ ）
A. CH3CH3 B. CH3CH2OH C. CH3CHO ≡CHCH3 2. 下列化合物中，不能
跟乙炔钠反应的是
（ ）
A. CH3CH2CH2Br B. CH3CH2OCH2CH3 C. CH3CH2OH D. CH3COCH3 3. 二氯丙烷可能的构造异构体数目是多少（ ） C. 5 D. 6
4. 下列物质中碱性由强到弱的排列顺序是（ ）
（1）氢氧化钠 （2）乙醇钠 （3）苯酚钠 （4）叔丁醇钠
A. (1)(2)(3)(4) B. (1)(4)(2)(3) C. (1)(2)(4)(3) D. (4)(2)(1)(3) 5. 下列试剂中，亲核性最强的是（ ）
A. 苯硫酚钠 B. 苯酚钠 C. 对甲氧基苯硫酚钠 D. 对甲氧基苯酚钠 6. 2,5-二甲基环戊烷甲酸总共有多少种立体化学异构体（ ） A. 2 B. 4 C. 5 D. 6
7. 下列化合物最容易与水反应的是（ ）
A. 乙酸酐 B. 乙酸乙酯 C. 乙酰胺 D. 乙酰氯 8. 以下化合物碱性最弱的是（ ） A. B. C.
9. 下列化合物，互为对映体的是（ ）
NHNNH2 D.
O2NNH2
CH3HHOHBrCH3HHBrCH3OHCH3COOHHHHBrBrBrCOOHBrBrBrCOOHHHHCOOH
A. 和 B.
CH3 和
C2H5CH3BrHHCH3CH3ClHClBrHHCH3BrHC2H5HHCH3 D. BrBrBrC. 和 和
10. 对苯二甲酸二乙酯的核磁共振1H谱有几组峰化学位移由底到高的信号峰的面积比为多少 ( )
A. 4 组；3:2:1:1 B. 4 组；3:1:1:2 C. 3 组；3:2:2 D. 3 组；2:3:2 11. 下列化合物构型为R的是（ ） CH2OHCH2OCH3HHCH3COOHHOHCH3CH2ClHOHCH2OH B. NH2CHCl2A. C. CH3 D.
12. 以下化合物在相同的碱性条件下，水解速度由大到小排列的顺序是（ ）
（1）对硝基苯甲酸甲酯 （2）苯甲酸甲酯
（3）间硝基苯甲酸甲酯 （4）对甲基苯甲酸甲酯
A. (2)(4)(1)(3) B. (1)(3)(2)(4) C. (3)(1)(2)(4) D. (4)(2)(1)(3) 13. 反-2-丁烯与溴加成得到的产物为（ ）
A. 内消旋体 B. 非对映体 C. 外消旋体 D. 构造异构体 14. 下列有机物进行硝化反应的活性最大的是（ ） A. 氯苯 B. 甲苯 C. 苯甲醚 D. 苯甲醛 15. 倍半萜天然产物分子一般含有的碳原子数为（ ） A. 5个 B. 10个 C. 15个 D. 20个
三、完成下列反应（本大题共14小题，19问，每问2分，共38分） 1. CH3CHCHCH33. HNO1) O32) Zn/H2OK2CO3? 2.
HCl?
Br? 4.
氢溴酸 ？5.
Zn（Hg） 浓HCl? 6.
OCHO+CH(COEt)22六氢吡啶?
7.
COOEtCOOEtNaC2H5OH?1.Na二甲苯2. H3O 8.
?OCOCH3H2O/OH-AlCl3?
?9. CH3CHO + 4HCHONOHH+OH-? 10. PhCHO +(CH3CO)2OK2CO3?
11. 12.
?O1) BrCH2CO2Et/Zn2)H+?
13. 14.
(CH2)2CO2HSOCl2?AlCl3?CO(OCH3)2NaH?
BH3?H2O2OH?
四、 化合物的鉴别或分离(本大题共2小题，共10分，请用流程线表示) 1. 鉴别正丁炔、正丁醇、正丁醚、正丁醛、正丁酸及正丁胺。（6分，每个化合物1分） 2. 如何分离苯甲酸、苯甲醚、苯酚及N,N-二甲基苯胺。（4分，每个化合物1分） 五、由指定原料出发，合成下列目标产物（本大题共4小题，共24分） 1. 由环己醇及不超过二个碳原子的原料合成
BrBrOC2H5C(CH2)4CO2H （6分）
2. 由甲苯合成3,5-二溴甲苯（7分）
O3. 不超过四个碳原子的原料合成
OHCOO （5O分）
4. 由不超过三个碳原子的原料合成
O （6分）
六、结构推断题（本大题共2小题，共16分） 1. 化合物X（C6H14O），其IR在3200 -3500cm–1有一个宽峰，X经氧化可生成化合物Y（C6H12O）。X、Y两个化合物都能发生碘仿反应，Y的1H NMR谱图只有两个单峰（峰面积之比为3:1），试写出X和Y的可能结构。（5分）
2. 化合物Z的分子式为C10H12O，IR在1720 cm–1左右有一个强吸收峰; 1H NMR数据如下：δ （三重峰，3H），（四重峰，2H）， (单峰，2H)，（5H），试判断Z的结构，并指出1H NMR数据的归属。（5分）
3. 某碱性化合物A (C7H9NO)与NaNO2及 HCl于0 °C下反应得盐B (C7H7ClN2O), B在水溶液中加热得C (C7H8O2), C与浓HBr反应得D, D容易被氧化得E (C6H4O2), E的1H NMR谱图只有一个单峰, 试推测A, E, C, D, E的结构式。（6分）
七、写出下列转化的合理的反应历程（本大题共3小题，共12分）
CH3CH31. PhCCPhNH2OHNaNO2+ HClPhCH3OCCPhCH3 （4分）
O2.
OOC2H5O-C2H5OHOHOHOH （4分）
OH+OH （4
3. 分）
一、答案（本大题共16小题，13-16题每小题2分，其它每小题1分，共20分） OOOSClO1.(n-C4H9)4N+Br- Cl 2. 3. ClCO3H 4. COOHH2NO 7. 5. Ph 6. 9. 丙烯酸甲酯 10.(E)-1-(2-硝基-6-甲氧基)苯基丙烯酸 11. 4-二甲胺基吡啶 12. N-甲基-2,2-二甲基-4-氨基丁酰胺 13. (S)-3-烯-2-丁醇 14. (R)-10-溴-螺[]癸-6-酮 15. (R)-2-羟基丁酸 16. (2R,3S)-4-羟基-2-氯环己酮 二、答案（本大题共15小题，每小题2分，共30分） 1-5: CBADC; 6-10: BDDCC; 11-15: CBACC 三、答案（本大题共15小题，19问，每问2分，共38分） ClCOOHHOHHHOHCOOH Ph 8. Br1. 2CH3CHO 2.CO2EtCO2Et 3.N 4. CH2OHCH2OHOHO 5. OHO 6. OCH=C 7. 8. HNOH 9. C(CH2OH)4 10. PhOHCO2H 11. 12. O CO2EtOOCO2CH3OCl13. 14. B3OH 四、 答案(本大题共2小题，共10分，请用流程线表示) 1. 答案（6分，每个化合物1分） 2. 答案（4分，每个化合物1分） 五、由指定原料出发，合成下列目标产物（本大题共3小题，共24分） 1. 答案（每步分，共6分） 2. 答案（每步1分，共7分） 3. 答案（前两步每步分，后两部每步1分，共5分） 4. 答案（每步1分，共6分）
大学有机化学真题 及答案
