第12题 有机合成与推断(选修5)
复习建议：4课时(题型突破2课时 习题2课时)
1.(2018·课标全国Ⅰ，36)化合物W可用作高分子膨胀剂，一种合成路线如下：
回答下列问题：
(1)A的化学名称为________。 (2)②的反应类型是________。
(3)反应④所需试剂、条件分别为________。 (4)G的分子式为________。
(5)W中含氧官能团的名称是________。
(6)写出与E互为同分异构体的酯类化合物的结构简式(核磁共振氢谱为两组峰，峰面积比为
1∶1)______________________________________________________。
(7)苯乙酸苄酯()是花香型香料，设计
由苯甲醇为起始原料制备苯乙酸苄酯的合成路线(无机试剂任选)_______ ___________________________________。
解析 (1)A的化学名称为氯乙酸。(2)反应②中—CN取代—Cl，为取代反应。(3)比较D和E的结构简式可知，反应④是HOOC—CH2—COOH与乙醇在浓硫酸、加热条件下发生的酯化反应。(4)由G的结构简式可知G的分子式为C12H18O3。(5)由W的结构简式可知，W中含氧官能团的名称为羟基、醚键。(6)根据题意知，
满足条件的E的酯类同分异构体具有高度对称结构，则满足条件的同分异构体
为。(7)由苯甲醇合成苯乙酸苄酯，需要增长碳链。联系
题图中反应②、③、④设计合成路线。
答案 (1)氯乙酸 (2)取代反应 (3)乙醇/浓硫酸、加热 (4)C12H18O3 (5)羟基、醚键
(6)
(7)
2.(2018·课标全国Ⅱ，36)以葡萄糖为原料制得的山梨醇(A)和异山梨醇(B)都是重要的生物质转化平台化合物。E是一种治疗心绞痛的药物。由葡萄糖为原料合成E的路线如下：
回答下列问题：,(1)葡萄糖的分子式为________。 (2)A中含有的官能团的名称为________。 (3)由B到C的反应类型为________________。 (4)C的结构简式为________________。
(5)由D到E的反应方程式为____________________________________________。 (6)F是B的同分异构体。7.30 g的F与足量饱和碳酸氢钠反应可释放出2.24 L二氧化碳(标准状况)，F的可能结构共有________种(不考虑立体异构)；其中核磁共振氢谱为三组峰，峰面积比为3∶1∶1的结构简式为________。 解析 (1)葡萄糖是一种重要的单糖，其分子式为C6H12O6。(2)根据A的结构简式可知A中含有的官能团为羟基。(3)由B和C的结构简式可知该反应为酯化反
应或取代反应。(5)在NaOH溶液作用下发生水解反应生成
和CH3COONa，其化学方程式为 。(6)结合
图示可知B的分子式为C6H10O4，即F的分子式也为C6H10O4，其摩尔质量为146 g·mol－1，7.30 g F的物质的量为\\f(7.30 g,146 g·mol－1)＝0.05 mol，结合0.05 mol F与饱和NaHCO3溶液反应生成标况下2.24 L(0.1 mol)CO2可知1 mol F中含2 mol
—COOH，则F的结构中，主链上含有4个碳原子时有6种情况，即
(数字表示另一个—COOH的位置，下同)和；主链含3个碳原子
时有3种情况，即，则符合条件的F有9种可能结构。其
中核磁共振氢谱中吸收峰的峰面积之比为3∶1∶1的结构简式为
。
答案 (1)C6H12O6 (2)羟基 (3)取代反应或酯化反应,(4)
(5)＋NaOH＋CH3COONa,(6)9
3.(2018·课标全国Ⅲ，36)近来有报道，碘代化合物E与化合物H在Cr-Ni催化下可以发生偶联反应，合成一种多官能团的化合物Y，其合成路线如下：
已知：RCHO＋CH3CHO回答下列问题：
(1)A的化学名称是________。
R—CH===CH—CHO＋H2O
(2)B为单氯代烃，由B生成C的化学方程式为__________________________。 (3)由A生成B、G生成H的反应类型分别是________、________。 (4)D的结构简式为______________________________。
(5)Y中含氧官能团的名称为________。,(6)E与F在Cr-Ni催化下也可以发生偶联反应，产物的结构简式为___________________________________________。 (7)X与D互为同分异构体，且具有完全相同官能团。X的核磁共振氢谱显示三种不同化学环境的氢，其峰面积之比为3∶3∶2。写出3种符合上述条件的X的结构简式,______________________________________________________。 解析 (1)CH3—C≡CH的名称为丙炔。,(2)CH3—C≡CH与Cl2在光照条件下发
生取代反应生成ClCH2—C≡CH(B)，ClCH2—C≡CH与NaCN在加热条件下发生取代反应生成HC≡C—CH2CN(C)，即B→C的化学方程式为ClCH2—C≡CH＋NaCN
HC≡C—CH2CN＋NaCl。,(3)A生成B的反应为取代反应，结合已
知信息可推出G生成H的反应为加成反应。,(4)HC≡C—CH2CN水解后生成HC≡C—CH2COOH，HC≡C—CH2COOH与CH3CH2OH发生酯化反应生成HC≡C—CH2COOC2H5(D)。,(5)根据Y的结构简式可知，Y中含有酯基和羟基两
种含氧官能团。,(6)F为,其与在Cr-Ni催化下发生偶
联反应生成。
(7)根据题设条件可知，X中含有2个—CH3、1个碳碳三键、1个酯基、1个—CH2—，
则符合条件的X的结构简式如下：、
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第12题 有机合成与推断(选修5)
