课后习题
(一) 写出分子式为C9H12的单环芳烃的所有同分异构体并命名。
解：
(二) 命名下列化合物：
(1) (2) (3)
(4) (5) (6)
(7) (8) (9)
解：(1) 3-对甲苯基戊烷 (2) (Z)-1-苯基-2-丁烯 (3) 4-硝基-2-氯甲苯
(4) 1,4-二甲基萘 (5) 8-氯-1-萘甲酸 (6) 1-甲基蒽
(7) 2-甲基-4-氯苯胺 (8) 3-甲基-4羟基苯乙酮 (9) 4-羟基-5-溴-1,3-苯二磺酸
(三) 完成下列各反应式：
解：红色括号中为各小题所要求填充的内容。
(1)
11 / 23
(2) (3) (4) (5) (6) (7) (8) (9) (10) (11) (12) (13)
(14)
(15)
(16)
(四) 用化学方法区别下列各组化合物：
(1) 环己烷、环己烯和苯 (2) 苯和1,3,5-己三烯
解：(1)
(2)
(五) 写出下列各反应的机理：
(1)
解：
(2)
13 / 23
解：
(3)
解：
(4)
(六) 己知硝基苯(Ph—NO2)进行亲电取代反应时，其活性比苯小，—NO2是第二类定位基。试部亚硝基苯(Ph—NO)进行亲电取代反应时，其活性比苯大还是小？—NO是第几类定位基？
解：由于氧和氮的电负性均大于碳，在亚硝基苯中存在下列电动去的转移：
所以亚硝基苯(Ph—NO)进行亲电取代反应时，其活性比苯小，—NO是第二类定位基。
(七) 写出下列各化合物一次硝化的主要产物：
解：蓝色箭头指向为硝基将要进入的位置：
(1) (2) (3)
(4) (5) (6)
(7) (8) (9)
(10) (11) (12)
(13) (14)
(15) (16)
(17) (18)
讨论：
A． (10)的一元硝化产物为而不是，因为与前者相
关的σ-络合物中正电荷分散程度更大，反应活化能更低：
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《有机化学》(第四版)第五章 芳烃(习题答案)
