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有机化学高鸿宾习题答案(部分重点)

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有机化学高鸿宾习题答案(部分重点)

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P315 第八章 波谱习题

一、分子式为C2H4O的化合物(A)和(B),(A)的紫外光谱在λmax=290nm(κ=15)处有弱吸收;而(B)在210以上无吸收峰。试推断两种化合物的结构。

解:(A)的结构为:

OCH3CH (B)的结构为:

CH2OCH2

二、用红外光谱鉴别下列化合物:

(B)CH3CH2CH=CH2 (1) (A)CH3CH2CH2CH3解:(A) C–H伸缩振动(νC–H):低于3000cm-1;

无双键的伸缩振动(νC=C)及双键的面外弯曲振动(γC=C)吸收。

(B) C–H伸缩振动(νC–H):3010 cm-1、~2980 cm-1均有峰; 双键绅缩振动(νC=C):~1640 cm-1;

双键面外弯曲振动(γC=C):~990 cm-1,910 cm-1。

CH3CH2(2) (A)C=CCH2CH3H(B)CH3CH2HHC=CCH2CH3H

解:(A) 双键面外弯曲振动(γC=C):~680 cm-1。 (B) 双键面外弯曲振动(γC=C):~970 cm-1。

(B)CH3CH2CCH (3) (A)CH3CCCH32120 cm-1 (νC≡H)及~680 cm-1 (δ≡C–H)解:(A) 无~3300 cm-1 (ν≡C–H)、

峰;

(B) 有~3300 cm-1 (ν≡C–H)、2120 cm-1 (νC≡H)及~680 cm-1 (δ≡C–H)峰。 (4) (A)(B) 解:(A) 有~1600、1500、1580、1460 cm-1苯环特征呼吸振动; (B) 无~1600、1500、1580、1460 cm-1苯环特征呼吸振动;

三、指出以下红外光谱图中的官能团。

(1)

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