第八章 第九章 第十章 第十一章 第十二章 第十三章 第十五章 第十六章 第十七章 第十九章 第二十章 第二十二章 第二十四章 第二十五章 立体化学
一、下列化合物有多少中立体异构体?
ClCHHClCHCH3HCH3CH3CH3CH3HOHHCHOHCHCH3OHCH(CH3)2CHClCH3HHHCH2CH3HHHClClClClClCH2CH3CHClCH31.CH3CH3ClCH3CH3三种 Cl2.OHCHCH3CH3HClCH3两种 CH3HHHHHHClClHCH3ClOHCH3CHCH3四种 CH3CH3ClClHHClHOHOHCH3HCH3ClClOHCH33.CH3CH(CH3)24.CH3CHClCH3CH2CH3八种 CH3HHClClClHCH3HHCH3ClHCH3ClClCH3HClClClHHClClHClHHClHClHHHClClHClClHClCH2CH3CH2CH3CH2CH3CH2CH3CH2CH3CH2CH3
CH35.ClCHCl没有 CH3CH6.CH3CH(OH)CH(OH)COOHCH3CH3OHOHHHCOOHOHH四种 CH3HHCH3OHH7.β-溴丙醛,没有 HHOHOHCOOHOHOHCOOHCH2CH3HBrCH2CH2CHO8.3,4-庚二烯,两种 CH3CH2(对映体) COOH
HC=C=CCH2CH3HC=C=CCH3CH2H9.1,3-二甲基环戊烷,三种
CH3CH3CH3HHCH3HHHCH3CH3H
二、写出下列化合物所有立体异构。指出其中那些是对映体,那些是非对映体。
解:颜色相同的是对映体,不同的为非对映体。
1.CH3CH=CHCHCH3OHCH3C=CHHHOHC=CCH3HHCH3CH3OHCH3CH3四种立体异构,两对对映体
OHC=CHHCH3HHOHC=CHHHCH3
有三种立体异构,其中两种为对映异构体 2.CH3CH3CH3CH3CH3HHCH3H
3.HHCH3CH3H
ClCl对这个题的答案有争议,大多数认为没有立体异构,但是如果考虑环己烷衍生物的构象为椅式,应该有两对对映体。
三、下列化合物那些是手性的?
解: 表示有 表示没有手性 1.CH3ClCH32.Cl3.CH3CH3CH3CH3HCH3CH3CH34.ClC=CHHCHOHCH35.CH3H
四、下列各组化合物那些是相同的,那些是对映体,那些是非对映体?
1.CH3HHHBrOHHHCH3ROHHBrBrCH3HCH3HCH3HHHCH3SCH3HRBrBrCH3HHH对映体 CH32.CH3BrOHHHBrCHBr2RHOHCH3CH3CH3BrCH3Br2CHCH3相同化合物
3.非对映体,顺反异构 CH3
C2H5BrHHRRCH3Br
C2H5BrBrRSCH3HH
非对映体
5.ClClClRSCl
6.对映体
CH3HBrCSCBrHCH3R和(2R,3S)-2,3-二溴丁烷是相同化合物,为内消旋体。
五.胆甾醇的结构式如下:
用*表示手性碳,解如右: ***HOHO****
六、写出下列化合物的菲舍尔投影式,并对每个手性碳原子的构型标以(R)或(S)。