高二化学选修5《有机化学基础》知识点整理
一、重要的物理性质 1.有机物的溶解性
(1)难溶于水的有:各类烃、卤代烃、硝基化合物、酯、绝大多数高聚物、高级的(指分子中碳原子数目较多的,下同)醇、醛、羧酸等。
(2)易溶于水的有:低级的[一般指N(C)≤4]醇、(醚)、醛、(酮)、羧酸及盐、氨基酸及盐、
单糖、二糖。(它们都能与水形成氢键)。 (3)具有特殊溶解性的:
① 乙醇是一种很好的溶剂,既能溶解许多无机物,又能溶解许多有机物,所以常用乙醇来
溶解植物色素或其中的药用成分,也常用乙醇作为反应的溶剂,使参加反应的有机物和无机物均能溶解,增大接触面积,提高反应速率。例如,在油脂的皂化反应中,加入乙醇既能溶解NaOH,又能溶解油脂,让它们在均相(同一溶剂的溶液)中充分接触,加快反应速率,提高反应限度。
② 苯酚:室温下,在水中的溶解度是9.3g(属可溶),易溶于乙醇等有机溶剂,当温度高
于65℃时,能与水混溶,冷却后分层,上层为苯酚的水溶液,下层为水的苯酚溶液,振荡后形成乳浊液。苯酚易溶于碱溶液和纯碱溶液,这是因为生成了易溶性的钠盐。 ③ 乙酸乙酯在饱和碳酸钠溶液中更加难溶,同时饱和碳酸钠溶液还能通过反应吸收挥发出
的乙酸,溶解吸收挥发出的乙醇,便于闻到乙酸乙酯的香味。
④ 有的淀粉、蛋白质可溶于水形成胶体。蛋白质在浓轻金属盐(包括铵盐)溶液中溶解度..
减小,会析出(即盐析,皂化反应中也有此操作)。但在稀轻金属盐(包括铵盐)溶液中,蛋白质的溶解度反而增大。
⑤ 线型和部分支链型高聚物可溶于某些有机溶剂,而体型则难溶于有机溶剂。
*⑥ 氢氧化铜悬浊液可溶于多羟基化合物的溶液中,如甘油、葡萄糖溶液等,形成绛蓝色溶
液。 2.有机物的密度
(1)小于水的密度,且与水(溶液)分层的有:各类烃、一氯代烃、氟代烃、酯(包括油脂) (2)大于水的密度,且与水(溶液)分层的有:多氯代烃、溴代烃(溴苯等)、碘代烃、硝基苯
3.有机物的状态[常温常压(1个大气压、20℃左右)] (1)气态:
① 烃类:一般N(C)≤4的各类烃 ② 衍生物类:
一氯甲烷(CH3Cl,沸点为-24.2℃) 氟里昂(CCl2F2,沸点为-29.8℃) 氯乙烯(CH2==CHCl,沸点为-13.9℃) 甲醛(HCHO,沸点为-21℃) 氯乙烷(CH3CH2Cl,沸点为12.3℃) 一溴甲烷(CH3Br,沸点为3.6℃)
注意:新戊烷[C(CH3)4]亦为气态
四氟乙烯(CF2==CF2,沸点为-76.3℃) 甲醚(CH3OCH3,沸点为-23℃) *甲乙醚(CH3OC2H5,沸点为10.8℃) *环氧乙烷( ,沸点为13.5℃)
(2)液态:一般N(C)在5~16的烃及绝大多数低级衍生物。如,
己烷CH3(CH2)4CH3 甲醇CH3OH
环己烷
甲酸HCOOH
溴乙烷C2H5Br 溴苯C6H5Br ★特殊:
乙醛CH3CHO
硝基苯C6H5NO2
不饱和程度高的高级脂肪酸甘油酯,如植物油脂等在常温下也为液态 (3)固态:一般N(C)在17或17以上的链烃及高级衍生物。如,
石蜡
C16以上的烃
饱和程度高的高级脂肪酸甘油酯,如动物油脂在常温下为固态
★特殊:苯酚(C6H5OH)、苯甲酸(C6H5COOH)、氨基酸等在常温下亦为固态 4.有机物的颜色
☆ 绝大多数有机物为无色气体或无色液体或无色晶体,少数有特殊颜色,常见的如下所示:
☆ 三硝基甲苯( 俗称梯恩梯TNT)为淡黄色晶体; ☆ 部分被空气中氧气所氧化变质的苯酚为粉红色;
☆ 2,4,6—三溴苯酚 为白色、难溶于水的固体(但易溶于苯等有机溶剂); ☆ 苯酚溶液与Fe3+(aq)作用形成紫色[H3Fe(OC6H5)6]溶液;
☆ 多羟基有机物如甘油、葡萄糖等能使新制的氢氧化铜悬浊液溶解生成绛蓝色溶液; ☆ 淀粉溶液(胶)遇碘(I2)变蓝色溶液;
☆ 含有苯环的蛋白质溶胶遇浓硝酸会有白色沉淀产生,加热或较长时间后,沉淀变黄色。 5.有机物的气味
许多有机物具有特殊的气味,但在中学阶段只需要了解下列有机物的气味: ☆ 甲烷 ☆ 乙烯 ☆ 液态烯烃
☆ 乙炔
无味
稍有甜味(植物生长的调节剂)
汽油的气味
无味
芳香气味,有一定的毒性,尽量少吸入。 不愉快的气味,有毒,应尽量避免吸入。
无味气体,不燃烧。 有酒味的流动液体 不愉快气味的油状液体 无嗅无味的蜡状固体 特殊香味
甜味(无色黏稠液体) 甜味(无色黏稠液体) 特殊气味 刺激性气味
强烈刺激性气味(酸味) 芳香气味 令人愉快的气味
☆ 苯及其同系物 ☆ 一卤代烷
☆ 二氟二氯甲烷(氟里昂) ☆ C4以下的一元醇 ☆ C5~C11的一元醇
☆ C12以上的一元醇 ☆ 乙醇 ☆ 乙二醇
☆ 丙三醇(甘油) ☆ 苯酚 ☆ 乙醛 ☆ 乙酸 ☆ 低级酯 ☆ 丙酮
二、重要的反应
1.能使溴水(Br2/H2O)褪色的物质
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